N-(2-methylbenzofuran-5-yl)acetamide | 23968-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(2-methylbenzofuran-5-yl)acetamide
• 英文别名: 5-Acetylamino-2-methyl-benzofuran；N-(2-Methyl-5-benzofuranyl)acetamide；N-(2-methyl-1-benzofuran-5-yl)acetamide
• CAS: 23968-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CNLNKZNXEKWQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzofuran-5-yl)acetamide 在 盐酸 、 Rh-CAAC 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-((2R,3aS,5R,7aS)-2-methyloctahydrobenzofuran-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过级联催化对苯并呋喃进行对映和非对映选择性完全氢化

  摘要：

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202103910
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-methylbenzofuran-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过级联催化对苯并呋喃进行对映和非对映选择性完全氢化

  摘要：

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202103910

文献信息

• Synthesis of benzofurans via Pd2+-catalyzed oxidative cyclization of 2-allylphenols
  作者：Alexander I. Roshchin、Sergey M. Kel’chevski、Nikolai A. Bumagin

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00415-x

  日期：1998.6

  Substituted 2-methylbenzofurans were obtained from 2-allylphenols via Pd2+-catalyzed oxidative cyclization using Cu(OAc)(2)LiCl as a reoxidant and wet DMF as a solvent. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.