(1S,2R,5S,6S,7S,8R,9R)-2,6,9-trimethyl-13-oxatetracyclo[6.3.1.16,9.01,5]tridecan-7-amine | 154563-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,7S,8R,9R)-2,6,9-trimethyl-13-oxatetracyclo[6.3.1.16,9.01,5]tridecan-7-amine
• CAS: 154563-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: DLYGRYBBOOEGCE-VVRFCBCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,7S,8R,9R)-2,6,9-trimethyl-13-oxatetracyclo[6.3.1.16,9.01,5]tridecan-7-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 (-)-hispidospermidin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Hispidospermidin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja974361z
• 作为产物：
  描述：

  Hispidospermidin 在 sodium tungstate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2R,5S,6S,7S,8R,9R)-2,6,9-trimethyl-13-oxatetracyclo[6.3.1.16,9.01,5]tridecan-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Hispidospermidin, a novel phospholipase C inhibitor produced by Chaetosphaeronema hispidulum (Cda) Moesz NR 7127. II. Isolation, characterization and structural elucidation.

  摘要：

  Hispidospermidin（1）是由Chaetosphaeronema hispidulum（Cda）Moesz NR 7127产生的一种新型磷脂酶C抑制剂。基于多种NMR研究，包括1H-1H COSY、13C-1H COSY、HOHAHA、HMBC、COLOC以及长程J C-H分辨的2D光谱，其结构（C25H47N3O）已被阐明为一种具有三甲基精氨酸侧链的笼状化合物。通过修改过的Mosher方法，对1的衍生物的（R）和（S）-MTPA酰胺进行了绝对构型的阐明。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.6

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Hispidospermidin
  作者：Larry E. Overman、Adam L. Tomasi

  DOI：10.1021/ja974361z

  日期：1998.4.1
• Hispidospermidin, a novel phospholipase C inhibitor produced by Chaetosphaeronema hispidulum (Cda) Moesz NR 7127. II. Isolation, characterization and structural elucidation.
  作者：TATSUO OHTSUKA、YOSHIKO ITEZONO、NOBORU NAKAYAMA、AKIKO SAKAI、NOBUO SHIMMA、KAZUTERU YOKOSE、HARUO SETO

  DOI：10.7164/antibiotics.47.6

  日期：——

  Hispidospermidin (1) is a novel phospholipase C inhibitor produced by Chaetosphaeronema hispidulum (Cda) Moesz NR 7127. Its structure (C25H47N3O) has been elucidated as a cage compound with a trimethylspermidine side chain based on various NMR studies, including 1H-1H COSY, 13C-1H COSY, HOHAHA, HMBC, COLOC and long range J C-H resolved 2D spectroscopy. The absolute configuration of 1 has been elucidated by modified Mosher's method on the (R)-and (S)-MTPA amides of a derivative of 1.

  Hispidospermidin（1）是由Chaetosphaeronema hispidulum（Cda）Moesz NR 7127产生的一种新型磷脂酶C抑制剂。基于多种NMR研究，包括1H-1H COSY、13C-1H COSY、HOHAHA、HMBC、COLOC以及长程J C-H分辨的2D光谱，其结构（C25H47N3O）已被阐明为一种具有三甲基精氨酸侧链的笼状化合物。通过修改过的Mosher方法，对1的衍生物的（R）和（S）-MTPA酰胺进行了绝对构型的阐明。