3-ethyl-2-methyl-1,4-naphthoquinone | 2589-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethyl-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2‐ethyl‐3‐methylnaphthalene‐1,4‐dione；2-ethyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione；3-ethyl-2-methylnaphthalene-1,4-dione；2-Methyl-3-ethyl-1,4-naphthoquinone；2-ethyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone；2-methyl-3-ethyl-naphthoquinone；1,4-Naphthalenedione, 2-ethyl-3-methyl-
• CAS: 2589-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: QWIBLPIAYFAQQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyl-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 作用下， 以87%的产率得到2-Methyl-3-ethyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of epoxyquinones. 6. Norrish type II photoreaction of 2,3-dihydro-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a019
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 盐酸 、 Pd-BaSO₄ 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-ethyl-2-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  240.醌。第一部分：氯烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001196

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE POUR UNE UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2014063923A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to novel nitric oxide donor compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of hypertensive glaucoma, normotensive glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及用于治疗和/或预防高血压性青光眼、正常眼压青光眼和眼压增高的新型一氧化氮供体化合物。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free, Late-Stage C–H Alkylation of Heteroarenes and 1,4-Quinones Using Carboxylic Acids
  作者：Daniel R. Sutherland、Marcos Veguillas、Conor L. Oates、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02988

  日期：2018.11.2

  Contrary to the accepted convention, this work shows that Minisci-type C–H alkylation does not require any metal, photocatalyst, light, or prefunctionalization of the readily available and inexpensive carboxylic acids to proceed well under mild conditions. These mild conditions can be utilized for late-stage alkylations of complex molecules, including pharmaceutical compounds and light-sensitive compounds

  与公认的惯例相反，这项工作表明，Minisci型C–H烷基化不需要任何金属，光催化剂，光或易于获得的廉价羧酸的预官能化，即可在温和条件下顺利进行。这些温和的条件可用于复杂分子的后期烷基化，包括在光催化条件下降解的药物化合物和光敏化合物。
• Synthesis and biological evaluation of vitamin K derivatives as angiogenesis inhibitor
  作者：Tomoko Kayashima、Masaharu Mori、Ryo Mizutani、Kazuyuki Nishio、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki、Hiromi Yoshida、Yoshiyuki Mizushina、Kiminori Matsubara

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.022

  日期：2010.9

  Ten vitamin K3 derivatives were synthesized and screened for anti-angiogenic activity. Results indicated that amine derivatives (1a–d) exerted a stronger inhibition effect on angiogenesis compared to alkyl derivatives (2a–d). In addition to being the most potent inhibitor, 1b also suppressed human umbilical vein endothelial cell tube formation and proliferation. These results suggest that vitamin K3

  合成了十种维生素K 3衍生物，并筛选了抗血管生成活性。结果表明，与烷基衍生物（2a - d）相比，胺衍生物（1a - d）对血管生成具有更强的抑制作用。1b除了是最有效的抑制剂外，还抑制了人脐静脉内皮细胞管的形成和增殖。这些结果表明，具有较短烷基链的维生素K 3胺衍生物（例如1b）可用于开发抗血管生成剂。