tert-butyl N-[4-[(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)methyl]phenyl]carbamate | 1189394-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1189394-19-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: HQMWQROQIBRWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)methyl]phenyl]carbamate 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-(4-aminobenzyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,4-NAPHTOQUINONE ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DE CEUX-CI

  摘要：

  公式(I)的衍生物，其中A从以下环中选择：它们的制备及其作为抗疟疾药物的应用。

  公开号：

  WO2009118327A1
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 Boc-(4-氨基苯基)乙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 以22%的产率得到tert-butyl N-[4-[(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)methyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗疟疟原虫二酮的药物调节：联芳基和 N-芳基烷基胺类似物的合成、抗疟活性和理化性质

  摘要：

  为了增加早期抗疟药物胞质二酮的结构多样性，描述了一种制备一系列联芳基和 N-芳基烷基胺作为胞质二酮类似物的有效且通用的方法。使用天然存在和市售的甲萘醌作为起始材料，开发了使用 Kochi-Anderson 反应和随后 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 偶联的 2 步序列，以良好的产率制备三种具有代表性的联苯衍生物，用于抗疟评估。此外，合成方法可提供在不同位置（邻位、邻位、邻位）具有末端 -N(Me)2 或 -N(Et)2 的 3-苄基甲二酮衍生物。间位和对位）在胞质二酮的苄链的芳环上进行了研究，通过还原胺化被用作制备这些可质子的 N-芳基烷基胺特权支架的最佳途径。根据其理化特性对抗疟活性进行了评估和讨论。在新合成的化合物中，取代基的对位仍然是苄基链上最有利的位置，并且发现氨基甲酸酯 -NHBoc 在体外（42 nM 对 plasmodione 为 29 nM）和体内都具有活性老鼠

  DOI：

  10.3390/molecules22010161

文献信息

• 1,4-NAPHTHOQUINONES DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20110059972A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  1,4 naphthoquinones derivatives, of formula (I) wherein A is selected from the following rings: their preparation and their application as antimalarial agents

  1,4-萘醌衍生物，化学式为(I)，其中A从以下环中选择：它们的制备以及它们作为抗疟疾剂的应用。
• 1,4-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2257515B1

  公开（公告）日：2017-05-17
• US9090549B2
  申请人：——

  公开号：US9090549B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• Pharmacomodulation of the Antimalarial Plasmodione: Synthesis of Biaryl- and N-Arylalkylamine Analogues, Antimalarial Activities and Physicochemical Properties
  作者：Karène Urgin、Mouhamad Jida、Katharina Ehrhardt、Tobias Müller、Michael Lanzer、Louis Maes、Mourad Elhabiri、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.3390/molecules22010161

  日期：——

  substituent remains the most favourable position on the benzyl chain and the carbamate -NHBoc was found active both in vitro (42 nM versus 29 nM for plasmodione) and in vivo in Plasmodium berghei-infected mice. The measured acido-basic features of these new molecules support the cytosol-food vacuole shuttling properties of non-protonable plasmodione derivatives essential for redox-cycling. These findings may

  为了增加早期抗疟药物胞质二酮的结构多样性，描述了一种制备一系列联芳基和 N-芳基烷基胺作为胞质二酮类似物的有效且通用的方法。使用天然存在和市售的甲萘醌作为起始材料，开发了使用 Kochi-Anderson 反应和随后 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 偶联的 2 步序列，以良好的产率制备三种具有代表性的联苯衍生物，用于抗疟评估。此外，合成方法可提供在不同位置（邻位、邻位、邻位）具有末端 -N(Me)2 或 -N(Et)2 的 3-苄基甲二酮衍生物。间位和对位）在胞质二酮的苄链的芳环上进行了研究，通过还原胺化被用作制备这些可质子的 N-芳基烷基胺特权支架的最佳途径。根据其理化特性对抗疟活性进行了评估和讨论。在新合成的化合物中，取代基的对位仍然是苄基链上最有利的位置，并且发现氨基甲酸酯 -NHBoc 在体外（42 nM 对 plasmodione 为 29 nM）和体内都具有活性老鼠
• [EN] 1,4-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-NAPHTOQUINONE ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009118327A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Derivatives of formula (I) wherein A is selected from the following rings: and their preparation and their application as antimalarial agents.

  公式(I)的衍生物，其中A从以下环中选择：它们的制备及其作为抗疟疾药物的应用。