E-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone-1-oxime | 95393-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: E-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone-1-oxime
• 英文别名: (4E)-4-hydroxyimino-3-methyl-2,3-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 95393-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IHUXSHMEDQWGLA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  367.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-硝基萘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 甲醇 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 生成 甲萘醌 、 E-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂将RMgX和1-己氧基-4-硝基萘的亚硝酸盐加合物还原为肟或胺

  摘要：

  用六甲基磷三酰胺和1-甲氧基-4-硝基萘和格氏试剂（CH 3 MgX，PhCH 2 CH 2 HgX，iC 3 H 7 MgX，cC 6 H 11 MgX和tC 4 H 9 MgX）还原亚硝酸盐加合物据报道三氯化磷。使用前一种试剂，该反应是化学和立体选择性的，仅回收了E-肟，即E-2-烷基-4-甲氧基-1（2H）萘酮肟和E-2-烷基-2,3-二氢-肟。分别用NH 4 Cl和HCl淬灭后获得的1，4-萘醌-1-肟。肟的立体化学由Eu（dpm）3引起的LIS值指定上13个2-甲基-4-甲氧基-1-（2H）萘酮肟和2-甲基-2,3-二氢-1,4-萘-1-酮肟的C信号。用三氯化磷将胺完全还原成胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91493-0

文献信息

• BARTOLI, G.;BOSCO, M.;CANTAGALLI, G.;DALPOZZO, R., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3437-3442
  作者：BARTOLI, G.、BOSCO, M.、CANTAGALLI, G.、DALPOZZO, R.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of nitronate adducts from RMgX and 1-hethoxy-4-nitronaphthalene to oximes or amines by trivalent phosphorus reagents
  作者：G. Bartoli、M. Bosco、G. Cantagalli、R. Dalpozzo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91493-0

  日期：1984.1

  The reduction of nitronate adducts from 1-methoxy-4-nitronaphthalene and Grignard reagents (CH3 MgX, PhCH2CH2HgX, i-C3H7 MgX, c-C6H11MgX and t-C4H9MgX) with hexamethyl phosphorous triamide and phosphorous trichlorlde is reported. With the former reagent the reaction is chemio and stereoselective and only the E-oxime is recovered being the E-2-alkyl-4-methoxy-1(2H)naphthalenone oximes and the E-2-alkyl-2

  用六甲基磷三酰胺和1-甲氧基-4-硝基萘和格氏试剂（CH 3 MgX，PhCH 2 CH 2 HgX，iC 3 H 7 MgX，cC 6 H 11 MgX和tC 4 H 9 MgX）还原亚硝酸盐加合物据报道三氯化磷。使用前一种试剂，该反应是化学和立体选择性的，仅回收了E-肟，即E-2-烷基-4-甲氧基-1（2H）萘酮肟和E-2-烷基-2,3-二氢-肟。分别用NH 4 Cl和HCl淬灭后获得的1，4-萘醌-1-肟。肟的立体化学由Eu（dpm）3引起的LIS值指定上13个2-甲基-4-甲氧基-1-（2H）萘酮肟和2-甲基-2,3-二氢-1,4-萘-1-酮肟的C信号。用三氯化磷将胺完全还原成胺。