2-amino-3-methyl-1,4-naphthoquinone | 7427-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-amino-3-methylnaphthalene-1,4-dione；2-Amino-3-methyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 7427-09-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00667088
• 分子量: 187.198
• InChiKey: MRYHMFJDZYADEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-162.5 °C
• 沸点：
  334.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2-羟基-3-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  The Antihemorrhagic Activity of Sulfonated Derivatives of 2-Methylnaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01257a026
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-amino-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物作为潜在的抗结直肠癌药物的合成，抗增殖活性评估和3D-QSAR研究。

  摘要：

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73

  DOI：

  10.3390/molecules23010186

文献信息

• Metal-free, base promoted sp² C–H functionalization in the sulfonamidation of 1,4-naphthoquinones
  作者：Ramanathan Devenderan、Pitchumani Kasi

  DOI：10.1039/c8ob00818c

  日期：——

  A novel, metal-free, base promoted sp2 C–H functionalization in the sulfonamidation of 1,4-naphthoquinones via a [3 + 2] cycloaddition reaction using sulfonyl azides under mild reaction conditions is reported. In this straightforward atom- and step-economical protocol, the active alkene moiety of quinone undergoes a thermal azide–alkene [3 + 2] cycloaddition followed by proton abstraction, ring opening

  一种新颖的，不含金属的碱通过1,4-萘醌的磺酰胺化促进了sp 2 C–H的官能化据报道在温和的反应条件下使用磺酰叠氮化物的[3 + 2]环加成反应。在这种简单的原子经济和分步经济的方案中，醌的活性烯烃部分进行热叠氮化物-烯烃[3 + 2]环加成，然后进行质子提取，开环和消除氮分子，以高收率形成磺酰胺化产物。所有合成的磺酰胺化衍生物均表现出良好的吸收和发射特性。另外，研究了1，4-萘醌和甲萘醌磺酰胺化衍生物的电化学性质，并观察到了显着的氧化还原电势。该方法的其他重要特征很容易获得，并且易于处理起始物料，较温和的条件，
• 3-Arylamino and 3-Alkoxy-nor-β-lapachone Derivatives: Synthesis and Cytotoxicity against Cancer Cell Lines
  作者：Eufrânio N. da Silva Júnior、Clara F. de Deus、Bruno C. Cavalcanti、Cláudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、Raquel C. Montenegro、Manoel O. de Moraes、Maria do Carmo F. R. Pinto、Carlos A. de Simone、Vitor F. Ferreira、Marilia O. F. Goulart、Carlos Kleber Z. Andrade、Antônio V. Pinto

  DOI：10.1021/jm900865m

  日期：2010.1.14

  Several 3-arylamino and 3-alkoxy-nor-β-lapachone derivatives were synthesized in moderate to high yields and found to be highly potent against cancer cells SF295 (central nervous system), HCT8 (colon), MDA-MB435 (melanoma), and HL60 (leukemia), with IC50 below 2 μM. The arylamino para-nitro and the 2,4-dimethoxy substituted naphthoquinones showed the best cytoxicity profile, while the ortho-nitro and

  以中等至高产率合成了几种 3-芳基氨基和 3-烷氧基-去甲-β-拉帕酮衍生物，发现对癌细胞 SF295（中枢神经系统）、HCT8（结肠）、MDA-MB435（黑色素瘤）、和 HL60（白血病），IC 50低于 2 μM。芳氨基对硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌表现出最好的细胞毒性，而邻硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌比多柔比星更具选择性，并且与前体拉帕酮相似，因此很有前景。抗癌药物开发中的新先导化合物。
• Efficient Synthesis of Aminonaphthoquinones and Azidobenzohydroquinones:  Mechanistic Considerations of the Reaction of Hydrazoic Acid with Quinones. An Overview
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Serkos A. Haroutounian、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1021/jo9614708

  日期：1997.1.1

  Parameters useful to predict and control the reaction outcome of conjugate addition of hydrazoic acid to quinones have been studied, and the optimum conditions for the efficient synthesis of aminonaphthoquinones and azidobenzohydroquinones are reported. The application of this reaction for the efficient formal synthesis of dephostatin is also presented.

  研究了可用于预测和控制将肼基共轭加成醌的反应结果的参数，并报道了有效合成氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的最佳条件。还介绍了该反应在有效的形式合成去磷酸他汀中的应用。
• Reaction of Hydroxylamines with 1,4-Quinones: A New Direct Synthesis of Aminoquinones
  作者：Shmuel Bittner、Dorit Lempert

  DOI：10.1055/s-1994-25603

  日期：——

  A novel one-step amination of 1,4-naphthoquinones and 1,4-benzoquinones is described. O-Benzylhydroxylamine was found to be the best aminating agent while O-methylhydroxylamine, carboxymethoxylamine and free hydroxylamine are less effective.

  描述了一种对1,4-萘醌和1,4-苯醌的新型一步胺化反应。O-苄基羟肟酸被认为是最佳的胺化试剂，而O-甲基羟肟酸、羧基甲氧基胺和游离羟肟酸的效果较差。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES OU DE LÉSIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2014074976A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。