2-(1H-indol-3-yl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 647862-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-methyl-3-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinone；2-(1H-Indol-3-yl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 647862-40-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: JSDMUDGNGYOTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 甲萘醌 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌、Perezone 衍生物和相关分子的绿色生产，有前景的抗肿瘤化合物

  摘要：

  进行了从四种天然醌（perezone、isoperezone、menadione 和白花丹素）生产吲哚衍生物的绿色方法；在这方面，在无溶剂条件下并使用膨润土作为催化剂，在典型的地幔加热和三种非常规活化反应模式（微波、近红外和高速球磨或摩擦化学）之间进行了比较研究。此外，还评论了从perezone摩擦化学生产isoperezone。还值得注意的是，合成的吲哚醌在人乳腺癌细胞中的细胞毒性通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定进行了测试，其中 3-吲哚里香酮是最有效的。积极的。目标分子的结构归属是通过典型的光谱程序进行的；此外，实验和计算的 1H 和 13C NMR 化学位移数据与先前获得的相应最小能量结构非常吻合。

  DOI：

  10.1155/2016/3870529

文献信息

• Bi(OTf)3-catalyzed conjugate addition of indoles to p-quinones: a facile synthesis of 3-indolyl quinones
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.041

  日期：2003.12

  A wide range of indoles undergo conjugate addition to p-benzoquinones in the presence of 2 mol% bismuth triflate under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl quinones in excellent yields with high selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of 3-iodoindole with 1,4-naphthoquinones
  作者：Yasuhiro Tanoue、Takashi Teraoka、Norihisa Kai、Takeshi Nagai、Kazutoshi Ushio

  DOI：10.1002/jhet.492

  日期：2010.11

  Abstract magnified image The usefulness of 3‐iodoindole available for introduction of an indole unit is presented. The reaction of 3‐iodoindole with 2‐bromo(or methyl)‐1,4‐naphthoquinone in acetic acid gave 2‐bromo(or methyl)‐3‐(3‐indolyl)‐1,4‐naphthoquinone. On the other hand, the reaction of 3‐iodoindole with 2‐bromo‐1,4‐naphthoquinone in the presence of cesium carbonate in acetonitrile produced 2‐(1‐indolyl‐3‐iodo)‐1,4‐naphthoquinone. J. Heterocyclic Chem., (2010).