8,9-dimethoxy-6,7,11-trimethylheptaleno[1,2-c]furan | 1326118-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-6,7,11-trimethylheptaleno[1,2-c]furan
• 英文别名: 12,13-Dimethoxy-9,11,15-trimethyl-4-oxatricyclo[8.5.0.02,6]pentadeca-1(15),2,5,7,9,11,13-heptaene；12,13-dimethoxy-9,11,15-trimethyl-4-oxatricyclo[8.5.0.02,6]pentadeca-1(15),2,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 1326118-57-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: GIQHHDYREWRODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4,8-dimethylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-1λ3-benziodol-3-one 1-oxide 、 三氟化硼乙醚 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 8,9-dimethoxy-6,7,11-trimethylheptaleno[1,2-c]furan
  参考文献：
  名称：

  庚二烯二甲酸二甲酯中相邻氧官能团的引入

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化8‐甲氧基-1,6,10-三甲基庚二烯-4,5-二羧酸二甲酯（6 ;方案2）9-溴庚二烯二羧酸盐10（表1）。的醚裂解6与三甲基氯硅烷（ME 3的SiCl）/碘化钠导致oxoheptalenedicarboxylate形成13以良好的收率（方案4）。后者可以用苯中的Pb（OAc）4乙酰氧基化为（乙酰氧基）氧庚二烯二羧酸酯14（方案5）。氧代衍生物14可以依次在丙酮中用硫酸二甲酯（DMS）选择性地O-甲基化成（乙酰氧基）甲氧基庚二烯二羧酸酯15和15'（方案6）。后者的AcO基团可以通过在DMF中用MeONa处理，然后加入苄基溴或甲基碘的方法转化为苄基或甲基醚基（参见方案9）。在四氢呋喃（THF）中用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原7,8-二甲氧基-5,6,10-三甲基庚二烯-1,2-二羧酸二甲酯（25'）的酯基导致形成相应的二甲醇26

  DOI：

  10.1002/hlca.201100150