2-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzene-1,4-diol | 24978-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-(2,5-dihydroxyphenyl)benzothiazole；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)benzene-1,4-diol；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 24978-47-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: ZIRXAKKIXBASQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzene-1,4-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以46%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,4-phenylene bis(2,4-dinitrobenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  基于激发态分子内质子转移（ESIPT）的大行程比例荧光探针，用于人肝癌HepG2细胞和斑马鱼中生物硫醇的快速检测和成像

  摘要：

  生物硫醇荧光探针的开发在生命科学和临床医学中具有重要意义。在本研究中，合成了新型荧光探针2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-1,4-亚苯基双（2,4-二硝基苯磺酸盐）（BTPB），并通过NMR和HRMS进行了表征。BTPB可以选择性地检测DMSO-HEPES溶液中其他分析物上的生物硫醇，具有低细胞毒性，大斯托克斯位移（160 nm）和低检测限（0.174–0.399μM）的优势。BTPB对小牛血清和试纸的荧光反应为实际应用提供了有力的证据。此外，该探针已成功应用于HepG2细胞和斑马鱼的成像。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111016
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxyphenol 在 PPA 作用下， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Methyl aryl ether cleavage in benzazole syntheses in polyphosphoric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00834a065

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of benzothiazole derivatives as multifunctional agents
  作者：Ernestine Nicaise Djuidje、Sabrina Sciabica、Raissa Buzzi、Valeria Dissette、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Elena Serra、Elisa Andreotti、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103960

  日期：2020.8

  aetiology of various multifactorial diseases; on the other hand, the development of multifunctional compounds is a recognized strategy for the control of complex diseases. To this end, a series of benzothiazole derivatives was synthesized and evaluated for their multifunctional effectiveness as antioxidant, sunscreen (filter), antifungal and antiproliferative agents. Compounds were easily synthesized

  氧化应激是多种多因素疾病的产物或病因。另一方面，开发多功能化合物是控制复杂疾病的公认策略。为此，合成了一系列苯并噻唑衍生物并评估了其作为抗氧化剂，防晒霜（过滤剂），抗真菌剂和抗增殖剂的多功能功效。通过2-氨基硫酚与不同的苯甲醛之间的缩合反应可轻松合成化合物。SAR研究，特别是在苯并噻唑的2位和6位上，对4g和4k的鉴定为多功能药物设计中非常有趣的潜在化合物。特别是化合物4g是在HEK 293细胞中表达的hERG钾通道的最佳阻滞剂，具有60.32％的抑制作用，IC 50  = 4.79μM。
• A robust one-pot synthesis of benzothiazoles from carboxylic acids including examples with hydroxyl and amino substituents
  作者：Soraia Meghdadi、Mehdi Amirnasr、Peter C. Ford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.035

  日期：2012.12

  The cyclocondensation of 2-aminothiophenol and carboxylic acids to give benzothiazoles has been carried out under mild conditions using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the reaction medium and triphenyl phosphite as the catalyst. Shorter reaction times, rapid isolation of the products, and excellent yields are advantages of this method. The reaction is found to be general and quite tolerant to

  已经在温和的条件下使用溴化四丁铵（TBAB）作为反应介质，并用亚磷酸三苯酯在2-氨基硫酚和羧酸的环缩合反应中生成苯并噻唑。该方法的优点是反应时间短，产物分离快，产率高。发现该反应是一般的，并且对取代的羧酸的性质相当宽容。
• IMMUNOSUPPRESSIVE COMPOUNDS
  申请人：Mesaik Muhammad A.

  公开号：US20140378515A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The invention feature series of benzothiazole derivatives as potent immunosuppressive and antiinflammatory agents. Eight compounds 2, 4, 5, 8, 9, 10, 12, and 18 showed potent inhibitory activity on PHA-activated T-cell proliferation. Compounds 2, 4, 8, and 18 were found to have a potent inhibitory activity with IC 50 values ranging <1.0-2.9 μg/mL against IL-2. Studies on innate immune response revealed that compounds 2, 8, 9, and 10 have significant suppressive effect on ROS production with an IC 50 values 1.9, <1, 3.7 and 1.1 μg/mL, respectively. The LPS-induced nitrites in J774 macrophages cell line was inhibited by 4, 8, 9, and 18 at a concentration of 25 μg/mL (56-91%). In addition compounds 5, 8, 12, and 18 showed potent suppression on interleukin 4 (IL-4), particularly 9 (IC 50 <1 μg/mL). No cytotoxicity was found except for compound 9 and 18 (11.4 and 10.4 μg/mL IC 50 ), respectively.

  苯并噻唑衍生物系列的发明特征作为强效免疫抑制剂和抗炎剂。八种化合物2、4、5、8、9、10、12和18表现出对PHA激活的T细胞增殖具有强效的抑制活性。发现化合物2、4、8和18在IL-2上有强效的抑制活性，IC50值范围在<1.0-2.9 μg/mL之间。对先天免疫反应的研究显示，化合物2、8、9和10对ROS产生具有显著的抑制作用，其IC50值分别为1.9、<1、3.7和1.1 μg/mL。J774巨噬细胞系中LPS诱导的亚硝酸盐在25 μg/mL浓度下被化合物4、8、9和18抑制（56-91%）。此外，化合物5、8、12和18对白细胞介素4（IL-4）表现出强效的抑制作用，尤其是9（IC50<1 μg/mL）。除了化合物9和18（分别为11.4和10.4 μg/mL的IC50），未发现细胞毒性。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Synthesis of novel inhibitors of β-glucuronidase based on benzothiazole skeleton and study of their binding affinity by molecular docking
  作者：Khalid Mohammed Khan、Fazal Rahim、Sobia Ahsan Halim、Muhammad Taha、Momin Khan、Shahnaz Perveen、Zaheer-ul-Haq、Muhammad Ahmed Mesaik、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.052

  日期：2011.7

  active analogs were also evaluated for cytotoxicity and none of the compounds showed any cytotoxic effect. Furthermore, molecular docking studies were performed using the gold 3.0 program to investigate the binding mode of benzothiazole derivatives. This study identifies a novel class of β-glucuronidase inhibitors.

  苯并噻唑衍生物1 - 26已被合成和它们在体外β葡萄糖醛酸酶的潜力进行了评估。化合物4（IC 50  = 8.9±0.25μM），5（IC 50  = 36.1±1.80μM），8（IC 50  = 8.9  ±  0.38μM），13（IC 50  = 19.4±1.00μM），16（IC 50  = 4.23±0.054μM）和18（IC 50  = 2.26±0.06μM）显示β-葡糖醛酸糖苷酶活性强于标准品（d-蔗糖1,4-内酯，IC 50 = 48.4±1.25μM）。化合物9（IC 50  = 94.0±4.16μM）被发现是该系列中活性最低的化合物。还评估了所有活性类似物的细胞毒性，没有一种化合物显示出任何细胞毒性作用。此外，使用Gold 3.0程序进行了分子对接研究，以研究苯并噻唑衍生物的结合模式。这项研究确定了一类新型的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂。