trans-(+/-)-2-amino-6-n-propyl-5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydropyrimido-[4,5-g]quinoline | 98524-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: trans-(+/-)-2-amino-6-n-propyl-5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydropyrimido-[4,5-g]quinoline
• 英文别名: 5aS,9aS-2-amino-6-n-propyl-5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydropyrimido[4,5-g]quinoline；Pyrido(2,3-g)quinazolin-2-amine, 5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydro-6-propyl-, (5aS-trans)-；(5aS,9aS)-6-propyl-5a,7,8,9,9a,10-hexahydro-5H-pyrido[2,3-g]quinazolin-2-amine
• CAS: 98524-57-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄
• 分子量: 246.355
• InChiKey: TUFADSGTJUOBEH-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-2-amino-6-n-propyl-5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydropyrimido-[4,5-g]quinoline 、 苯甲酰氯 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 trans-(+/-)-2-benzoylamino-6-n-propyl-5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydropyrimido[4,5-g]quinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Trans-(

  摘要：

  2-氨基或取代氨基的4-允许取代的6-较低的烷基或烯丙基-5,5a,-6,7,8,9,9a,10-八氢吡咯[4,5-g]喹啉的trans-(-)-立体异构体及其盐，用于治疗焦虑、帕金森综合征、性功能障碍、抑郁症、高血压和升高的催乳素水平，以及用于合成的中间体。

  公开号：

  US04501890A1

文献信息

• Pyrimido(4,5-g)quinolines, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0139393A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  Trans-(±)-2-Amino (or substituted amino)-4-(permissibly-substituted)-6-C1-C3 alkyl (or allyl)-5,5a,-6,7,8,9,9a,10-octahydropyrimido[4,5-g]quinolines, the corresponding trans-(-) and trans-(+)-stereoisomers and salts thereof, useful in treating Parkinson's Syndrome, sexual dysfunction, depression, hypertension, and prolactin related diseases, and intermediates useful for the synthesis thereof, are disclosed. The products are prepared by condensing an appropriate ketone with the appropriately substituted guanidine.

  本发明涉及转型-(±)-2-氨基(或取代氨基)-4-(可取代基)-6-C1-C3烷基(或烯丙基)-5,5a,-6,7,8,9,9a,10-八氢嘧啶[4,5-g]喹啉，相应的转型-(-)和转型-(+)-立体异构体及其盐，用于治疗帕金森综合症、性功能障碍、抑郁症、高血压和催乳素相关疾病，以及用于其合成的中间体。所述产品通过将适当的酮与适当取代的胍缩合制备而成。
• Treatment of sexual dysfunction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04521421A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  Sexual dysfunction in mammals is treated with a trans-(.+-.)- or trans-(-)-2-amino-4-permissibly-substituted-6-loweralkyl or allyl octahydropyrimido[4,5-g]quinoline or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof.

  哺乳动物的性功能障碍可以使用一种经转-(.+-.)-或转-(-)-2-氨基-4-可允许取代-6-低烷基或烯丙基的八氢嘧啶并[4,5-g]喹啉，或其药学上可接受的酸盐来治疗。
• Use of pyrimido[4,5-g]quinolines in treating parkinsonism
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04599339A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Trans-(.+-.)-2-Amino or substituted amino-4-permissibly-substituted 6-lower alkyl or allyl-5,5a,-6,7,8,9,9a,10-octahydropyrimido[4,5-g]quinolines, the corresponding trans-(-)-stereoisomers and salts thereof, useful in treating anxiety, Parkinson's Syndrome, sexual dysfunction, depression, hypertension and elevated prolactin levels, and intermediates useful for the synthesis thereof.

  Trans-(.+-.)-2-氨基或取代氨基-4-可置换基6-低碳基或烯丙基-5,5a,-6,7,8,9,9a,10-八氢嘧啶[4,5-g]喹啉，对应的trans-(-)-立体异构体及其盐，用于治疗焦虑、帕金森综合症、性功能障碍、抑郁症、高血压和升高的催乳素水平，以及用于合成的中间体。
• Improvements in or relating to tricycling quinoline derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0171277A2

  公开（公告）日：1986-02-12

  A process for preparing trycyclic quinoline derivatives having dopamine agonist properties by reducing the corresponding lactam precursors.

  一种通过还原相应的内酰胺前体制备具有多巴胺激动剂特性的试环喹啉衍生物的工艺。
• Synthesis of 2-aminopyrimido [4,5-g] quinolines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0241186A1

  公开（公告）日：1987-10-14

  This invention provides a process for prepar­ing trans 2-aminopyrimido[4,5-g]quinolines of formula wherein R is hydrogen, cyano, C₁-C₃ alklyl or allyl; R¹ is amino, -NHR³ or -NR⁴R⁵; R² is hydrogen or methyl; R³ is methyl, ethyl, n-propyl, C₁-C₃ alkyl-CO, phenyl-CO or substituted phenyl-CO, wherein said substituents are 1 or 2 members selected from the group consisting of chloro, fluoro, bromo, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy and trifluoromethyl; and R⁴ and R⁵ are individually methyl, ethyl or n-propyl, which comprises reacting a compound of the formula wherein R⁶ is C₁-C₃ alkyl, phenyl, 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl or 4-methylphenyl, with a guanidine salt. The compounds are dopamine agonists.

  本发明提供了一种制备反式 2-氨基嘧啶并[4,5-g]喹啉的工艺，其式为 其中 R 是氢、氰基、C₁-C₃ 烷基或烯丙基；R¹ 是氨基、-NHR³ 或 -NR⁴R⁵ ；R² 是氢或甲基；R³ 是甲基、乙基、正丙基、C₁-C₃ 烷基-CO、苯基-CO 或取代苯基-CO，其中所述取代基为 1 或 2 个选自氯、氟、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基和三氟甲基组成的组的成员；以及 R⁴ 和 R⁵ 单独是甲基、乙基或正丙基。 其中 R⁶ 是 C₁-C₃ 烷基、苯基、4-氯苯基、4-溴苯基或 4-甲基苯基，与胍盐反应。这些化合物是多巴胺激动剂。