2-(chloromethyl)-4,7-dimethylbenzoxazole | 139393-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4,7-dimethylbenzoxazole
• 英文别名: 2-chloromethyl-4,7-dimethyl-benzoxazole；2-chloromethyl-4,7-dimethylbenzoxazole；2-(chloromethyl)-4,7-dimethyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 139393-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: LQQLIGBFWTUMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-乙基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 、 2-(chloromethyl)-4,7-dimethylbenzoxazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到3-[((4,7-Dimethylbenzoxazol-2-yl)-methyl)amino]-5-ethyl-6-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。2.3-氨基吡啶-2（1H）-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00099a007
• 作为产物：
  描述：

  、 2-氨基-3,6-二甲基苯酚 在 作用下， 生成 2-(chloromethyl)-4,7-dimethylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1992, 35, 3192-3802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05308854A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  Novel aminopyridones inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  新型氨基吡啶酮抑制HIV逆转录酶，在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用处，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Synergism of HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0484071A3

  公开（公告）日：1992-11-25

  The combination of certain aminopyridones and anti-HIV nucleoside analogs has been found to synergistically inhibit HIV reverse transcriptase. This combination is useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as a combination of compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in further combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  已发现某些氨基吡啶酮类化合物与抗HIV核苷类类似物协同抑制HIV反转录酶。该组合在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物的组合、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗进一步组合与否。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Method of hydroxylating substituted 3-aminopyridinones using mammalian
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05169769A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Incubation of ##STR1## with a preparation from mammalian organ yields as biotransformation products the 6-hydroxymethyl and 5-(1-hydroxy)ethyl anologs. These products are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  将##STR1##与哺乳动物器官制备物一起孵育，可以得到6-羟甲基和5-(1-羟基)乙基的生物转化产物。这些产物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病。
• Microbial transformation of a substituted pyridinone using
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05185251A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Fermentation of the microorganism Actinoplanacete sp. (MA6559), ATTC No. 53771, in the presence of the HIV reverse transcriptase inhibitor ##STR1## yields 3-[2-(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-(1-hydroxyethyl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone and 3-[2-(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-hydroxymethyl-2(1H)-pyridinone, both of which are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  微生物Actinoplanacete sp. (MA6559)， ATTC No. 53771在存在HIV反转录酶抑制剂##STR1##的情况下发酵，产生3-[2-(苯并咪唑-2-基)乙基]-5-(1-羟乙基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮和3-[2-(苯并咪唑-2-基)乙基]-5-乙基-6-羟甲基-2(1H)-吡啶酮，两者均可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病。
• Microbial transformation of a substituted pyridinone using streptomyces
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05215900A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Fermentation of the microorganism Streptomyces sp. (MA6804), ATTC No. 55095, in the presence of the HIV reverse transcriptase inhibitor ##STR1## yields a 5-(1-hydroxy)ethyl analog which is useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  微生物链霉菌Streptomyces sp.（MA6804），ATTC编号55095，在HIV反转录酶抑制剂##STR1##存在下的发酵，产生了一种5-（1-羟基）乙基类似物，可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病。