tris(trichlorosilyl)methane | 4775-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(trichlorosilyl)methane
• 英文别名: tris-trichlorosilanyl-methane；Tris-trichlorsilyl-methan；bis(trichlorosilyl)methyl-trichlorosilane
• CAS: 4775-56-8
• 化学式: CHCl₉Si₃
• 分子量: 416.352
• InChiKey: JOYFJVNRFXOGFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  113-114.5 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(trichlorosilyl)methane 在 tetrabutyl phosphine chloride 盐酸 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到二(三氯甲硅烷基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  在Bu 4 PCl存在下，多氯甲烷与HSiCl 3的Si-C偶联反应：双（氯甲硅烷基）甲烷的简便合成方法

  摘要：

  在氯化四丁基 phosph （Bu 4 PCl）的存在下，多氯甲烷CH 4– n Cl n（n = 2-4）与HSiCl 3的偶联反应发生在30°C至150°C的温度范围内。聚氯甲烷的反应性随碳上氯取代基数量的增加而增加。在CCl 4与HSiCl 3的反应中，各种偶联产物，例如双（氯甲硅烷基）甲烷CH 2（SiCl 3）（SiXCl 2）[X = Cl（1a），H（1b）]，（氯甲硅烷基）三氯甲烷氯3 CSiXCl2 [X = Cl（2a），H（2b）]和（氯甲硅烷基）二氯甲烷Cl 2 HCSiXCl 2 [X = Cl（3a），H（3b）]以及还原性脱氯产物，如CHCl 3和CH 2 Cl 2取决于反应温度。在四氯化碳的反应4，图2a，在偶合反应的初始阶段中形成并转换，得到氯仿3在30℃的低温，以得到图1A，3A，和CHCl 3在60℃下，并以得到1A作为主要产品和CH 2 Cl 2在高

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.05.041
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基三氯硅烷 在 铜 、 硅烷 作用下， 生成 tris(trichlorosilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1413,1248,1251; engl.Ausg.S. 1415,1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exhaustively Trichlorosilylated C₁ and C₂ Building Blocks: Beyond the Müller–Rochow Direct Process
  作者：Isabelle Georg、Julian Teichmann、Markus Bursch、Jan Tillmann、Burkhard Endeward、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Stefan Grimme、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jacs.8b05950

  日期：2018.8.1

  Cl--induced heterolysis of the Si-Si bond in Si2Cl6 generates an [SiCl3]- ion as reactive intermediate. When carried out in the presence of CCl4 or Cl2C═CCl2 (CH2Cl2 solutions, room temperature or below), the reaction furnishes the monocarbanion [C(SiCl3)3]- ([A]-; 92%) or the vicinal dianion [(Cl3Si)2C-C(SiCl3)2]2- ([B]2-; 85%) in excellent yields. Starting from [B]2-, the tetrasilylethane (Cl3Si)2(H)C-C(H)(SiCl3)2

  Si-Si 键在 Si2Cl6 中的 Cl-诱导异质分解产生 [SiCl3]- 离子作为反应中间体。当在 CCl4 或 Cl2C=CCl2（CH2Cl2 溶液，室温或更低）存在下进行时，反应提供单碳负离子 [C(SiCl3)3]- ([A]-; 92%) 或邻位二价阴离子 [( Cl3Si)2C-C(SiCl3)2]2-（[B]2-；85%），产率极好。从 [B]2- 开始，四甲硅烷基乙烷 ( )2(H)CC(H)(SiCl3)2 (H2B) 和四甲硅烷基乙烯 ( )2C=C(SiCl3)2 (B；96%) 很容易获得分别通过质子化 (CF3SO3H) 或氧化 (CuCl2)。H2B/[B]2- 或 B/[B]2- 的等摩尔混合物分别定量地产生 2 当量的单阴离子 [HB]- 或蓝色自由基阴离子 [B•]-。在CuCl2 存在下用Cl-离子处理B 得到二甲硅烷基乙炔 C≡CSiCl3（C；80%）；在
• Synthesis and reactivity of bis(triethoxysilyl)methane, tris(triethoxysilyl)methane and some derivatives
  作者：Robert J.P. Corriu、Michel Granier、Gérard F. Lanneau

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00365-9

  日期：1998.7

  Syntheses of new poly(trifunctional-silyl)alkanes, which are potent coupling agents of hybrid organic–inorganic materials have been thoroughly examined. Optimization of the Benkeser reaction using chloroform, trichlorosilane and tri-n-butylamine (respective ratios 1:4.5:3) afforded bis(trichlorosilyl)methane isolated as bis(triethoxysilyl)methane after ethanolysis (overall yield 60%). With nine equivalents

  新的聚（三官能甲硅烷基）烷烃是有机-无机杂化材料的有效偶联剂，其合成已得到全面研究。在使用benkeser反应氯仿，三氯硅烷的优化和三- Ñ丁胺（各自的比例1：4.5：3）纯化，得到双（三氯甲硅烷基）甲烷分离为双（三乙氧基）乙醇解后（总产率60％）的甲烷。用九当量的三氯硅烷，优先形成三（三氯甲硅烷基）甲烷，将其分离为三（三乙氧基甲硅烷基）甲烷（收率30％）。在α-碳金属化并用相应的烷基卤化物进行捕集实验后，获得了C取代的双（三乙氧基甲硅烷基）甲烷。如果是三（三乙氧基甲硅烷基）氨基甲酸酯，则只有MeI和Br 2能够提供预期的产品。出乎意料的是，CO 2插入，得到稳定烯酮，[（ETO）3的Si] 2 CCO。
• Chernyshev; Komalenkova; Kapitova, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1113 - 1116
  作者：Chernyshev、Komalenkova、Kapitova、Bykovchenko

  DOI：——

  日期：——
• Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1246; engl. Ausg. S. 1409
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidbaur, Hubert; Ebenhoech, Jan, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 12, p. 1527 - 1534
  作者：Schmidbaur, Hubert、Ebenhoech, Jan

  DOI：——

  日期：——