sodium cyclohexanethiolate | 50729-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium cyclohexanethiolate
• 英文别名: Natriumcyclohexanthiolat；Sodium;cyclohexanethiolate
• CAS: 50729-68-5
• 化学式: C₆H₁₁S*Na
• 分子量: 138.209
• InChiKey: YBOHLJZJESCDJE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyclohexanethiolate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,4S)-4-cyclohexylsulfanyl-1-(2-methyl-3-sulfanylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of angiotensin-converting enzyme inhibitors: N-(mercaptoacyl)-4-substituted-(S)-prolines

  摘要：

  The synthesis of a series of N-(mercaptoacyl)-4-substituted-(S)-prolines (2 and 3) is described. These compounds were evaluated in vitro for inhibition of angiotensin-converting enzyme (ACE), and selected compounds were evaluated in vivo for ACE inhibition. The most potent compounds in vitro are 108, 109, 111, 114, and 116, having relative potencies of 1.0, 1.0, 1.3, 1.1, and 2.6 as compared to the potency of captopril. The most potent compounds in vivo intravenously are 108, 111, 114, 116, 117, and 97.

  DOI：

  10.1021/jm00399a033
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到sodium cyclohexanethiolate
  参考文献：
  名称：

  光诱导硫醇盐催化活化惰性 C芳基-杂键用于自由基硼化

  摘要：

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.04.016
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium cyclohexanethiolate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯硼酸频哪醇酯 、 苯
  参考文献：
  名称：

  光诱导硫醇盐催化活化惰性 C芳基-杂键用于自由基硼化

  摘要：

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.04.016

文献信息

• Mechanism of proton transfer to coordinated thiolates: encapsulation of acid stabilizes precursor intermediate
  作者：Ahmed Alwaaly、William Clegg、Ross W. Harrington、Athinoula L. Petrou、Richard A. Henderson

  DOI：10.1039/c5dt01716e

  日期：——

  Hydrogen bonded intermediate in protonation of [Ni(thiolate)(triphos)]⁺ by 2,6-lutidinium is stabilized by encapsulation of the acid by phenyl groups of triphos.

  2,6-lutidinium通过苯基三磷酰基团封装酸，稳定了[Ni(thiolate)(triphos)]⁺质子化过程中氢键结合的中间体。

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. II. A Novel Synthesis of α-Sulfenylated Ketones and α-Sulfenylated Aldehydes from α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2849

  日期：1985.10

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and carbonyl compounds, with various kinds of alkane- or arenethiolates afforded α-sulfenylated ketones in good yields. This method also offered a novel procedure for a synthesis of α-sulfenylated aldehydes.

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• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。
• Phosphorus–nitrogen compounds. Part XXI. Alkylthio- and phenylthio-cyclotriphosphazatrienes
  作者：A. P. Carroll、R. A. Shaw

  DOI：10.1039/j19660000914

  日期：——

  representative series of alkylthio (or phenylthio)cyclotriphosphazatrienes, N3P3Cl6–n(SR)n, have been prepared and characterised. Very much more pronounced than in alcoholysis or aminolysis, the degree of chlorine replacement in alkanethiolysis is markedly dependent on the reaction conditions. With the alkanethiolates (R = Alk) bis-, tetrakis-, and hexakis-alkylthio-derivatives (n= 2, 4, or 6) are the

  借助于链烷硫醇钠（或苯硫醇钠），已制备并表征了一系列代表性的烷硫基（或苯硫基）环三磷氮杂环丁烷N 3 P 3 Cl 6– n（SR）n。比在醇解或氨解中明显得多，烷硫醇解中氯的取代程度明显取决于反应条件。对于链烷硫醇盐（R =烷基），主要的反应产物是双-，四-和六-烷基硫代衍生物（n = 2、4或6）。少量的三烷硫基衍生物（n= 3）也被观察到。用苯硫代硫酸钠（R = Ph），不同取代度之间的反应性差异不太明显，仅获得了双和六烷基衍生物（n = 2或6）。与相应的六烷氧基衍生物N 3 P 3（OAlk）6相比，六烷基硫代环三磷氮杂烯酮N 3 P 3（SAlk）6不能重排为异构的环三磷氮烷。讨论了烷硫基（或苯硫基）磷腈的结构，以及影响氯取代程度的因素以及烷硫基分解（苯硫基分解）的机理。
• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。