trans-1-Dimethylamino-3,3,3-trifluor-prop-1-en | 4639-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-1-Dimethylamino-3,3,3-trifluor-prop-1-en
• 英文别名: (E)-3,3,3-trifluoro-N,N-dimethylprop-1-en-1-amine
• CAS: 4639-70-7
• 化学式: C₅H₈F₃N
• 分子量: 139.12
• InChiKey: BAYIRAIGXZSVOL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Dimethylamino-3,3,3-trifluor-prop-1-en 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N-[3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-亚基]-N-甲基甲铵
  参考文献：
  名称：

  A [2 + 2] Cycloaddition Route to Dimethylaminomethylene Vinamidinium Salts

  摘要：

  Trifluoropropanoic acid reacts with 1 equiv of POCI3 in DMF to generate the trifluoromethyl enamine (7). At this stage, two reaction manifolds are available. The expected reaction with additional POCI3 generates the 2-trifluoromethyl vinamidinium salt (3c). However, thermally driven loss of fluoride generates an iminium ion, which sets the stage for a [2 + 2] cycloaddition to ultimately generate the dimethylaminomethylene vinamidinium salt (1).

  DOI：

  10.1021/ol026383i
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 trans-1-Dimethylamino-3,3,3-trifluor-prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  A [2 + 2] Cycloaddition Route to Dimethylaminomethylene Vinamidinium Salts

  摘要：

  Trifluoropropanoic acid reacts with 1 equiv of POCI3 in DMF to generate the trifluoromethyl enamine (7). At this stage, two reaction manifolds are available. The expected reaction with additional POCI3 generates the 2-trifluoromethyl vinamidinium salt (3c). However, thermally driven loss of fluoride generates an iminium ion, which sets the stage for a [2 + 2] cycloaddition to ultimately generate the dimethylaminomethylene vinamidinium salt (1).

  DOI：

  10.1021/ol026383i

文献信息

• ADDITION OF FLUOROACETYLENES TO GROUP V HYDRIDES
  作者：W. R. Cullen、D. S. Dawson、G. E. Styan

  DOI：10.1139/v65-471

  日期：1965.12.1

  Compounds of the type R2EH react readily with CF3C≡CCF3 to give R2ECH(CF3)=C(CF3)H (E = N,P, As), and with CF3C≡CH to give R2ECH=CHCF3(E = N, As) and R2EC(CF3)=CH2 (E = As). The isomer distribution...

  R2EH 类型的化合物很容易与 C≡C 反应生成 R2ECH(CF3)=C( )H (E = N,P, As)，与 C≡CH 反应生成 R2ECH=CH (E = N, As)和 R2EC( )=CH2 (E = As)。异构体分布...