6-chloro-N4-(naphthalen-1-yl)pyrimidine-4,5-diamine | 882767-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-N4-(naphthalen-1-yl)pyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N4-(naphthalene-1-yl)pyrimidine-4,5-diamine；6-chloro-4-N-naphthalen-1-ylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 882767-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄
• 分子量: 270.721
• InChiKey: XYGYJJDBKUZUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N4-(naphthalen-1-yl)pyrimidine-4,5-diamine 在 十二烷基三甲基氯化铵 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (E)-1-((2-(9-(naphthalen-1-yl)-8-(thiophen-2-yl)-9H-purin-6-yl)hydrazono)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种基于嘌呤的选择性荧光化学传感器，用于“裸眼”检测锌离子（Zn2 +）：在活细胞成像和试纸中的应用

  摘要：

  设计，合成和表征了一种基于生物嘌呤衍生物的新型“开启”荧光探针（PTAHN），用于检测Zn 2+。所述PTAHN表现出显着的选择性和朝向的Zn快速响应2+在与锌结合，以及明显的荧光增强2+在pH 7.4在HEPES缓冲液系统。Zn 2+的检出限（LOD）（61.6 nM）远低于WHO的标准（76.0μM）。同时，肉眼可以看到PTAHN和PTAHN -Zn 2+之间明显的颜色变化。此外，PTAHN对锌的感应机制Job +图， 1 H NMR和密度泛函理论（DFT）研究支持了2+。有趣的是，该新型探针具有细胞渗透性，可以成功地用于检测活HepG-2细胞中的细胞内锌离子。

  DOI：

  10.1039/d0nj02687e
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-8-methyl-9-(naphthalen-1-yl)-9H-purine 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6-chloro-N4-(naphthalen-1-yl)pyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种基于嘌呤衍生物的新型比色化学传感器，用于顺序检测铜离子和硫化物阴离子

  摘要：

  报道了一种基于嘌呤衍生物的比色化学传感器（PHP），用于检测Cu 2+和S 2--。通过从无色到黄色的颜色变化，PHP对Cu 2+具有很高的选择性和灵敏度，检测极限为74.9 nM。通过X射线晶体结构分析和密度泛函理论计算，确认了PHP-Cu配合物的传感机理。此外，PHP-Cu系复合体可以用于S的选择性检测2-经由S的竞争性络合2-成Cu 2+。最后，PHP被成功地用作可见试纸，用于检测水中的铜离子。

  DOI：

  10.1002/aoc.4577

文献信息

• 一种近红外锌离子荧光探针化合物及其制备 方法和应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN109897041B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种近红外锌离子荧光探针化合物及其制备方法。所述化合物的制备方法为：将丙二腈、异佛尔酮溶于有机溶剂与哌啶、乙酸、乙酸酐、对羟基苯甲醛反应，将产物溶于三氟乙酸与乌洛托品反应，得到式Ⅱ中间体；将5‑氨基‑4，6‑二氯嘧啶，1‑萘胺加入到有机溶剂中，加入浓盐酸，回流，将反应产物、乙酸、多聚磷酸和十二烷基三甲基氯化铵溶于三氯氧磷，将反应产物溶于有机溶剂与水合肼反应得到式Ⅲ中间体；将式Ⅱ中间体、式Ⅲ中间体加入有机溶剂反应得到所述近红外锌离子荧光探针化合物(式Ⅰ)。本发明的近红外锌离子荧光探针化合物灵敏度高、抗干扰性强，可广泛用于锌离子检测。
• 一种基于嘌呤母体的锌离子检测荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN112321588A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了一种基于嘌呤母体的锌离子检测荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针其结构式如下式Ⅰ所示。本发明以嘌呤衍生物和8‑甲酰基‑4‑甲基伞形酮为荧光基团，水合肼为连接基团，所制备的荧光探针对溶液中Zn2+表现出高灵敏度和高选择性，本发明的探针还可以以固体状态检测锌离子；该荧光探针制备方法步骤简单，原料易得，所得产品为固体粉末，易于存储，具有广阔的应用前景，可以大规模生产应用。
• Enhanced selectivity for inhibition of analog-sensitive protein kinases through scaffold optimization
  作者：Chao Zhang、Kevan M. Shokat

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.089

  日期：2007.6

  highly potent mutant kinase-specific inhibitors based on a pyrazolopyrimidine scaffold. Here, we asked if the selectivity of the resulting pyrazolopyrimidines could be improved, as they inhibit several wild-type kinases with low-micromolar IC50 values. Our approach to improve the selectivity of allele-specific inhibitors was to explore a second kinase inhibitor scaffold. A series of 6,9-disubstituted purines

  通过遗传学和化学方法的结合，可以用小分子抑制任何目的蛋白激酶的能力。遗传学用于修饰单个激酶的活性位点，使其不同于所有天然存在的激酶。接下来，有机合成被用于开发一个小分子，该小分子不与野生型激酶结合，但却是一种工程化激酶的有效抑制剂。这种方法被称为化学遗传学，已被用于产生基于吡唑并嘧啶骨架的高效突变型激酶特异性抑制剂。在这里，我们问是否可以提高所得吡唑并嘧啶的选择性，因为它们以低微摩尔IC 50抑制了几种野生型激酶价值观。我们改善等位基因特异性抑制剂选择性的方法是探索第二种激酶抑制剂支架。设计，合成了一系列6,9-二取代嘌呤，并在体外和体内评估了对几种激酶的抑制活性。与现有的吡唑并嘧啶相比，几种嘌呤被证明是有效的针对类似物敏感激酶的抑制剂，并且表现出更高的选择性。
• 一种基于嘌呤-香草醛的钯和铜离子检测荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113501822B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种基于嘌呤‑香草醛的钯和铜离子检测荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针其结构式如下式Ⅰ所示。本发明以嘌呤衍生物和香草醛为荧光基团，水合肼为连接基团，所制备的荧光探针对溶液中Pd
• A novel rhodamine B and purine derivative-based fluorescent chemosensor for detection of palladium (II) ion
  作者：Guowei Wu、Zhengyi Wang、Weixia Zhang、Wei Chen、Xinxin Jin、Hongfei Lu

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.02.038

  日期：2019.4

  and fluorescent sensor RBTP for detection of Pd (II) cation was prepared and structurally characterized. Sensor RBTP shows high sensitivity and selectivity to Pd2+ in EtOH/H2O solution (3/2, v/v, pH 7.4, HEPES buffer, 0.5 mM). And sensor RBTP not only exhibited a naked-eye color change from colorless to pink, but also displayed “turn-on” fluorescent sensing for recognition and detection of Pd2+. The

  摘要 制备了一种用于检测Pd (II) 阳离子的新型罗丹明B 和嘌呤基比色荧光传感器RBTP 并对其进行了结构表征。传感器 RBTP 对 EtOH/H2O 溶液（3/2，v/v，pH 7.4，HEPES 缓冲液，0.5 mM）中的 Pd2+ 显示出高灵敏度和选择性。而传感器 RBTP 不仅表现出从无色到粉红色的肉眼颜色变化，还表现出“开启”的荧光传感，用于识别和检测 Pd2+。传感器 RBTP 对 Pd2+ 的荧光滴定分析显示出较低的检测限 (49.5 nM)。在 0 到 40 μM 的 Pd2+ 浓度与 RBTP 的荧光强度之间发现了很好的线性关系。X射线衍射支持RBTP的晶体结构。同时，所提出的RBTP与Pd2+结合的传感机制得到了Job's plot的支持，MS谱研究和密度泛函理论（DFT）研究。此外，传感器RBTP可以作为试纸对水中Pd（II）阳离子进行定量检测。