2,5-dioxopyrrolidin-1-yl furan-2-carboxylate | 80751-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl furan-2-carboxylate
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) furan-2-carboxylate
• CAS: 80751-52-6
• 化学式: C₉H₇NO₅
• mdl: MFCD00589924
• 分子量: 209.158
• InChiKey: GVUSKKBAJHAFND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  321.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl furan-2-carboxylate 在 硼烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-chloro-7,8-dimethoxy-3-(2-furanylmethyl)-1-(3-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氯-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因的多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因并将其评估为中枢和周围多巴胺受体的激动剂。这些苯并ze庚因是通过将某些氨基醇环化，然后将前体的7,8-二甲氧基基团脱甲基为7,8-儿茶酚部分而制备的。通过测量对肾血流量的影响并计算伴随的肾血管阻力变化，确定了麻醉狗的多巴胺能活性的初步证据。最有效的化合物在1-苯基上含有羟基或在3'位置被氯，甲基或三氟甲基取代。中心多巴胺能活性的证据是通过测量黑质病变的大鼠的旋转效应以及体外测定大鼠纹状体腺苷酸环化酶的刺激而获得的。具有最佳中枢多巴胺能活性的化合物通常是亲脂性最高的苯并ze庚因，它们被取代在1-苯基的3'位置，并含有3-N-甲基或3-N-烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jm00346a005
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tripeptide derivatives

  摘要：

  提供的三肽化合物的化学式如下所示：其中R.sub.1代表C.sub.1-10烷基基团、C.sub.4-7环烷基或C.sub.5-7环烷基-低烷基基团、苯基或苯基-低烷基基团，其中苯环可能被卤素、低烷基、低烷氧基、苯基、亚甲二氧基、乙二氧基、氨基、二(低烷基)氨基和羟基等取代基取代；萘基或萘基-低烷基基团，其中萘环可能被卤素、低烷基、低烷氧基和羟基等取代基取代；杂环或杂环-低烷基基团，其中杂环是饱和或不饱和的含氮、氧或硫原子的5-或6-成员环，可能被卤素、低烷基、低烷氧基、氨基、二(低烷基)氨基、羟基、氧代和饱和的含氮5-或6-成员环取代基取代，并且可能与苯环融合，或者是咪唑乙烯基团；R.sub.2代表氢原子、C.sub.1-10烷基基团或苄基团；R.sub.3代表下式中的基团##STR2## 代表苯、环戊烷或环己烷环，R.sub.4代表氢原子、C.sub.1-10烷基基团或苄基团，p为0或1，q为1、2或3，X代表苯基，可能被卤素、低烷氧基和羟基等取代基取代，C.sub.4-8环烷基，或与苯融合的C.sub.5-7环烷基，Y代表氢原子或低烷基基团，或X和Y连同它们结合的氮和碳原子形成一个含氮、氧或硫原子的5-或6-成员杂环，W代表单键，-O-或-NH-，T代表单键，##STR3## m为2或3，或其盐和生产方法。这些化合物可用作降压药。

  公开号：

  US04826814A1

文献信息

• Insights into β-ketoacyl-chain recognition for β-ketoacyl-ACP utilizing AHL synthases
  作者：Mila Nhu Lam、Dastagiri Dudekula、Bri Durham、Noah Collingwood、Eric C. Brown、Rajesh Nagarajan

  DOI：10.1039/c8cc04532a

  日期：——

  The design, synthesis and kinetic evaluation of beta-ketoacyl-ACP mimics for two 3-oxoacyl-ACP utilizing quorum signal synthases are reported.

  报道了用于两种3-氧代酰-ACP利用类群信号合成酶的β-酮酰-ACP模拟物的设计、合成和动力学评价。
• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reaction of <i>N</i>-Hydroxysuccinimide Ester with Isocyanoacetates for the Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Shuo Wang、Shi-Jie Ma、Ji-Cong Lou、Wen-Wu Sun、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03084

  日期：——

  The cycloaddition reaction of N-hydroxysuccinimide ester and isocyanatoacetate catalyzed by copper was described. A series of 4,5-disubstituted oxazole compounds, including ones derived from natural fatty acids, drugs, amino acids, and peptides, were obtained in moderate to high yields. The derivatization reaction was explored. The reaction mechanism was discussed.

  描述了铜催化的N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰酸根乙酸酯的环加成反应。以中高产率获得了一系列 4,5-二取代恶唑化合物，包括衍生自天然脂肪酸、药物、氨基酸和肽的化合物。探索了衍生化反应。讨论了反应机理。
• SAWAYAMA, TADAHIRO;TSUKAMOTO, MASATOSHI;SASAGAWA, TAKASHI;NISHIMURA, KAZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 110-115
  作者：SAWAYAMA, TADAHIRO、TSUKAMOTO, MASATOSHI、SASAGAWA, TAKASHI、NISHIMURA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE ATTACHMENT OF A GALNAC MOIETY COMPRISING A (HETERO)ARYL GROUP TO A GLCNAC MOIETY, AND PRODUCT OBTAINED THEREBY
  申请人：SynAffix B.V.

  公开号：EP3097200A1

  公开（公告）日：2016-11-30