7-methoxy-2-methyl-chromen-4-one | 26213-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one；7-Methoxy-2-methyl-chromon；7-methoxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 26213-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: CMKKYAMSTCPNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-methyl-chromen-4-one 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到丹皮酚
  参考文献：
  名称：

  Vijayalakshmi, C. S.; Shanmugam, P.; Rajendra Prasad, K. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 180 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-methoxy-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮衍生物作为有效的和选择性的单胺氧化酶B抑制剂。

  摘要：

  合成了18种2-苯乙烯基色酮衍生物（见图1），并评估了它们的单胺氧化酶（MAO）A和B抑制活性。与衍生物（阳性对照）相比，许多衍生物抑制MAO-B的作用，而且大多数都选择性抑制MAO-B。在这18种衍生物中，在R 1上具有甲氧基和在R 4上具有氯的化合物9表现出最佳的MAO-B抑制活性（IC 50  = 17±2.4 nM）和最佳的MAO-B选择性（IC 50对MAO-A而言） / IC 50（对于MAO-B = 1500）。化合物9的抑制方式对MAO-B的竞争是可逆的。使用分子操作环境（MOE）和Dragon使用2-苯乙烯基色酮衍生物的pIC 50值进行了定量构效关系（QSAR）分析，证明了MAO-B抑制活性和MAO-B选择性的描述分别为1734和121，显示出显着的相关性（P <0.05）。然后，我们通过使用AutoGPA的三维QSAR研究，将2-苯乙烯基色酮结构作为有用的支架进行了研

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103285

文献信息

• Novel chromone and xanthone derivatives: Synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Carina Proença、Hélio M.T. Albuquerque、Daniela Ribeiro、Marisa Freitas、Clementina M.M. Santos、Artur M.S. Silva、Eduarda Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.043

  日期：2016.6

  cleavage of the protecting groups, hydroxylated chromones and xanthones were assessed as scavenging agents against both reactive oxygen species (ROS) [superoxide radical (O2*-), hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2), and peroxyl radical (ROO*)] and reactive nitrogen species (RNS) [nitric oxide (*NO) and peroxynitrite anion (ONOO-)]. Generally, all the tested new hydroxylated

  苯醌和氧杂蒽酮是含氧杂环化合物，因其抗氧化性能而得到认可。为了开发具有改善的活性的新型试剂，制备了一系列属于这些化学类别的化合物。它们的合成涉及通过Baker-Venkataraman重排获得的合适的2-甲基-4H-chromen-4-one与（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯醛的缩合反应提供相应的2-[（（1E） ，3E）-4-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。这些化合物的随后的电环化和氧化作用导致了1-芳基-9H-黄嘌呤-9-酮的合成。切割保护基团后，评估了羟基化的色酮和氧杂蒽类作为对两种活性氧（ROS）[超氧自由基（O2 *-），过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1O2）和过氧自由基（ROO *）]和活性氮物质（RNS）[一氧化氮（* NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO-）]。通常，所有测试
• Synthesis and antitumor activity of novel dithiocarbamate substituted chromones
  作者：Wei Huang、Yu Ding、Yan Miao、Ming-Zhen Liu、Yan Li、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.004

  日期：2009.9

  A series of chromone derivatives bearing diverse dithiocarbamate moieties were designed and synthesized via a three-component reaction protocol. Their in vitro antitumor activities were evaluated by MTT method against HCCLM-7, Hela, MDA-MB-435S, SW-480, Hep-2 and MCF-7. Two compounds (3-chloro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)methyl piperidine-1-carbodithioate (Iq) and (6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl

  通过三组分反应方案设计和合成了一系列带有不同二硫代氨基甲酸酯部分的色酮衍生物。通过MTT方法评估它们对HCCLM-7，Hela，MDA-MB-435S，SW-480，Hep-2和MCF-7的体外抗肿瘤活性。（3-氯-4-氧代-4 H-铬-2-基）甲基哌啶-1-碳二硫酸酯（I q）和（6-氯-4-氧代-4 H-铬n-3-基）甲基哌啶-1-碳二硫代乙酸盐（II u）因其高效能和广谱性而被认为是最有前途的候选物。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物I q和IIu抑制SW-480和MDA-MB-435s在G 2 / M期的细胞周期均具有剂量依赖性，并可能在这些肿瘤细胞系中表现出凋亡诱导作用。
• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。
• First intramolecular Diels–Alder reactions using chromone derivatives: synthesis of chromeno[3,4-<i>b</i>]xanthones and 2-(benzo[<i>c</i>]chromenyl)chromones
  作者：Hélio M. T. Albuquerque、Clementina M. M. Santos、José A. S. Cavaleiro、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/c7nj05185a

  日期：——

  A series of novel (E)-2-(2-propargyloxystyryl)chromones and (E,E)-2-[4-(2-propargyloxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]chromones were designed and synthesized via aldol condensation of 2-methylchromones with 2-propargyloxy(benzaldehyde and cinnamaldehyde), respectively. Both chromone derivatives were used as substrates in microwave-assisted intramolecular Diels–Alder reactions, affording chromeno[3,4-b]xanthones

  设计并合成了一系列新颖的（E）-2-（2-炔丙基氧基苯乙烯基）色酮和（E，E）-2- [4-（2-丙炔氧基苯基）丁-1,3-二烯-1-基]色酮通过2-甲基色酮与2-炔丙基氧基（苯甲醛和肉桂醛）的醛醇缩合反应。两种色酮衍生物均用作微波辅助的分子内Diels-Alder反应的底物，提供色酚[3,4- b ]氧杂蒽和2-（苯并[ c ]色烯基）色酮。这是第一个涉及分子内Diels-Alder反应中色酮衍生物用于合成新的氧杂环化合物的化合物，即氧杂蒽酮和黄酮类化合物。
• Catalytic enantioselective synthesis of tetrasubstituted chromanones <i>via</i> palladium-catalyzed asymmetric conjugate arylation using chiral pyridine-dihydroisoquinoline ligands
  作者：Doohyun Baek、Huijeong Ryu、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Brian M. Stoltz、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/d0sc00412j

  日期：——

  Highly enantioselective conjugate addition reactions of arylboronic acids to 2-substituted chromones catalyzed by palladium complexes with new chiral Pyridine-Dihydroisoquinoline (PyDHIQ) ligands have been developed. These reactions provide highly enantioselective access to chromanones containing tetrasubstituted stereocenters. Various arylboronic acids and 2-substituted chromones can be used in the

  已经开发出由钯配合物与新型手性吡啶-二氢异喹啉 (PyDHIQ) 配体催化的芳基硼酸与 2-取代色酮的高度对映选择性共轭加成反应。这些反应提供了对含有四取代立体中心的苯并二氢吡喃酮的高度对映选择性。各种芳基硼酸和2-取代色酮可用于催化反应，以良好的产率和优异的对映选择性提供手性四取代色酮（25个实例，高达98％的产率，高达99％ee）。