trimethylsilyl 2-<(trimethylsilyl)oxy>acrylate | 55191-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 2-<(trimethylsilyl)oxy>acrylate
• 英文别名: 2-((trimethylsilyl)oxy)propenoic acid trimethylsilyl ester；2-(trimethylsiloxy)propenoic acid trimethylsilyl ester；trimethylsilyl 2-(trimethylsiloxy)-2-propenoate；trimethylsilyl2-[(trimethylsilyl)oxy] acrylate；trimethylsilyl 2-trimethylsilyloxypropenoate；2-trimethylsilyloxy-2-propenoate；2-Propenoic acid, 2-[(trimethylsilyl)oxy]-, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl 2-trimethylsilyloxyprop-2-enoate
• CAS: 55191-13-4
• 化学式: C₉H₂₀O₃Si₂
• 分子量: 232.427
• InChiKey: WRBWZWGIWNGSRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-92 °C
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1100;1085;1091

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2-<(trimethylsilyl)oxy>acrylate 在 高氯酸 作用下， 生成 2-羟基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸系统中的酮-烯醇平衡：确定丙酮酸和丙酮酸阴离子的酮-烯醇平衡常数和水溶液中丙酮酸烯醇的酸度常数

  摘要：

  丙酮酸体系在 25 o C 时的丙酮酸系统的酮-烯醇平衡常数通过迈耶卤素滴定法以及另一种方法来确定，该方法将这些常数作为烯醇化与酮化速率常数的比率，KE = k E /k K 。每种方法的测量均在酸性和碱性溶液中进行，酮化速率测量所需的烯醇通过甲硅烷基衍生物的水解以及平衡的 DMSO 溶液提供，其中烯醇含量大于在水中的含量

  DOI：

  10.1021/ja00034a053
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丙酮酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到trimethylsilyl 2-<(trimethylsilyl)oxy>acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇式丙酮酸的制备及性质

  摘要：

  Etudie en particulier la cinetique de cetonisation de l'enolpyruvate, catalysee par l'eau

  DOI：

  10.1021/ja00005a064

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of (±)-Chaetophenol C Enabled by a Pd-Catalyzed Cascade Cyclization
  作者：Yun Li、Qingyu Zhang、Hongyu Wang、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02124

  日期：2017.8.18

  A novel Pd(II)-catalyzed cascade reaction has been developed that consists of a highly regio- and stereoselective oxa [4 + 2] cycloaddition reaction of o-alkynylbenzaldehydes and an intramolecular carboxylic group quenching of the in situ generated oxonium ion. This new reaction provides a one-step construction of the tetracyclic core structure of chaetophenol C from two simple starting materials.

  已开发出一种新型的Pd（II）催化的级联反应，该反应由邻位炔基苯甲醛的高度区域选择性和立体选择性的oxa [4 + 2]环加成反应和原位产生的氧离子的分子内羧基猝灭组成。这个新的反应从两个简单的原料开始一步一步构建脂木酚C的四环核结构。发达的化学方法已成功地用于首次合成全脂木酚酚C及其数十种类似物。
• Sekine, Mitsuo; Futatsugi, Tetsuaki; Yamada, Kohji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2509 - 2514
  作者：Sekine, Mitsuo、Futatsugi, Tetsuaki、Yamada, Kohji、Hata, Tsujiaki

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of phosphoenolpyruvate via silyl-ester intermediate
  作者：Mitsuo Sekine、Tetsuaki Futatsugi、Kohji Yamada、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85476-9

  日期：1980.1
• Kettenverlängerung von 1-desoxy-1-nitroalditolen durch nitriloxid-cycloaddition. Synthese von 4-N-substituierten 3,4-didesoxy-2-ulosonsäuren
  作者：Hans Mack、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00168-9

  日期：1998.4

  Treatment of protected nitroalditols 1a or 2 with silylenolpyruvate (3) or methyl acrylate leads via nitrile oxide cycloadditon to cycle-tautomers of oximes, 5 or 4, respectively 4,5-dihydro-isoxazole 6. N-Acetyl-4-deoxy-4-(E/Z)-hydroxyimino-neuraminic acid (7) is obtained by deprotection of 4. Hydrogenation of 7 yields N-acetyl-4-amino-4-deoxy-neuraminic acid (9) and pentahydroxy-nononic acids 12a,b. The synthesis is useful for the chain extension of protected nitroalditols 13a and 20a, to give the corresponding oximes 15 and 22. This work provides a general method for the extension of sugar chains by three C-atoms and thus a novel synthesis of cr-keto acids containing an oxime and amino function. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on the synthesis of tetronolide. Synthesis of a spiro-.alpha.-acyltetronic acid model
  作者：Kei Takeda、Yumiko Shibata、Yukihiro Sagawa、Makoto Urahata、Keishi Funaki、Kozo Hori、Hiroya Sasahara、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00224a002

  日期：1985.11

表征谱图