1-(2-thienylethenyl)-2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone | 6622-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-thienylethenyl)-2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(thiophene-2-yl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 6622-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: OTXKDVFOTKPVAI-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienylethenyl)-2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone 在 碘 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到7-methoxy-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (噻吩-2-基)-4H-Chromen-7-基-磺酸盐衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  摘要 受我们先前筛选的天然 4 H-色烯显着生物活性的启发，合成了一系列新型 (Thiophen-2-yl)-4 H-色烯-7-基-磺酸盐衍生物 ( Va – Vi ) 并对其进行了研究。体外自由基清除能力以及对选定癌细胞系的细胞毒性作用。根据三种人类癌细胞系（HepG2、A549、HeLa），通过使用 MTT 测定来评估4 H-色烯衍生物 ( Va – Vi )的细胞毒性。因此，部分结果显示出比阳性对照（7-羟基-2-苯基-4 H -chromen-4-one, 4H -chromen-4-one 和芹菜素）。其中，化合物（Vc – Ve）对三种人类癌细胞系的阳性对照表现出更好的训练（IC 50 = 10.52 ± 0.39 μM 至 15.29 ± 0.35 μM）。此外，4 H-色烯衍生物 ( Va – Vi )的提取物对 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)

  DOI：

  10.1134/s1068162021050368
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丹皮酚 在 20% methanolic potassium hydroxide solution 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-(2-thienylethenyl)-2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  (噻吩-2-基)-4H-Chromen-7-基-磺酸盐衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  摘要 受我们先前筛选的天然 4 H-色烯显着生物活性的启发，合成了一系列新型 (Thiophen-2-yl)-4 H-色烯-7-基-磺酸盐衍生物 ( Va – Vi ) 并对其进行了研究。体外自由基清除能力以及对选定癌细胞系的细胞毒性作用。根据三种人类癌细胞系（HepG2、A549、HeLa），通过使用 MTT 测定来评估4 H-色烯衍生物 ( Va – Vi )的细胞毒性。因此，部分结果显示出比阳性对照（7-羟基-2-苯基-4 H -chromen-4-one, 4H -chromen-4-one 和芹菜素）。其中，化合物（Vc – Ve）对三种人类癌细胞系的阳性对照表现出更好的训练（IC 50 = 10.52 ± 0.39 μM 至 15.29 ± 0.35 μM）。此外，4 H-色烯衍生物 ( Va – Vi )的提取物对 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)

  DOI：

  10.1134/s1068162021050368

文献信息

• Extended Aromatic and Heteroaromatic Ring Systems in the Chalcone–Flavanone Molecular Switch Scaffold
  作者：Brian M. Muller、Theodore J. Litberg、Reid A. Yocum、Chanté A. Pniewski、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00986

  日期：2016.7.1

  substitutions alter the pH range in which rapid interconversion occurs. Herein, more impactful structural modifications were performed via alteration of the characteristic phenyl rings to alternative aromatic systems. It was determined that the scaffold was still viable after these changes and that the range of accessible midpoint pH values was markedly increased. To further explore the switch’s scope, scaffolds

  以前对邻羟基查耳酮/黄酮酮分子转换支架的研究表明，简单的取代改变了发生快速相互转化的pH范围。本文中，通过将特征性苯环改变为替代的芳族体系进行了更具影响力的结构修饰。确定在这些改变之后，支架仍然是可行的，并且可达到的中点pH值的范围显着增加。为了进一步探索开关的范围，还研究了能够发生多个开关事件的支架。
• Briggs, Malcolm T.; Duncan, Graham L. S.; Thornber, Craig W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2461 - 2487
  作者：Briggs, Malcolm T.、Duncan, Graham L. S.、Thornber, Craig W.

  DOI：——

  日期：——