N-(4-aminobutyl)-(cholest-5-en-3-yloxy)formamide | 226934-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-(cholest-5-en-3-yloxy)formamide
• 英文别名: 3β-[N-(4-aminobutyl)carbamoyl]cholesterol；N-(4-aminobutyl)-(cholesten-5-yloxyl)formamide；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-(4-aminobutyl)carbamate
• CAS: 226934-91-4
• 化学式: C₃₂H₅₆N₂O₂
• 分子量: 500.809
• InChiKey: LLDCAXZHLXJXRP-PTHRTHQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-(cholest-5-en-3-yloxy)formamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (4-(4-((hydroxyimino)methyl)benzamido)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过腈氧化物炔烃环加成 (NOAC) 连接 C-3β 的功能性胆固醇缀合物

  摘要：

  共价胆固醇结合物已通过产生异恶唑的 [3+2] 腈氧化物炔环加成 (NOAC) 化学制备。评估了用炔烃或腈氧化物前体功能化的甾体结构单元。该反应已被证明可以将具有生物报告能力的基团束缚在胆固醇上，并形成胆固醇-生物分子偶联物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301822
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇甲酰氯 、 四亚甲基二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到N-(4-aminobutyl)-(cholest-5-en-3-yloxy)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过腈氧化物炔烃环加成 (NOAC) 连接 C-3β 的功能性胆固醇缀合物

  摘要：

  共价胆固醇结合物已通过产生异恶唑的 [3+2] 腈氧化物炔环加成 (NOAC) 化学制备。评估了用炔烃或腈氧化物前体功能化的甾体结构单元。该反应已被证明可以将具有生物报告能力的基团束缚在胆固醇上，并形成胆固醇-生物分子偶联物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301822

文献信息

• Hyaluronic acid modified liposomes for targeted delivery of doxorubicin and paclitaxel to CD44 overexpressing tumor cells with improved dual-drugs synergistic effect
  作者：Meijia Song、Yan Liang、Keke Li、Jing Zhang、Nan Zhang、Baocheng Tian、Jingtian Han

  DOI：10.1016/j.jddst.2019.101179

  日期：2019.10

  Tumor targeted drug delivery system has been developed as a promising approach to improve cancer chemotherapy. The design of hyaluronic acid (HA)-modified nanocarriers has been proven to be effective for targeting CD44 overexpressing tumor cells. Moreover, combination therapy can improve the therapeutic effect and delay the development of drug resistance. In this study, doxorubicin (DOX) and paclitaxel

  肿瘤靶向药物递送系统已经被开发为改善癌症化学疗法的有前途的方法。透明质酸（HA）修饰的纳米载体的设计已被证明可有效靶向CD44过表达的肿瘤细胞。此外，联合疗法可改善治疗效果并延缓耐药性的发展。在这项研究中，通过插入后方法制备了用酸可裂解的胆固醇-HA缀合物（Chol-HA）修饰的阿霉素（DOX）和紫杉醇（PTX）共载脂质体递送系统。双药共载HA修饰脂质体（HA-D / P-Lip）的合适粒径为125.5±0.79 nm，负表面电荷为-9.56±0.62 mV，可接受的包封效率为93.6±0.51％ （DOX）和70.4±1.46％（PTX）。体外药物释放研究表明，在pH 5.5磷酸盐缓冲液中，两种药物在72 h内的累积释放量远高于pH 7.4磷酸盐缓冲液。通过MTT分析，与游离药物或单一药物负载脂质体相比，针对MCF-7乳腺癌细胞的体外细胞毒性研究显示出优异的细胞毒性和明显的协同作用。体外
• Click chemistry-assisted, bis-cholesteryl-appended, isosorbide-based, dual-responsive organogelators and their self-assemblies
  作者：R. Balamurugan、Y.-S. Zhang、S. Fitriyani、J.-H. Liu

  DOI：10.1039/c6sm00447d

  日期：——

  the gel, which was further evidenced by 1H-NMR and SEM analysis. However, the gel stability of BCIE was enhanced by the addition of Pd2+ and Zn2+ in the presence of pyridine, whereas the gel collapsed in other solvents, which may be due to the chelating effect of the pyridine moiety. Another interesting feature of this gel is that when using the gelator as a stabilizer, stable water in oil (W/O) gel-emulsions

  设计了一系列新的对称的，双胆固醇附加的异山梨醇衍生物（BCIE，BCIC 2和BCIC 4）作为胶凝剂，以响应其环境的变化并成功合成。在这些衍生物中，BCIE可以凝胶化多种有机溶剂（23种溶剂），这表明BCIE比BCIC 2和BCIC 4更具通用性。。凝胶的CGC在1-己醇中为1.53 mM，在吡啶中为23 mM。在不同溶剂中的胶凝能力的结果表明，改变与胆固醇单元相连的连接基团（酯/氨基甲酸酯）可以使化合物的胶凝行为发生巨大变化。可以通过改变有机溶剂的类型来调节形成的有机凝胶的形态。电子显微镜研究的结果表明，随着溶剂的变化，胶凝剂分子自组装成不同的聚集体，从起皱的纤维到致密的纤维。BCIE的凝胶1-己醇和1-辛醇中的α-环糊精显示出强CD（圆二色性）信号，表明凝胶化在这些凝胶体系中诱导了超分子手性。根据FTIR和可变温度1 H-NMR分析，范德华和π–π堆积（来自1,2,3-三唑和芳香族单
• Simple design but marvelous performances: molecular gels of superior strength and self-healing properties
  作者：Zhiyan Xu、Junxia Peng、Ni Yan、Hang Yu、Shasha Zhang、Kaiqiang Liu、Yu Fang

  DOI：10.1039/c2sm27208c

  日期：——

  Four nitrobenzoxadiazole (NBD)-containing cholesteryl (Chol) derivatives were prepared, and their gelation behaviors were tested. It was demonstrated that the compounds show a remarkable gelling ability. In particular, a subtle change in the length of the spacers connecting the two structural units of the compounds, which are NBD and Chol, respectively, produced a dramatic change in the gelation ability and the gel properties of the compounds. As for gelation, compound 1 is much more powerful than others, especially in the gelation of methanol-containing organic mixtures. It is to be noted that the gel of 1/pyridine–methanol exhibits superior mechanical strength with a yield stress higher than 6300 Pa at a gelator concentration of 2.5% (w/v), and the value exceeds 23 000 Pa when the gelator concentration reaches 5.0% (w/v), a result never reported before in the field of molecular gels based on low-molecular mass gelators (LMMGs). More importantly, the gel shows a rapid self-healing property as evidenced by the fact that the gel heals up immediately upon cutting, provided the segments from the cutting are squeezed together. No doubt, our findings establish a benchmark for LMMG-based molecular gels in their rheological performances. FTIR, 1H NMR and XRD studies revealed that intermolecular hydrogen bonding and π–π stacking are two of the main driving forces to promote the gelation of the system and the self-assembling of the molecules of the gelator.

  研究人员制备了四种含硝基苯并噁二唑（NBD）的胆固醇（Chol）衍生物，并测试了它们的凝胶行为。结果表明，这些化合物具有显著的胶凝能力。特别是，连接化合物两个结构单元（分别为 NBD 和 Chol）的间隔物的长度发生微妙变化，化合物的凝胶能力和凝胶特性就会发生巨大变化。在凝胶化方面，化合物 1 的凝胶化能力远远强于其他化合物，尤其是在含甲醇有机混合物的凝胶化方面。值得注意的是，1/吡啶-甲醇的凝胶显示出卓越的机械强度，在凝胶剂浓度为 2.5%（w/v）时，屈服应力高于 6300 Pa，当凝胶剂浓度达到 5.0%（w/v）时，屈服应力超过 23 000 Pa，这在基于低分子质量凝胶剂（LMMGs）的分子凝胶领域是从未报道过的。更重要的是，凝胶具有快速自愈合的特性，只要将切割后的凝胶段挤压在一起，凝胶就能在切割后立即愈合。毫无疑问，我们的研究结果为基于 LMMG 的分子凝胶的流变性能确立了一个基准。傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 XRD 研究表明，分子间氢键和 π-π 堆积是促进体系凝胶化和凝胶剂分子自组装的两个主要驱动力。
• [EN] CARBOHYDRATE-DERIVATIZED LIPOSOMES FOR TARGETING CELLULAR CARBOHYDRATE RECOGNITION DOMAINS OF CTL/CTLD LECTINS, AND INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] LIPOSOMES DERIVES D'HYDRATES DE CARBONE DESTINES A CIBLER DES DOMAINES DE RECONNAISSANCE D'HYDRATES DE CARBONE CELLULAIRES DE LECTINES CTL/CTLD, ET ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE DE COMPOSES THERAPEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：LET THERE BE HOPE MEDICAL RES

  公开号：WO2005092288A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Methods for preferentially delivering an active agent intracellularly to a reservoir cell that is infected with or susceptible to infection with an infectious agent, such as HIV. The active agent is part of a lipid-active agent complex that has a targeting ligand, such as a CTL/CTLD receptor-specific anchor, on its outer surface. Targeting systems are also disclosed. Such targeting systems are comprised of lipid-active agent complexes that contain targeting ligands, such as fucose and polyfucose derivatives, on their outer surfaces. The active agents include plant lectins, such as Con-A and MHL, and other drugs. Such methods and targeting systems may be used in the treatment of HIV and other infectious and non-infectious diseases.

  本发明涉及用于有选择地将活性剂向细胞内投递的方法，所述细胞是感染或易感染感染性剂（例如HIV）的储备细胞。所述活性剂是与脂质活性剂复合物的一部分，其外表面具有定位配体，例如CTL / CTLD受体特异性锚定。还公开了定位系统。这些定位系统由包含定位配体（例如岩藻糖和多岩藻糖衍生物）的脂质活性剂复合物组成，其外表面具有。活性剂包括植物凝集素，例如Con-A和MHL，以及其他药物。这些方法和定位系统可用于治疗HIV和其他传染性和非传染性疾病。
• Multifunctional Neomycin-Triazine-Based Cationic Lipids for Gene Delivery with Antibacterial Properties
  作者：Chiara Pennetta、Nina Bono、Federica Ponti、Maria Cristina Bellucci、Fiorenza Viani、Gabriele Candiani、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00616

  日期：2021.4.21

  Cationic lipids (CLs) have gained significant attention among nonviral gene delivery vectors due to their ease of synthesis and functionalization with multivalent moieties. In particular, there is an increasing request for multifunctional CLs having gene delivery capacity and antibacterial activity. Herein, we describe the design and synthesis of a novel class of aminoglycoside (AG)-based multifunctional

  阳离子脂质 (CLs) 在非病毒基因递送载体中获得了极大的关注，因为它们易于合成和具有多价部分的功能化。特别是，对具有基因传递能力和抗菌活性的多功能 CL 的需求越来越大。在此，我们描述了一类新型基于氨基糖苷 (AG) 的多功能载体的设计和合成，该载体具有高转染效率和显着的抗菌特性。具体而言，阳离子两亲物建立在三嗪支架上，允许使用多达三个可能不同的取代基轻松衍生化，例如用作极性头部的新霉素 (Neo) 和一两个亲脂尾部，即硬脂基 (ST) 和油基(OL) 烷基链和胆固醇 (Chol) 尾。为了更多地了解不同类型和数量的亲脂性部分对 CL 凝聚和转染细胞能力的影响，评估和比较了基于新三嗪的衍生物作为基因递送载体的性能。还评估了基于新三嗪的衍生物作为抗菌剂的能力。即使在低电荷比（CR，+/-）下，基于新三嗪的 CL 也始终表现出出色的 DNA 缩合能力。此外，每种衍生物在两种不同细胞系的最佳 CR