3β-(4'-chlorophenyl)-2β-(3'-phenylisoxazol-5'-yl)nortropane | 233252-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3β-(4'-chlorophenyl)-2β-(3'-phenylisoxazol-5'-yl)nortropane
• 英文别名: 5-[(1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 233252-94-3
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O
• 分子量: 364.875
• InChiKey: GCCGPHDEEGLDKB-JYLXEMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-13C 、 3β-(4'-chlorophenyl)-2β-(3'-phenylisoxazol-5'-yl)nortropane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-[(1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-(113C)methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-3-phenyl-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  缺乏 2β 酯基的托烷衍生物的合成和 11C 放射性标记：多巴胺转运蛋白的潜在 PET 示踪剂

  摘要：

  新托烷类似物的合成和 11 C-放射性标记。3β-(4'-chlorophenyl)-2β-(3'-phenylisoxazol-5'-yl)tropane (β-CPPIT) 是多巴胺转运蛋白的抑制剂。脱甲基化合物 3β-(4'-氯苯基)-2β-(3'-苯基异恶唑-5'-基) 去甲托烷 (5) 是通过六步反应序列从可卡因开始制备的。[ 11 C]-β-CPPIT 使用 [ 11 C]-甲基碘通过 N-甲基化进行标记，该碘从 [ 11 C]-甲烷与碘的气相反应中获得，放射化学产率为 60 ± 10 %（衰减从 [ 11 C]-甲基碘）。在EOB（轰击结束）时，总合成时间平均为60分钟。最终产物在 EOS（合成结束）时的比活为 2000 - 2700 Ci/mmol (74 - 100 TBq/mmol)，放射化学纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199905)42:5<447::aid-jlcr204>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  ecgonidine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 3β-(4'-chlorophenyl)-2β-(3'-phenylisoxazol-5'-yl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  缺乏 2β 酯基的托烷衍生物的合成和 11C 放射性标记：多巴胺转运蛋白的潜在 PET 示踪剂

  摘要：

  新托烷类似物的合成和 11 C-放射性标记。3β-(4'-chlorophenyl)-2β-(3'-phenylisoxazol-5'-yl)tropane (β-CPPIT) 是多巴胺转运蛋白的抑制剂。脱甲基化合物 3β-(4'-氯苯基)-2β-(3'-苯基异恶唑-5'-基) 去甲托烷 (5) 是通过六步反应序列从可卡因开始制备的。[ 11 C]-β-CPPIT 使用 [ 11 C]-甲基碘通过 N-甲基化进行标记，该碘从 [ 11 C]-甲烷与碘的气相反应中获得，放射化学产率为 60 ± 10 %（衰减从 [ 11 C]-甲基碘）。在EOB（轰击结束）时，总合成时间平均为60分钟。最终产物在 EOS（合成结束）时的比活为 2000 - 2700 Ci/mmol (74 - 100 TBq/mmol)，放射化学纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199905)42:5<447::aid-jlcr204>3.0.co;2-9