3-(3-nitrophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-1H-cycloocta[4,5]thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-5-(4H)-one | 1374968-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-1H-cycloocta[4,5]thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-5-(4H)-one
• 英文别名: 5-(3-Nitrophenyl)-9-thia-4,7-diazatricyclo[8.6.0.02,8]hexadeca-1(10),2(8),5-trien-3-one
• CAS: 1374968-15-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 369.444
• InChiKey: KYNDZTLRNZVNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢辛基[b]噻吩-3-羧酰胺 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-1H-cycloocta[4,5]thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thieno[2,3-d]Pyrimidines, Thieno[2,3-d]Triazinones and Thieno[2,3-e]Diazepinones of Anticipated Anti-Cancer Activity

  摘要：

  合成了一系列新颖的 4-氨基六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶、六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-d]-1,2,3-三嗪-4-酮及其 N-3 取代衍生物，以及 3-芳基六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-e]-1,4-二氮杂卓-5-酮。此外，还制备了 2-(N-乙基氨基甲硫酰基氨基)六氢环辛烷[b]噻吩-3-甲腈和 19-亚氨基十四氢环辛烷[4',5']噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,6- a]环辛烷[4,5]噻吩并[3,2- e]嘧啶-9-硫酮。几乎所有合成的化合物都在体外对人结肠癌（HCT 116）细胞系表现出抗肿瘤活性。五个化合物（IC50：分别为 15.92、22.59、25.85、27.40 和 29.70 μM）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：34.40 μM）强 2.16 至 1.15 倍。

  DOI：

  10.3184/174751912x13282020691270

文献信息

• Synthesis of Thieno[2,3-<i>d</i>]Pyrimidines, Thieno[2,3<i>-d</i>]Triazinones and Thieno[2,3-<i>e</i>]Diazepinones of Anticipated Anti-Cancer Activity
  作者：M.M. Kandeel、Ashraf A. Mounir、Hanan M. Refaat、Asmaa E. Kassab

  DOI：10.3184/174751912x13282020691270

  日期：2012.2

  A novel series of 4-aminohexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3- d]pyrimidines, hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3- d]-1,2,3-triazin-4-one and its N-3 substituted derivatives in addition to 3-aryl hexahydrocycloocta[4,5] thieno[2,3- e]-1,4-diazepin-5-ones were synthesised. Also, 2-(N-ethylcarbamothioylamino) hexahydrocycloocta[b] thiophene-3-carbonitrile and 19-imino tetradecahydrocycloocta[4’,5'] thieno[2’,3’:4,5]pyrimido[1,6- a] cycloocta[4,5]thieno [3,2- e]pyrimidine-9-thione were prepared. Almost all the synthesised compounds exhibited anti-tumour activity against human colon carcinoma (HCT 116) cell line in vitro. Five compounds (IC₅₀: 15.92, 22.59, 25.85, 27.40 and 29.70 μM, respectively) exhibited 2.16 to 1.15 fold more potent antitumour activity than imatinib (IC₅₀: 34.40 μM).

  合成了一系列新颖的 4-氨基六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶、六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-d]-1,2,3-三嗪-4-酮及其 N-3 取代衍生物，以及 3-芳基六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-e]-1,4-二氮杂卓-5-酮。此外，还制备了 2-(N-乙基氨基甲硫酰基氨基)六氢环辛烷[b]噻吩-3-甲腈和 19-亚氨基十四氢环辛烷[4',5']噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,6- a]环辛烷[4,5]噻吩并[3,2- e]嘧啶-9-硫酮。几乎所有合成的化合物都在体外对人结肠癌（HCT 116）细胞系表现出抗肿瘤活性。五个化合物（IC50：分别为 15.92、22.59、25.85、27.40 和 29.70 μM）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：34.40 μM）强 2.16 至 1.15 倍。