tert-butyl N-[{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}[(4-hydroxyphenyl)amino]methyl]carbamate | 226087-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl N-[{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}[(4-hydroxyphenyl)amino]methyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-(4-hydroxyphenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 226087-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 351.403
• InChiKey: MADIRMFJWMOJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C (decomp)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}[(4-hydroxyphenyl)amino]methyl]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 p-guanidinophenyl 2-benzoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基苯甲酰丝氨酸蛋白酶：光可逆抑制或光亲和标记？

  摘要：

  2-苯甲酰苯甲酸酯的苯酯被确定为丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶和凝血酶的抑制剂。因此，对胍基苯基 2-苯甲酰苯甲酸酯 (1b) 抑制凝血酶，而相应的对硝基​​苯基酯 (1a) 抑制胰凝乳蛋白酶活性。制备了其他对硝基苯酯显示出作为胰凝乳蛋白酶抑制剂的活性，三种在苯甲酰基环上具有甲氧基取代：2-甲氧基 (2a)、2,5-二甲氧基 (3a) 和 2,4,5-三甲氧基苯甲酰基 (4 ）。与 1b 孵育后，分离出无裂解活性但在 pH 7.4 缓冲液中缓慢恢复活性的酰基凝血酶。用 366 nm 光照射这种酰基酶导致酶的裂解活性没有随时间增加。胰凝乳蛋白酶与 1a-3a 和 4 一起孵育导致酰基酶不显示活性但缓慢恢复活性。用 366 nm 光照射这些无活性的酰基酶导致酶活性迅速增加。酰基胰凝乳蛋白酶的形成...

  DOI：

  10.1021/ja9842518
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}[(4-hydroxyphenyl)amino]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶催化的肽合成，用于将α-氟代烷基氨基酸位点特异性结合到肽中。

  摘要：

  氟烷基类似物取代天然氨基酸代表了一种设计新的生物活性肽的方法，该肽具有更高的代谢稳定性以及确定的二级结构，并为光谱学研究提供了有力的标记。在这里，我们介绍了一种方法，该方法可将市售蛋白酶胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶催化将空间上需要的Cα-氟代烷基氨基酸并入肽的P（1）位置。Cα-氟代烷基氨基酸的4-胍基苯基酯作为底物模拟物与冷冻状态反应条件的结合为蛋白酶催化将这种非天然氨基酸位点特异性引入肽序列提供了最有效的策略。因此，一个di，tri，并在胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的催化下合成了在P（1）位置含有α-甲基，α-二氟甲基和α-三氟甲基丙氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸的四肽。胰蛋白酶被证明是更通用的蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/jo020613p

文献信息

• Papain-Catalyzed Peptide Bond Formation: Enzyme-Specific Activation with Guanidinophenyl Esters
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Sander C. B. Jans、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201100267

  日期：2011.9.19

  Fooling with substrate recognition: Guanidinophenyl (OGp) esters were utilized as potential substrate mimetics for papain‐induced dipeptide synthesis under aqueous conditions. Surprisingly, modeling studies instead revealed unprecedented enzyme‐specific activation, applicable to nearly all amino acids.

  具有底物识别功能的傻瓜：胍基苯基（OGp）酯被用作在水性条件下木瓜蛋白酶诱导的二肽合成的潜在底物模拟物。令人惊讶的是，建模研究显示出空前的酶特异性激活作用，几乎适用于所有氨基酸。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS AND POTENTIATION OF ANTIBIOTICS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES ET LA POTENTIALISATION D'ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2021127452A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Compounds and methods for use to treat a bacterial infection caused by, for example, gram positive bacteria, gram negative bacteria, and/or mycobacteria are provided herein. Also provided herein are compounds and methods for use in potentiating the effect of an antibiotic in the treatment of a bacterial infection. Pharmaceutical compositions including the compounds as described herein are also provided.

  本文提供了用于治疗由革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性细菌和/或分枝杆菌引起的细菌感染的化合物和方法。本文还提供了用于增强抗生素在治疗细菌感染中的效果的化合物和方法。还提供了包括本文所述化合物的药物组合物。
• Synthesis and structure-activity relationships of small-molecular di-basic esters, amides and carbamates as flaviviral protease inhibitors
  作者：Tom R. Sundermann、Clarissa V. Benzin、Tonko Dražić、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.025

  日期：2019.8

  reported as inhibitor of the dengue protease with potency in the low-micromolar range. In the present study, this lead structure was modified with the intent to explore structure-activity relationships and obtain compounds with increased drug-likeness. Substitutions of the guanidine moieties, the aromatic rings, and the ester with other functionalities were evaluated. All changes were accompanied by

  在登革热和西尼罗河病毒的复制中至关重要的黄病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂在过去几年中引起了广泛关注。先前已经报道了二元4-胍基苯甲酸酯作为登革蛋白酶的抑制剂，其效力在低微摩尔范围内。在本研究中，对这种先导结构进行了修饰，目的是探索结构与活性之间的关系并获得具有增加的药物相似性的化合物。评价了胍基部分，芳环和具有其他官能团的酯的取代。所有变化都伴随着抑制作用的丧失，表明4-胍基苯甲酸酯支架是该化合物类别的必要元素。
• [EN] AMIDINES AND AMIDINE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS AND POTENTIATION ANTIBIOTICS<br/>[FR] AMIDINES ET ANALOGUES D'AMIDINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES ET D'ANTIBIOTIQUES DE POTENTIALISATION
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2019241566A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Compounds and methods for the treatment of a bacterial infection or the potentiation of an antibiotic in treating a bacterial infection are described herein.

  本文描述了用于治疗细菌感染或增强抗生素治疗细菌感染的化合物和方法。
• [EN] ANTIMICROBIAL GUANIDINIUM AND THIOURONIUM FUNCTIONALIZED POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS PAR GUANIDINIUM ET THIOURONIUM ANTIMICROBIENS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2016186581A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Antimicrobial cationic polycarbonates and polyurethanes have been prepared comprising one or more pendent guanidinium and/or isothiouronium groups. Additionally, antimicrobial particles were prepared having a silica core linked to surface groups comprising a guanidinium and/or isothiouronium group. The cationic polymers and cationic particles can be potent antimicrobial agents against Gram-negative microbes, Gram-positive microbes, and/or fungi.

  已制备含有一个或多个侧链胍啉和/或异硫脲基团的抗菌阳离子聚碳酸酯和聚氨酯。此外，制备了含有硅核心的抗菌颗粒，其与表面基团相连，包括一个胍啉和/或异硫脲基团。这些阳离子聚合物和阳离子颗粒可以是对革兰氏阴性微生物、革兰氏阳性微生物和/或真菌具有强效抗菌作用的剂。