2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid | 22005-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)trimellitimide；2-(4-Hydroxyphenyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid；2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 22005-25-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: BTVGNEHAVOPSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(aminomethyl)-4-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-1-piperazineethanol 、 2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到2-[4-hydroxyphenyl]-2,3-dihydro-N-[2-hydroxy-3-[4-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-1-piperazinyl]propyl]-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Phthalimide-Phenylpiperazines:  A Novel Series of Potent and Selective α_1a-Adrenergic Receptor Antagonists

  摘要：

  Beginning from the screening hit and literature alpha(1)-adrenergic compounds, a hybridized basic skeleton A was proposed as the pharmacophore for potent and selective alpha(1a)-AR antagonists. Introduction of a hydroxy group to increase the flexibility afforded B which served as the screening model and resulted in the identification of the second-generation lead 1. Using the Topliss approach, a number of potent and selective alpha(1a)-AR antagonists were discovered. In all cases, binding affinity and selectivity at the alpha(1a)-AR of S-hydroxy enantiomers were higher than those of the R-hydroxy enantiomers. As compared to the des-hydroxy analogues, the S-hydroxy enantiomers had slightly lower binding affinity at alpha(1a)-AR but gained more than 2-fold selectivity for alpha(1a)-AR over alpha(1b)-AR, and 2- to 6-fold selectivity for alpha(1a)-AR over alpha(1d)-AR. They also had less cross activities against a panel of 25-35 peripheral and CNS receptors. The S-hydroxy enantiomers 23 and 24 (K-i = 0.29 nM, 0.33 nM; alpha(1b)/alpha(1a) >5690, >6060; alpha(1d)/alpha(1a) = 186, 158, respectively) were slightly less potent but much more selective at alpha(1a)-AR than tamsulosin (K-i = 0.13 nM, alpha(1d)/alpha(1a)= 14.8, alpha(1d)/alpha(1a) = 1.4). In the functional assay, the S-hydroxy enantiomers 20, 23, and 24 were less potent than tamsulosin in inhibiting contractions of rat prostate tissue but more selective in the inhibition of tissue contractions of rat prostate versus rat aorta. Compound 24 was selected as the development candidate for the treatment of BPH.

  DOI：

  10.1021/jm9905918
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 偏苯三酸酐 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型芳香族羟基酸化合物的合成与表征

  摘要：

  四种新型芳香族羟基酸（HA）化合物N-（4-羟苯基）-4'-三苯甲酰亚胺，N-（3-羟苯基）-4'-三苯甲酰亚胺，N-（5-羟基萘基）-4'-三苯甲酰亚胺和N-使用偏质子惰性溶剂，通过偏苯三酸酐与相应的氨基苯酚/氨基萘酚的亲核取代反应，合成{4'-[2-（4-（羟基-羟基-烯基）异丙基苯基]}-4”-三苯甲酰亚胺。通过FT-IR和1 H-NMR光谱表征羟基酸化合物。关键词：双功能分子，羟基酸，AB分子，酰亚胺环，亲核取代反应。化学 Soc。埃塞俄比亚。2018，32（3），523-530。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v32i3.11

  DOI：

  10.4314/bcse.v32i3.11

文献信息

• Polyimide-esters and filaments
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0084256A2

  公开（公告）日：1983-07-27

  High modulus filaments are melt-spun from polyimide-esters derived from I 6-hydroxy-2-naphthoic acid, a diphenol and 4-carboxy-N-(p-carboxyphenyl)-phthalimide; II 6-hydroxy-2-naphthoic acid, an aromatic dicarboxylic acid 4-hydroxy-N-(p-hydroxyphenyl)phthalimide; or III 6-hydroxy-2-naphthoic acid, 4-hydroxybenzoic acid and 4-carboxy-N-(p-hydroxyphenyl)phthalimide. The polyimide esters are optically anisotropic in the melt. As-spun filaments from these polymers can be heat treated while free from tension to increase their tenacity.

  高模量长丝是由 I 6-羟基-2-萘甲酸、二苯酚和 4-羧基-N-（对羧基苯基）邻苯二甲酰亚胺；II 6-羟基-2-萘甲酸、芳香族二羧酸 4-羟基-N-（对羟基苯基）邻苯二甲酰亚胺；或 III 6-羟基-2-萘甲酸、4-羟基苯甲酸和 4-羧基-N-（对羟基苯基）邻苯二甲酰亚胺衍生的聚酰亚胺酯熔融纺丝而成。 这些聚酰亚胺酯在熔体中具有光学各向异性。 由这些聚合物纺成的长丝可在无张力状态下进行热处理，以增加其韧性。
• Vollaromatische mesomorphe Polyesteramidimide, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0225529A2

  公开（公告）日：1987-06-16

  Vollaromatische mesomorphe Polyesteramidimide, die unterhalb 320°C eine flüssigkristalline fadenbildende Schmelze bilden, aufgebaut aus a) 5 bis 35 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel I und/oder II in denen X gleich oder verschieden sein kann und jeweils für -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -CH2-oder = C(CH3)2 steht und n 0 oder 1 bezeichnet, b) 0 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formeln III und/oder IV c) einer der Summe der Komponenten a und b entsprechenden molaren Menge mindestens einer der wiederkehrenden Einheiten V, VI, VII, VIII, IX oder X in Mengen von c1) 3 bis 35 Mol.% Einheiten der Formel V c2) 0 bis 10 Mol.% Einheiten der Formel VI c3) 2 bis 25 Mol.% Einheiten der Formel VII c4) 2 bis 20 Mol.% Einheiten der Formel VIII c5) 0 bis 20 Mol.% der Einheiten der Formel IX c6) 2 bis 20 Mol.% Einheiten der Formel X wobei jeweils die Summe der molaren Anteile der Komponenten c1) bis c6), die Summe der molaren Anteile aus den Komponenten a) und b) ergibt. d) mindestens 10 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel XI e) 0 bis 25 Mol.% mindestens einer der wiederkehrenden Einheiten der Formel XII, XIII oder XIV wobei die Summe der molaren Anteile der Komponenten a), b), c), d) und e) jeweils 100 Mol.% ergibt, deren Herstellung und Verwendung.

  在 320°C 以下形成液晶丝状熔体的全芳香族间位聚酯酰亚胺，由以下成分组成 a) 5 至 35 摩尔%的式 I 和/或式 II 循环单元 其中 X 可以相同或不同，在每种情况下代表 -O-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2- 或 = C(CH3)2，n 表示 0 或 1、 b) 0 至 30 摩尔%的式 III 和/或 IV 的重复单元 c) 与成分 a 和 b 之和相应摩尔量的至少一种递归单元 V、VI、VII、VIII、IX 或 X，其量为 c1) 3 至 35 摩尔%的式 V 单元 c2) 0 至 10 摩尔%的式 VI 单元 c3) 2 至 25 摩尔%的式 VII 单位 c4) 2 至 20 摩尔%的式 VIII 单位 c5) 0 至 20 摩尔.%的式 IX 单位 c6) 2 至 20 摩尔%的式 X 单位 在每种情况下，成分 c1) 至 c6) 的摩尔比例之和是成分 a) 和 b) 的摩尔比例之和。 d) 至少 10 摩尔%的式 XI 重复单元 e) 0 至 25 摩尔%的至少一种式 XII、XIII 或 XIV 循环单元 其中各组份 a)、b)、c)、d)和 e) 的摩尔比例之和为 100 摩尔%。
• Vollaromatische mesomorphe Polyetheresterimide, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0231462A1

  公开（公告）日：1987-08-12

  Vollaromatische mesomorphe Polyetheresterimide die unterhalb 320°C eine flüssigkristalline fadenbildende Schmelze bilden, aufgebaut aus a) 5 bis 35 Mol.% awiederkehrenden Einheiten der Formel I b) 5 bis 35 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel II in der X für -O-, -S-, -SO₂-, -CO-, -CH₂- oder =C(CH₃)₂ steht und n O oder 1 bedeutet c) 15 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel III d) einer Summe aus b) plus c) minus a) entsprechenden molaren Menge an wiederkehrenden Einheiten der Formel IV und/oder V e) wiederkehrenden Einheiten der Formel VI wobei sich die Molprozente der Komponenten a bis e jeweils auf 100 Mol.% ergänzen, deren Herstellung und Verwendung.

  全芳香族中形聚醚酯亚胺，在 320°C 以下形成液晶丝状熔体，由以下成分组成 a) 5 至 35 摩尔%的式 I 重复单元 b) 5 至 35 摩尔%的式 II 重复单元 其中 X 代表 -O-、-S-、-SO₂-、-CO-、-CH₂- 或 =C(CH₃)₂，n 代表 O 或 1 c) 15-30 摩尔%的式 III 循环单元 d) b)加 c)减 a)之和，相当于式 IV 和/或 V 循环单元的摩尔量 e) 式 VI 的重复单元 其中成分 a 至 e 的摩尔百分比相加均为 100 摩尔%、 其制备和使用。
• Thermoplastic, liquid-crystalline, wholly aromatic polyimide ester and method of producing the same
  申请人：IDEMITSU PETROCHEMICAL CO. LTD.

  公开号：EP0375960A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  A thermoplastic, liquid-crystalline, wholly aromatic polyimide ester comprising (a) at least one structural unit derived from an aromatic dicarboxylic acid, (b) at least one structural unit derived from a substituted hydroquinone having an aralkyl substituent group in its benzene nucleus, and at least one structural unit selected from (c) structural units derived from carboxy-N-(carboxyphenyl)phthalimides and (d) structural units derived from carboxy-N-­(hydroxyphenyl)phthalimides is able to be molded by injection molding, has excellent dimensional stability and dimensional accuracy in both flow direction and a direction making a right angle with the flow direction, and is also excels in strength, elastic modulus, and heat resistance. The thermoplastic, liquid-­crystalline, wholly aromatic polyimide ester may be suitably produced by using, as the reaction materials, an aromatic dicarboxylic acid, a substituted hydroquinone substituted by an aralkyl substituent group in its benzene nucleus, and both or one of a carboxy-N-­(carboxyphenyl)phthalimide and a carboxy-N-­(hydroxyphenyl)phthalimide, or their derivatives, and polycondensing these compounds.

  一种热塑性液晶全芳香族聚酰亚胺酯，包括 (a) 至少一个衍生自芳香族二羧酸的结构单元、 (b) 至少一个衍生自取代对苯二酚的结构单元，该对苯二酚的苯核中含有一个芳基取代基，以及 至少一个结构单元，选自 (c) 源自羧基-N-（羧基苯基）邻苯二甲酰亚胺的结构单元和 (d) 源自羧基-N-（羟基苯基）邻苯二甲酰亚胺的结构单元。 可通过注塑成型，在流动方向和与流动方向成直角的方向上都具有极佳的尺寸稳定性和尺寸精度，并且在强度、弹性模量和耐热性方面也非常出色。热塑性液晶全芳香族聚酰亚胺酯可通过使用芳香族二羧酸、苯核中被芳基取代基取代的取代对苯二酚、羧基-N-(羧基苯基)邻苯二甲酰亚胺和羧基-N-(羟基苯基)邻苯二甲酰亚胺或它们的衍生物中的一种或两种作为反应原料，并对这些化合物进行缩聚反应而制得。
• イミド骨格を含有するエポキシ化合物及びこれを含有する硬化性エポキシ樹脂組成物
  申请人：——

  公开号：JP2000017048A

  公开（公告）日：2000-01-18

  (57)【要約】\n【課題】半導体の製造に置いて、リードフレームに対する接着性の良好な樹脂が要求され、また、パッシベーション材料のポリイミド、ＢＧＡ基板樹脂（アクリレ−ト、またはポリイミド）に対する接着性の良好なエポキシ樹脂に対する要求が強い。\n【解決手段】下記式（１）で表されるエポキシ化合物。\n【化１】\n（式中Ｒ１〜Ｒ８は、水素、アルキル基、アルケン基またはハロゲン基を、Ｇはグリシジル基を、ｎは０または１をそれぞれ表す。）

  (57) [摘要] Јn[问题] 在半导体制造过程中，需要对引线框架具有良好粘合性的树脂，也需要对钝化材料聚酰亚胺和 BGA 基底树脂（丙烯酸酯或聚酰亚胺）具有良好粘合性的环氧树脂。对钝化材料聚酰亚胺和 BGA 基底树脂（丙烯酸酯或聚酰亚胺）具有良好粘合性的环氧树脂需求旺盛。\溶液：由下式（1）代表的环氧化合物。\Јn [Ј1] Јn （式中 R1-R8 分别代表氢、烷基、烯基或卤素基，G 代表缩水甘油基，n 代表 0 或 1）。