rac-cis-2,3-Diphenyl-morpholin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rac-cis-2,3-Diphenyl-morpholin
• 英文别名: (+/-)-cis-2,3-diphenylmorpholine；(2R,3S)-2,3-Diphenylmorpholine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UCAZULSLAAOLFX-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-cis-2,3-Diphenyl-morpholin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2,3-diphenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  改进的顺式和反式-2,3-二苯基吗啉的合成和拆分

  摘要：

  描述了一种合成顺式和反式-2,3-二苯基吗啉的方法，该方法具有良好的总收率。使用酒石酸和（R）-扁桃酸可通过相应的非对映异构体盐有效拆分立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.004
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-安息香肟 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 rac-cis-2,3-Diphenyl-morpholin
  参考文献：
  名称：

  改进的顺式和反式-2,3-二苯基吗啉的合成和拆分

  摘要：

  描述了一种合成顺式和反式-2,3-二苯基吗啉的方法，该方法具有良好的总收率。使用酒石酸和（R）-扁桃酸可通过相应的非对映异构体盐有效拆分立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.004

文献信息

• Visible Light-Mediated, Diastereoselective Epimerization of Morpholines and Piperazines to More Stable Isomers
  作者：Zican Shen、María A. Vargas-Rivera、Elizabeth L. Rigby、Shuming Chen、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acscatal.2c03672

  日期：2022.10.21

  the stereochemical configurations of these saturated nitrogen heterocycles, which are prevalent in drugs. More stable morpholine and piperazine isomers are obtained from the more synthetically accessible but less stable stereoisomers, and a broad scope is demonstrated in terms of substitution patterns and functional group compatibility. The observed distributions of diastereomers correlate well with

  我们报道了吗啉和哌嗪的光催化差向异构化，该差向异构化通过可逆氢原子转移（HAT）进行，并为编辑这些药物中常见的饱和氮杂环的立体化学构型提供了有效的策略。更稳定的吗啉和哌嗪异构体是从更容易合成但稳定性较差的立体异构体获得的，并且在取代模式和官能团相容性方面证明了广泛的范围。观察到的非对映体分布与密度泛函理论 (DFT) 计算确定的非对映体对的相对能量密切相关。包括发光猝灭、氘标记反应和可逆性测定在内的机理研究支持硫自由基介导的吗啉差向异构化 HAT 途径。对哌嗪差向异构化的研究表明，该机制更为复杂，并导致开发了用于N , N'-二烷基哌嗪高度立体选择性差向异构化的无硫醇条件，为此提出了以前未被认识的自由基链 HAT 机制。
• Stefanovsky,J.N. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 717 - 727
  作者：Stefanovsky,J.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis and resolution of cis- and trans-2,3-diphenyl morpholines
  作者：Ravindra S. Jagtap、Navalkishore N. Joshi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.004

  日期：2011.11

  An improved procedure for the synthesis of cis- and trans-2,3-diphenyl morpholines with good overall yield is described. The stereoisomers were efficiently resolved through the corresponding diastereomeric salts using tartaric acid and (R)-mandelic acid.

  描述了一种合成顺式和反式-2,3-二苯基吗啉的方法，该方法具有良好的总收率。使用酒石酸和（R）-扁桃酸可通过相应的非对映异构体盐有效拆分立体异构体。