dimethyl (E)-<3-<(N-acetyl-N-hydroxy)amino>propyl>phosphonate | 66508-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-<3-<(N-acetyl-N-hydroxy)amino>propyl>phosphonate
• 英文别名: dimethyl 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)propylphosphonate；N-(3-dimethoxyphosphorylpropyl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 66508-84-7
• 化学式: C₇H₁₆NO₅P
• 分子量: 225.181
• InChiKey: JGMFLFBLHHCPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-<3-<(N-acetyl-N-hydroxy)amino>propyl>phosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(N-羟基氨基)丙基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  膦酸抗生素的研究。I.3-（n-乙酰基-n-羟基氨基）丙基膦酸（FR-900098）及其正甲酰基类似物（FR-31564）的结构与合成

  摘要：

  描述了从微生物来源分离的FR-900098（1）的结构以及FR-900098及其N-甲酰基类似物FR-31564（2）的合成。后者具有优异的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93633-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-{3-[(N-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl)amino]-1-propenyl}phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 dimethyl (E)-<3-<(N-acetyl-N-hydroxy)amino>propyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基α-和γ-羟基膦酸酯合成与抗生素磷霉素相关的膦酸

  摘要：

  摘要 Pd(O) 催化二烷基 (1-甲氧基羰基氧基-2-烯基) 膦酸酯 4 (R3 = H) 与 N,O-烷氧基羰基保护的羟胺 BocNHOBoc (3a) 和 MocNHOMoc (3b) 进行区域特异性和高 (E )-立体选择性，分别得到受保护的 (3-N-羟基氨基-1-烯基)-膦酸酯 5 和 6，产率非常好。或者，在Mitsunobu条件下，分别使用3a和3b作为亲核试剂，由(3-羟基-1-烯基)膦酸酯2以优异的产率获得化合物5和6。在分别使用羟胺衍生物 BocNHOBn (3c) 和 AcNHOAc (3d) 作为亲核试剂的两种途径中，化合物 7 和 8 的产率都不太令人满意。

  DOI：

  10.1080/10426509608046350

文献信息

• Studies on phosphonic acid antibiotics. III. Structure and synthesis of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)propylphosphonic acid (FR-900098) and 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonic acid (FR-33289)
  作者：KEIJI HEMMI、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.646

  日期：——

  The structures of the antibiotics FR-900098 (II) and FR-33289 (III), isolated from Streptomyces rubellomurius, have been established as 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-propylphosphonic acid and 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2 (R)-hydroxypropylphosphonic acid, respectively, on the basis of spectroscopic and chemical evidence and, finally, by synthesis.

  从红斑链霉菌中分离出来的抗生素 FR-900098 (II) 和 FR-33289 (III) 的结构已确定为 3-(N-乙酰基-N-羟氨基)-丙基膦酸和 3-(N-乙酰基- N-羟基氨基)-2(R)-羟丙基膦酸，分别基于光谱和化学证据，最后通过合成。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING 1-DEOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE REDUCTOISOMERASE
  申请人：Boshoff Helena I.

  公开号：US20140378418A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or (II) where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别地，该化合物对于抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr具有有效性。本发明涉及具有通式（I）或（II）的化合物，其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂环芳香基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。该化合物抑制1-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是在结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• DE2733658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4182758A
  申请人：——

  公开号：US4182758A

  公开（公告）日：1980-01-08
• US4206156A
  申请人：——

  公开号：US4206156A

  公开（公告）日：1980-06-03