sodium 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate | 92382-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: sodium (Z)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate；1-Triazene, 3,3-diethyl-1-hydroxy-, 2-oxide, sodium salt；sodium;(Z)-diethylamino-oxido-oxidoiminoazanium
• CAS: 92382-74-6；1223026-29-6
• 化学式: C₄H₁₀N₃O₂*Na
• 分子量: 155.132
• InChiKey: AITOFAVTGFDHHI-YJOCEBFMSA-M

物化性质

• 熔点：
  45 °C(lit.)
• 溶解度：
  H2O: >10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 生成 二乙胺
  参考文献：
  名称：

  Diazeniumdiolates 的化学。2. 一氧化氮在水溶液中的解离动力学和机理

  摘要：

  结构为 R(2)N[N(O)NO](-) (1) 的 Diazeniumdiolate 离子具有药理意义，因为它们在溶解在水性介质中时会自发生成天然生物调节物质一氧化氮 (NO)。在这里，我们报告了四种代表性反应模式的动力学细节：（a）其他未官能化的二乙胺衍生物 2（阴离子 1，其中 R = Et）直接解离为二乙胺和 NO；(b) 两性离子哌嗪-1-基类似物 4 的结果，其中相邻碱性胺位点的质子化状态是解离速率的重要决定因素；(c) 5 的数据，一种衍生自多胺精胺的二氮烯二醇盐，其复合速率方程可以包括各种介质效应的项；(d) 三胺 6 (R = CH(2)CH(2)NH(3)(+)) 的结果，迄今为止发现的最稳定的结构 1 离子。所有这些离解都是酸催化的，在 NO 释放之前底物平衡质子化。2-6 的特定速率常数和 pK(a) 值已从 pH/速率曲线中确定。此外，在酸化这些离子时观察到了低色移（从大约

  DOI：

  10.1021/ja002899q
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 在 氧化亚氮 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以26%的产率得到sodium 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  拥有重氮-1-1,2-二醇盐部分的新型（E）-2-（芳基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸酯前药：设计，合成，环氧合酶抑制和一氧化氮释放研究。

  摘要：

  一类新的杂合释放一氧化氮的消炎药（11），具有1-（N，N-二乙氨基）重氮-1-1,2-二醇盐或1-（吡咯烷-1-基）重氮-1-1,2-羟基二醇盐，一氧化碳（.NO）供体基团，通过一个碳亚甲基间隔基连接到（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（苯基）的羧酸基团上合成丙烯酸。这些酯类前药（11）均表现出对环氧合酶2（COX-2）同工酶的体外抑制活性（IC（50）= 0.94-31.6 microM范围）。与磷酸盐缓冲液（PBS）在pH 7.4（3.2-11.3％范围）孵育后，所有化合物均释放出NO。相比之下，当在大鼠血清中孵育这些杂化酯前药时，释放的.NO百分比显着更高（48.6-75.3％范围）。这些孵化研究表明，两者都有。NO和母体抗炎药（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（苯基）丙烯酸会在体内被非特异性血清酯酶裂解后释放。O（2）-[（E）-2-（4-乙酰氨基苯基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酰氧基甲基]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.021

文献信息

• Nucleophilic reactivity of thiolate, hydroxide, and phenolate ions toward a model<i>O</i>²-arylated diazeniumdiolate prodrug in aqueous and cationic surfactant media
  作者：Matthew S. Ning、Stacy E. Price、Jackie Ta、Keith M. Davies

  DOI：10.1002/poc.1607

  日期：——

  and in solutions of cationic DOTAP vesicles. Second-order rate constants in buffered aqueous solutions (k(RS(-) ) = 3.48 - 30.9 M(-1)s(-1); 30 degrees C) gave a linear Bronsted plot (beta(nuc) = 0.414 +/- 0.068) consistent with rate-limiting S(N)Ar nucleophilic attack by thiolate ions. Cationic DOTAP vesicles catalyze the thiolysis reactions with rate enhancements between 11 and 486-fold in Tris-HCl

  由前药DNP产生的一氧化氮被硫醇（L-谷胱甘肽，L-半胱氨酸，DL-高半胱氨酸，1-丙硫醇，2-巯基乙醇和硫代乙醇酸钠）一氧化氮芳族亲核取代的动力学。 -DEA / NO已在水溶液和阳离子DOTAP囊泡溶液中进行了检测。缓冲水溶液中的二阶速率常数（k（RS（-））= 3.48-30.9 M（-1）s（-1）; 30摄氏度）给出线性布朗斯泰德图（beta（nuc）= 0.414 + / -（0.068）与硫醇盐离子限制速率的S（N）Ar亲核攻击一致。阳离子DOTAP囊泡在pH 7.4的Tris-HCl缓冲溶液中催化硫解反应，速率提高11倍至486倍。巯基乙酸盐离子获得最大的速率增加。将硫解数据与酚盐（k（PhO（-））= 0.114 M（-1）s（-1））和氢氧化物（k（OH（-））= 1.82 x 10（-2）的亲核取代数据进行比较M（-1）s（-1），37摄氏度离子。CTAB胶束和DOD
• [EN] NITRIC OXIDE DONORS<br/>[FR] DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：MEDCHEM PARTNERS LLC

  公开号：WO2017223182A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention provides, in part a novel class of nonoate compounds which exhibit nitric oxide releasing activity and their pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs. The compounds release nitric oxide upon activation by contact with plasma. The present invention also relates to the use of the disclosed compounds to deliver nitric oxide to treat disorders arising from nitric oxide dysregulation.

  本发明部分提供了一种新型的非诺酸盐化合物，这些化合物表现出释放一氧化氮的活动，以及它们的药用可接受盐、酯和前药。这些化合物在与血浆接触激活时释放一氧化氮。本发明还涉及使用所披露的化合物来递送一氧化氮，以治疗由一氧化氮失调引起的疾病。
• Pivalase Catalytic Antibodies: Towards Abzymatic Activation of Prodrugs
  作者：Nicolas Bensel、Martine T. Reymond、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4604::aid-chem4604>3.0.co;2-z

  日期：2001.11.5

  libraries generated against the tert-butyl phosphonate hapten 2 and the chloromethyl phosphonate hapten 3 with pivaloyloxymethyl-umbelliferone 1 as a fluorogenic substrate led to the isolation of eleven catalytic antibodies with rate accelerations around kcat/ kuncat = 10(3). The antibodies are not inhibited by the product and accept different acyloxymethyl derivatives of acidic phenols as substrates. The

  以新戊酰氧基甲基伞形酮1为荧光底物筛选针对叔丁基膦酸半抗原2和氯甲基膦酸半抗原3产生的单克隆抗体文库，导致分离出11种催化抗体，速率加速约kcat / kuncat = 10（3） 。抗体不受产物抑制，并接受酸性酚的不同酰氧基甲基衍生物作为底物。对于体积大，化学反应性较低的新戊酰氧基甲基，发现活性最高：乙酰氧基甲基或乙酰基酯没有活性。这种差异可能反映了免疫系统对结合和催化中疏水相互作用的偏好。新戊酸酯酶催化抗体可用于活化口服可用的新戊酰氧基甲基前药。
• FLUORO/NO: A Nitric Oxide Donor with a Fluorescence Reporter
  作者：Govindan Ravikumar、Meisam Bagheri、Deepak Kumar Saini、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1002/cbic.201700155

  日期：2017.8.4

  d NO donor with an in-built fluorescence reporter. We demonstrate that this compound is capable of enhancing NO within cells in a dose-dependent manner, accompanied by a similar increase in fluorescence. The compatibility of this tool to study NO-mediated signalling as well as NO-mediated stress is demonstrated. FLUORO/NO is a convenient tool that shows NO-like activity and allows monitoring of NO

  一氧化氮（NO）在细胞中起着重要的信号传导作用。NO的受控生成具有治疗意义。尽管提供了许多用于NO传递和检测的方法，但是这些事件通常是互斥的。此外，NO的输送效率可能会因消耗NO的检测技术而受到损害。在这里，我们报告了FLUORO / NO，它是一种酯酶活化的基于二醇二氮烯二酸酯的NO供体，带有内置的荧光报告分子。我们证明该化合物能够以剂量依赖的方式增强细胞内的NO，并伴随着类似的荧光增加。证明了该工具可用于研究NO介导的信号传导以及NO介导的压力。FLUORO / NO是一种方便的工具，可显示类似NO的活性并允许监视NO的释放。
• The Secondary Amine/Nitric Oxide Complex Ion R₂N[N(O)NO]^- as Nucleophile and Leaving Group in S_NAr Reactions
  作者：Joseph E. Saavedra、Aloka Srinivasan、Challice L. Bonifant、Jingxi Chu、Anna P. Shanklin、Judith L. Flippen-Anderson、William G. Rice、Jim A. Turpin、Keith M. Davies、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/jo0016529

  日期：2001.5.1

  the cis arrangement of the oxygens were confirmed by X-ray crystallography. Displacement by various nucleophiles showed R(2)N[N(O)NO](-) to be a reasonably good leaving group, with rate constants for displacement by hydroxide, methoxide, and isopropylamine that were between those of chloride and fluoride in the S(N)Ar reactions we surveyed. The Meisenheimer intermediate could be spectrally observed. These

  结构R（2）N [N（O）NO]（-）及其烷基化产物的离子已越来越多地用作生物医学研究应用中的一氧化氮（NO）生成剂。在这里我们表明，这样的重氮二氮杂阴离子可以很容易地从各种亲电氮杂或硝基芳族底物中取代卤化物，形成结构R（2）NN（O）= N-OAr的O（2）芳基化衍生物。通过X射线晶体学确认了氧的芳基化位点和顺式排列。各种亲核试剂的置换显示R（2）N [N（O）NO]（-）是一个较好的离去基团，其氢氧化物，甲醇盐和异丙胺的置换速率常数介于氯化物和氟化物中。我们调查了S（N）Ar反应。迈森海默中间体可以通过光谱观察到。