methyl 5,8-dimethyl-2-naphthoate | 89288-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5,8-dimethyl-2-naphthoate
• 英文别名: 6-methoxycarbonyl-1,4-dimethylnaphthalene；5,8-dimethyl-2-methoxycarbonylnaphthalene；Methyl 5,8-dimethylnaphthalene-2-carboxylate；methyl 5,8-dimethylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 89288-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IQZGYLDNAKTMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,8-dimethyl-2-naphthoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 anhydro-ar-occidol, 1,4-dimethyl-6-isopropenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Veluchamy, T. P.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-5,8-dimethyl-2-naphthoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到methyl 5,8-dimethyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Veluchamy, T. P.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Thioxanthones through Formal C–H Thiolation of Benzoic Acid Esters and Acid-mediated Direct Cyclization
  作者：Kotaro Mutsuura、Yuki Sakata、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1246/cl.200190

  日期：2020.7.5

  An efficient thioxanthone synthesis from benzoic acid esters is disclosed. Various thioxanthones were prepared by iridium-catalyzed C–H borylation of benzoic acid esters followed by copper-catalyze...

  公开了一种由苯甲酸酯有效合成噻吨酮。各种噻吨酮是通过铱催化苯甲酸酯的 C-H 硼酸化和铜催化制备的。
• Transformation of 5,8-Dimethyl-1-Tetralone: Synthesis of Ar-Occidol
  作者：Ajoy K. Banerjee、Willam J. Vera、Elvia V. Cabrera、Jennifer L. Sanchez

  DOI：10.3184/030823410x12724713859947

  日期：2010.5

  borohydride in methanol followed by methylation of the resulting alcohol with methyl iodide and sodium hydride yielded a methyl ether. This was oxidised with potassium permanganate and acetonitrile to give 4-methoxy-5,8-dimethyle-1-tetralone. Methoxycarbonylation of the ketone with dimethylcarbonate (DMC) in the presence of sodium hydride in dimethoxyethane (DME) afforded β-ketoester 5 which on heating with

  在甲醇中用硼氢化钠还原 5,8-二甲基-1-四氢萘酮 1，然后用碘甲烷和氢化钠对所得醇进行甲基化，得到甲醚。这用高锰酸钾和乙腈氧化得到4-甲氧基-5,8-二甲基-1-四氢萘酮。在氢化钠的存在下，在二甲氧基乙烷 (DME) 中，酮与碳酸二甲酯 (DMC) 的甲氧基羰基化得到 β-酮酯 5，其与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 在二恶烷经过芳构化和消除以提供萘。甲磺酰衍生物苯酚加氢生成 5,8-二甲基-2-萘甲酸甲酯。萘甲酸酯向ar-occidol的转化是通过与甲基锂在乙醚中的格利雅反应完成的。