Ethyl trans-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate | 137514-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Ethyl trans-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 137514-36-4；137514-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: FPNFWHUEOFYTFK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯氧基醋酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 2-[2-[2-[2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-1,2-dihydroxyethyl]phenoxy]acetate 、 Ethyl cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate 、 Ethyl trans-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第7部分†。α-（2-酰基苯氧基）甲苯和2-酰基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应在二氢苯并呋喃醇合成中的溶剂和取代基效应

  摘要：

  在三种极性不同的溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对α-（2-酰基苯氧基）甲苯1a-e和2-酰基苯氧基乙酸酯2a-e进行光环化反应，以检查溶剂和取代基对1环化的影响，是二氢苯并呋喃醇的5-双自由基中间体。在苯中辐照1a-e可以选择性地以14-84％的收率与重排的产物2-酰基二苯甲酮5b-d（23-39％）一起产生顺式-二氢苯并呋喃醇顺式4b-e。La-e在乙腈或甲醇中的光环化反应生成eis-和反式-二氢苯并呋喃醇4a-e的混合物产率为28-81％，少量的2-酰基二苯甲酮5b-c产率为6-12％。在极性乙腈或甲醇中，二氢苯并呋喃醇的顺式和反式立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂之间的分子间氢键。另一方面，在苯中的酯2a-e的辐射选择性地以48-74％的产率提供了顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-13a -e。类似地，2a-e在乙腈或甲醇中的光环化反应以相当高的收率产生了二氢苯并

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340634

文献信息

• Horaguchi, Takaaki; Tsukada, Chikara; Hasegawa, Eietsu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1273 - 1280
  作者：Horaguchi, Takaaki、Tsukada, Chikara、Hasegawa, Eietsu、Shimizu, Takahachi、Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization reactions. Part<b>7</b>. Solvent and substituent effects in the synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of α-(2-acylphenoxy)toluenes and ethyl 2-acylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340634

  日期：1997.11

  Photocyclization reactions were carried out on α-(2-acylphenoxy)toluenes 1a-e and 2-acylphenoxy-acetates 2a-e in three solvents of different polarity (benzene, acetonitrile and methanol) to examine solvent and substituent effects on the cyclization of 1,5-biradical intermediates to dihydrobenzofuranols. Irradiation of 1a-e in benzene gave cis-dihydrobenzofuranols cis-4b-e selectively in 14-84% yields

  在三种极性不同的溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对α-（2-酰基苯氧基）甲苯1a-e和2-酰基苯氧基乙酸酯2a-e进行光环化反应，以检查溶剂和取代基对1环化的影响，是二氢苯并呋喃醇的5-双自由基中间体。在苯中辐照1a-e可以选择性地以14-84％的收率与重排的产物2-酰基二苯甲酮5b-d（23-39％）一起产生顺式-二氢苯并呋喃醇顺式4b-e。La-e在乙腈或甲醇中的光环化反应生成eis-和反式-二氢苯并呋喃醇4a-e的混合物产率为28-81％，少量的2-酰基二苯甲酮5b-c产率为6-12％。在极性乙腈或甲醇中，二氢苯并呋喃醇的顺式和反式立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂之间的分子间氢键。另一方面，在苯中的酯2a-e的辐射选择性地以48-74％的产率提供了顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-13a -e。类似地，2a-e在乙腈或甲醇中的光环化反应以相当高的收率产生了二氢苯并