1,1,3,3-tetrachloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane | 7374-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetrachloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane
• CAS: 7374-59-6
• 化学式: C₈H₁₂Cl₄
• 分子量: 249.995
• InChiKey: GRGGZBVSKCXMAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetrachloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,2,4,4-四甲基二环[1.1.0]丁烷
  参考文献：
  名称：

  Komendantov, M. I.; Koptelov, Yu. V.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 889 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基环丁烷-1,3-二酮 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1,1,3,3-tetrachloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Komendantov, M. I.; Koptelov, Yu. V.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 889 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactions of a New Cyclobutanethione Derivative
  作者：Grzegorz Mlostoń、Agnieszka Majchrzak、Marzena Rutkowska、Marta Woznicka、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200590203

  日期：2005.10

  by successive reaction with PCl5 and Lawesson reagent in pyridine. This new thioketone 4b was transformed into 1-chlorocyclobutanesulfanyl chloride 5 and chloro 1-chlorocyclobutyl disulfide 9 by treatment with PCl5 and SCl2, respectively, in chlorinated solvents (Schemes 1 and 2). These products reacted with S- and P-nucleophiles by substitution of Cl− at the S-atom; e.g., the reaction with 4b yielded

  通过与PCl 5和Lawesson试剂在吡啶中连续反应，由母体二酮制备3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基环丁硫酮（4b）。通过在氯化溶剂中分别用PCl 5和SCl 2处理，将该新的硫酮4b转化为1-氯环丁烷硫烷基氯5和氯1-氯环丁基二硫化物9（流程1和2）。这些产品通过的Cl置换与S和P的亲核试剂反应，-在S原子; 例如，与4b的反应分别产生二硫化物和三硫化物6b和11。令人惊讶地，在9与硫代二苯甲酮的反应中仅形成五硫化二氢12（方案3）。与5和9相反，未检测到相应的氯1-氯环丁基三硫化物13，但立即与起始的硫酮4b反应，得到四硫化物14（方案4）。用3-氯过苯甲酸（m CPBA）氧化4b产生相应的硫氧化物（=硫）15，其与硫酮3a和4b进行了1,3-偶极环加成反应（方案5）。此外，在与硫代羰基甲烷甲烷化物（方案6）和亚胺基亚胺化物（＝偶氮甲亚胺基化物；方案7）的反应中，显示4b是良好的
• Reactions of Stable -Chlorosulfanyl Chlorides with CS-Functionalized Compounds
  作者：Agnieszka Majchrzak、Aleksandra Janczak、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390183

  日期：2003.6

  The smooth reaction of 3-chloro-3-(chlorosulfanyl)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone (3) with 3,4,5-trisubstituted 2,3-dihydro-1H-imidazole-2-thiones 8 and 2-thiouracil (10) in CH2Cl2/Et3N at room temperature yielded the corresponding disulfanes 9 and 11 (Scheme 2), respectively, via a nucleophilic substitution of Cl− of the sulfanyl chloride by the S-atom of the heterocyclic thione. The analogous reaction

  3-氯-3-（氯硫烷基）-2,2,4,4-四甲基环丁酮（3）与3,4,5-三取代的2,3-二氢-1 H-咪唑-2-硫酮8和2-硫尿嘧啶（10）在CH 2氯2 / ET 3 ñ在室温下得到相应的disulfanes 9和11（方案2），分别通过氯的亲核取代-通过的所述S-原子的硫烷基氯化杂环硫酮。3-环己基-2,3-二氢-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-硫酮的类似反应（8b）与10与氯二硫烷基衍生物16分别产生相应的三硫烷17和18（方案4）。另一方面，3和4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮（12）在CH 2 Cl 2中的反应仅得到4,4-二甲基-2 -苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-one（13）和三硫原酸酯衍生物14（一种双二硫烷），收率低（方案3）。在-78°时只有双（1-氯-2,2,4,4-四甲基-3-氧代环丁基）聚硫醚15形成了。即使在-78°，CH 2 Cl
• Synthesis and polymerization of bridgehead-substituted bicyclobutanes
  作者：Henry Kingston Hall、Claibourne D. Smith、Elwood P. Blanchard、S. C. Cherkofsky、J. B. Sieja

  DOI：10.1021/ja00730a022

  日期：1971.1
• BORODIN V. N.; KOMENDANTOV M. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 9, 2010-2011
  作者：BORODIN V. N.、 KOMENDANTOV M. I.

  DOI：——

  日期：——
• KOMENDANTOV M. I.; KOPTELOV YU. B.; KOSTIKOV R. R.; MOLCHANOV A. P., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 5, 986-990
  作者：KOMENDANTOV M. I.、 KOPTELOV YU. B.、 KOSTIKOV R. R.、 MOLCHANOV A. P.

  DOI：——

  日期：——