6,7-methylenedioxy-4(1H)-oxo-cinnolin-3-carboxylic acid ethylester | 90447-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-4(1H)-oxo-cinnolin-3-carboxylic acid ethylester
• 英文别名: ethyl 4-oxo-1H-[1,3]dioxolo[4,5-g]cinnoline-3-carboxylate
• CAS: 90447-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: MJCGRVSIAWASNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 6,7-methylenedioxy-4(1H)-oxo-cinnolin-3-carboxylic acid ethylester 、 甲基三辛基氯化铵 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 西诺沙星
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-烷基-4(1H)-氧代-香豆素-3-羧酸的方法。将甲基草酸双烷基酯-3,4-亚甲基二氧基-苯基肼用1至1.5摩尔碱皂化成相应的单烷基酯，然后在羧酸酐存在下，通过Friedel-Crafts催化剂环化成6,7-亚甲基二氧基-4(1H)-氧代-香豆素-3-羧酸烷基酯，随后在适当的溶剂中，在碱的存在下，用C.sub.1-C.sub.4烷基卤化物烷基化，然后皂化酯。通过短暂加热和从碱性溶液中沉淀除去少量的2-位置烷基化副产物，留下纯的1-烷基产物。该产品可用于治疗尿路感染。

  公开号：

  US04495351A1
• 作为产物：
  描述：

  mesoxalic acid monoethylester-3,4-methylenedioxyphenylhydrazone 在 乙酸酐 作用下， 以42%的产率得到6,7-methylenedioxy-4(1H)-oxo-cinnolin-3-carboxylic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-烷基-4(1H)-氧代-香豆素-3-羧酸的方法。将甲基草酸双烷基酯-3,4-亚甲基二氧基-苯基肼用1至1.5摩尔碱皂化成相应的单烷基酯，然后在羧酸酐存在下，通过Friedel-Crafts催化剂环化成6,7-亚甲基二氧基-4(1H)-氧代-香豆素-3-羧酸烷基酯，随后在适当的溶剂中，在碱的存在下，用C.sub.1-C.sub.4烷基卤化物烷基化，然后皂化酯。通过短暂加热和从碱性溶液中沉淀除去少量的2-位置烷基化副产物，留下纯的1-烷基产物。该产品可用于治疗尿路感染。

  公开号：

  US04495351A1

文献信息

• SCHMIDT, H. -J.;FRANKE, J.;SCHEFFLER, R.;TOENJES, H.;KAMMANN, G.;DIETZ, G+
  作者：SCHMIDT, H. -J.、FRANKE, J.、SCHEFFLER, R.、TOENJES, H.、KAMMANN, G.、DIETZ, G+

  DOI：——

  日期：——
• US4495351A
  申请人：——

  公开号：US4495351A

  公开（公告）日：1985-01-22