cis-(+/-)-2-phenylpiperidin-3-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-(+/-)-2-phenylpiperidin-3-ylamine
• 英文别名: cis-3-amino-2-phenylpiperidine；(2S,3S)-2-phenylpiperidin-3-amine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: GFMAFYNUQDLPBP-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-2-phenylpiperidin-3-ylamine 在 sodium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 2-methoxy-5-trifluoromethoxybenzyaldehyde 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以600 mg. (6%)的产率得到(+)-(2S,3S)-3-(2-Methoxy-5-trifluoromethoxybenzylamino)-2-phenylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Formylation process for aromatic aldehydes

  摘要：

  披露了一种用于制备5-取代-2-甲氧基苯甲醛化合物的新型两步反应过程，其中取代基可以是异丙基或三氟甲氧基。该过程涉及（1）将相应的4-取代酚化合物与碳酸二甲酯在三级胺碱存在下反应，形成相应的4-取代苯甲醚化合物，以及（2）随后将第一步获得的后一中间产物在环上与六亚甲基四胺在三氟乙酸存在下进行芳香族C-甲酰化反应，然后水解，最终得到所需的醛化合物。因此获得的两种芳香族醛化合物，即2-甲氧基-5-三氟甲氧基苯甲醛和2-甲氧基-5-异丙基苯甲醛，已知可作为导致（2S,3S）-顺式-3-(2-甲氧基-5-三氟甲氧基苯基)氨基-2-苯基哌啶和（2S,3S）-顺式-2-(二苯甲基)-N-[(2-甲氧基-5-异丙基苯基)甲基]-1-环庚基[2.2.2]辛烷-3-胺的中间体的有用化合物。而后者的最终产物又都已知可作为物质P受体拮抗剂在药物化学领域中有用。

  公开号：

  US05294744A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 cis-(+/-)-2-phenylpiperidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of CP-122,721, a second-generation NK-1 receptor antagonist

  摘要：

  The synthesis and SAR of benzylamine side chain analogs of the NK-1 receptor antagonist CP-99,994 are described. The 5-trifluoromethoxy analog, CP-122,721, shows superior in vivo blockade of NK-1 receptor mediated responses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00012-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-methoxy-5-[N-methyl-N-(2,4-dimethyl-5-thiazolesulfonyl)amino]benzaldehyde 在 cis-(+/-)-2-phenylpiperidin-3-ylamine 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-dimethylthiazole-5-sulfonic acid [4-methoxy-3-((2S,3S)-2-phenylpiperidin-3-ylaminomethyl)phenyl]-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroarylamino and heteroarylsulfonamido substituted 3-benzylaminomethyl piperidines and related compounds

  摘要：

  本发明涉及新颖的杂环氨基和杂环磺酰胺取代的3-苄胺甲基哌啶类化合物，具体而言，涉及到式（I）的化合物，其中W、R1、R3、P和A如规范中所定义，并涉及用于合成这类化合物的中间体。式（I）的新化合物在治疗炎症和中枢神经系统疾病以及其他疾病中具有用途。

  公开号：

  EP1209157A1

文献信息

• Pharmaceutical uses for fluoroalkoxybenzylamino derivatives of nitrogen containing heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20020035147A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention relates to methods of treating various CNS and other disorders by adminstering fluoroalkoxybenzylamino derivatives of nitrogen containing heterocyclic compounds, and specifically, by administering compounds of the formula 1 wherein Q, X 1 , X 2 and X 3 are as defined below, and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及通过给予含氮杂环化合物的氟烷氧基苄胺衍生物来治疗各种中枢神经系统和其他疾病的方法，具体地，通过给予以下公式中的化合物来治疗： 1 其中Q、X 1 、X 2 和X 3 如下所定义，并且它们的药用盐。
• Fluoroalkoxybenzylamino derivatives of nitrogen containing heterocycles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05744480A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  The present invention relates to novel fluoroalkoxybenzylamino derivatives of nitrogen containing heterocyclic compounds, and specifically, to compounds of the formula ##STR1## wherein Q, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are as defined below. These novel compounds are useful in the treatment of inflammatory and central nervous system disorders, as well as other disorders.

  本发明涉及含氮杂环化合物的新型氟烷氧基苄胺衍生物，具体地，涉及以下式的化合物：##STR1## 其中Q、X.sup.1、X.sup.2和X.sup.3如下所定义。这些新型化合物在治疗炎症和中枢神经系统疾病以及其他疾病中有用。
• Asymmetric Synthesis of CP-99,994 by Ring-expanding Amination of Monosubstituted Prolinols
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Sayaka Watanuki、Takahiro Nishina、Yutaka Suto、Genji Iwasaki

  DOI：10.1246/cl.150940

  日期：2016.1.5

  A stereospecific synthesis of the biologically active compound (+)-CP-99,994 was achieved. The key step in this process was a ring-expansion rearrangement, in which threo-fused monosubstituted prol...

  实现了生物活性化合物 (+)-CP-99,994 的立体定向合成。该过程中的关键步骤是扩环重排，其中苏式稠合的单取代序列...
• Piperidinylaminomethyl trifluoromethyl cyclic ether compounds as substance P antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030208079A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention provides a compound of the formula: 1 and its pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl; R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl or phenyl; R 3 is hydrogen or halo; R 4 and R 5 are independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or halo C 1 -C 6 alkyl; and n is one, two or three. These compounds are useful as analgesics or anti-inflammatory agents, or in the treatment of cardiovascular diseases, allergic disorders, angiogenesis, CNS disorders, emesis, gastrointestinal disorders, sunburn, urinary incontinence, or diseases, disorders or adverse conditions caused by Helicobacter pylori, or the like, in a mammalian subject, especially humans. Intermediates for preparation of the compounds of Formula (I) are also disclosed.

  这项发明提供了以下化合物及其药用可接受的盐： 1 其中R 1 为C 1 -C 6 烷基；R 2 为氢、C 1 -C 6 烷基、卤代C 1 -C 6 烷基或苯基；R 3 为氢或卤素；R 4 和R 5 独立地为氢、C 1 -C 6 烷基或卤代C 1 -C 6 烷基；n为一、二或三。 这些化合物可用作镇痛剂或抗炎药，或用于治疗心血管疾病、过敏性疾病、血管生成、中枢神经系统疾病、呕吐、胃肠道疾病、晒伤、尿失禁，或由幽门螺杆菌等引起的疾病、疾病或不良状况，尤其是在哺乳动物主体，特别是人类中。还公开了制备式(I)化合物的中间体。
• [EN] COMPOUNDS AS NEUROKININ-1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE -1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2020019247A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates compounds of Formula (A) as NK-1 receptor antagonists, as well as their preparation and uses, and further relates pharmaceutical compositions comprising these compounds and their uses as modulators of dysfunctional glutamate transmission. The present invention also relates to the uses of the compounds or pharmaceutical compositions in treating or preventing certain disorders and diseases which relate to NK-1 receptor in humans. (A)

  本发明涉及化合物的公式（A），作为NK-1受体拮抗剂，以及它们的制备和用途，并进一步涉及包含这些化合物的药物组合物及其用途作为功能失调的谷氨酸传递调节剂。本发明还涉及这些化合物或药物组合物在治疗或预防与人类NK-1受体相关的某些疾病和疾病中的用途。 (A)