2-methoxynaphthalen-1-yl disulfide | 102442-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxynaphthalen-1-yl disulfide
• 英文别名: bis-(2-methoxy-[1]naphthyl)-disulfide；Bis-(2-methoxy-[1]naphthyl)-disulfid；2-Methoxy-1-[(2-methoxynaphthalen-1-yl)disulfanyl]naphthalene
• CAS: 102442-70-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 378.516
• InChiKey: NMSNXTQURXVTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxynaphthalen-1-yl disulfide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-methoxynaphthalene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  CXXXII。—异-β-萘酚硫化物向2-萘酚1-硫化物的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000914
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxynaphthalene-1-thiol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-methoxynaphthalen-1-yl disulfide
  参考文献：
  名称：

  CXXXII。—异-β-萘酚硫化物向2-萘酚1-硫化物的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000914

文献信息

• Asymmetric Claisen Rearrangements on Chiral Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200801680

  日期：2009.1.5

  Highly diastereoselective Claisen rearrangements of acyclic allyl vinyl ethers bearing a chiral sulfoxide at C‐5 provide γ‐δ‐unsaturated aldehydes or ketones with up to two consecutive asymmetric centers in the molecule whilst preserving a useful vinyl sulfoxide. The reactivity of related vinyl sulfides and sulfones has also been examined in this work.

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。
• Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Esther Castellanos、Alma Viso、Raquel Baile

  DOI：10.1021/jo9024489

  日期：2010.3.5

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.