hexahydro-2H-2,6-methanoquinolizin-3(4H)-one | 141379-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: hexahydro-2H-2,6-methanoquinolizin-3(4H)-one
• 英文别名: 8-Aza-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-one；8-Azatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-10-one
• CAS: 141379-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RLYRPTQIQCKBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-2H-2,6-methanoquinolizin-3(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-(diphenylmethyl)octahydro-2,6-methano-2H-quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lowe III; Drozda; McLean, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2831 - 2840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium ethoxide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 ammonium formate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 hexahydro-2H-2,6-methanoquinolizin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lowe III; Drozda; McLean, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2831 - 2840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D
  申请人：Fairfax J. David

  公开号：US20060183769A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds of formulae I and II: are disclosed as 5-HT 3 inhibitors. Those compounds that exhibit central activity are useful in treating CINV; those that inhibit peripheral receptors are useful to treat IBS-D.

  公式I和II的化合物： 被披露为5-HT3受体拮抗剂。那些表现出中枢活性的化合物对治疗CINV有用；那些抑制外周受体的化合物对治疗IBS-D有用。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL TO PREPARE DOLASETRON
  申请人：Perez Andres Juan Antonio

  公开号：US20090124807A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to intermediates useful in the synthesis of Dolasetron and synthetic precursors thereof, as well as to processes for obtaining them. In addition, it refers to the hydrochloric salt of Dolasetron and polymorphic forms of Dolasetron and precursors thereof.

  本发明涉及用于合成多拉司通及其合成前体的中间体，以及获得它们的过程。此外，它还涉及多拉司通的盐酸盐和多拉司通及其前体的多形态形式。
• Method For Obtaining A Pharmaceutically Active Compound, Synthesis Intermediates Thereof And Methods For Obtaining Them
  申请人：Perez Andres Juan Antonio

  公开号：US20080194824A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to a method for obtaining Dolasetron that comprises: a) Esterification of the alcohol of formula (IV) with indole-3-carboxylic acid (compound (III)) or a reactive derivative thereof, to give a compound of formula (V), followed by step b) which includes Dieckmann reaction of the intermediate (V), by reaction with a strong organic or inorganic base, to give the intermediate (VI), and step c) which comprises dealcoxycarbonylation of the intermediate (VI) to give Dolasetron base and, if desired, a pharmaceutically acceptable salt thereof, hydrates or solvates of the base of said salt. The invention also relates to the intermediates (V) and (VI), and methods for obtaining them. With the method of the present invention Dolasetron is obtained at industrial scale with good yields, with decreased use of reactants and solvents, while said method is also of greater atomic efficiency.

  本发明涉及一种获取多拉塞托隆的方法，包括：a）将式（IV）的醇与吲哚-3-羧酸（化合物（III））或其反应性衍生物酯化，得到式（V）的化合物，然后进行步骤b），其中包括将中间体（V）通过与强有机或无机碱反应的迪克曼反应，得到中间体（VI），和步骤c），包括对中间体（VI）进行去醇羰基化，得到多拉塞托隆碱和所述盐的药用可接受性水合物或溶剂物。本发明还涉及中间体（V）和（VI）以及获取它们的方法。使用本发明的方法，可以以良好的产率在工业规模下获得多拉塞托隆，并减少反应物和溶剂的使用，同时该方法也具有更高的原子效率。
• Lowe John A., III, Drozda Susan E., McLean Stafford, Bryce Dianne K., Cra+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 18, S 2831-2840
  作者：Lowe John A., III, Drozda Susan E., McLean Stafford, Bryce Dianne K., Cra+

  DOI：——

  日期：——
• Intermediate compounds useful to prepare dolasetron
  申请人：INKE, S.A.

  公开号：EP2060557B1

  公开（公告）日：2012-06-06