2, 7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-ol | 854864-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2, 7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-ol
• 英文别名: 2,7-Dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol
• CAS: 854864-70-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: PMTITLKXDQRYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,7-dimethyl-9-phenyl-xanthene
  参考文献：
  名称：

  LXI-取代的二芳基醚。第三部分 取代的黄嘌呤醇的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000455
• 作为产物：
  描述：

  DMPx-OMe 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到2, 7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  可替代的2,7-二甲基-9-苯基黄体酮9-醇（DMPx-OH）的可扩展合成：可用于制备结晶5'- O -DMPx保护的核苷

  摘要：

  使用Friedel-Crafts反应已经完成了几种2,7-二甲基-9-苯基黄嘌呤9-醇（DMPx-OH）类似物的便捷一步合成。在路易斯酸催化剂的B（C 6 F 5）3存在下，用未保护的2' - O-甲氧基乙基-核糖核苷（MOE）处理各种DMPx-OH ，得到5'- O-保护的2'-衍生物MOE-核糖核苷产率高。DMPx基团的脱保护是通过在非常温和的条件下进行酸水解来实现的。在合成的五个DMPx类似物中，2,7-二甲基-9-（4-硝基苯基）氧杂蒽-9-基团提供了结晶产物，使得能够进行非色谱分离5'- O - Protetcated核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.081

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIXYL PROTECTING GROUPS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] GROUPES SUBSTITUES DE PROTECTION DE PIXYLE DESTINES A UNE SYNTHESE D'OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005077966A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention describes an improved hydroxyl protecting group of formula (1), wherein R2 and R7 are specified substituents and Q is O, S, NR10 or N(C=O)R10.

  本发明描述了一种改进的羟基保护基团，其化学式为（1），其中R2和R7是指定的取代基，Q为O、S、NR10或N(C=O)R10。
• DDQ mediated regiospecific protection of primary alcohol and deprotection under neutral conditions: Application of new p -methoxy benzyl-pixyl ether as reagent of choice for nucleoside protection
  作者：Penjarla Srishylam、A. Raji Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.066

  日期：2017.6

  A simple and efficient protocol is described for regiosepecific protection of primary hydroxyl group both in nucleosides and other molecules with p-methoxy-benzyl 2,7-dimethyl pixylether (MBDPE) in presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). Furthermore, swift deprotection of 2, 7-dimethylpixyl (DMPx) is accomplished with DDQ in MeOH. Both procedures are successfully implemented on

  一个简单的，高效的协议被用于在两个核苷和其它分子与伯羟基的保护regiosepecific描述p -米乙氧基b enzyl 2,7- d imethyl p ixyl ë疗法（MBDPE）中的存在2,3-二氯5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。此外，用DDQ在MeOH中快速脱保护2，7-二甲基pixyl（DMPx）。两种方法均在革兰氏级合成修饰核苷上成功实现。该方案为DMPx基团的选择性保护和脱保护提供了温和和中性的条件，同时可与其他常规保护基团（例如苯甲酰基，苄基，THP，TBDPS和丙酮化物）相容。
• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• Further Optimization of Detritylation in Solid-Phase Oligodeoxyribonucleotide Synthesis
  作者：Kha Tram、Yogesh S. Sanghvi、Hongbin Yan

  DOI：10.1080/15257770.2010.537291

  日期：2011.1.21

  protecting groups) during solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides were investigated. Di- and tri-chloroacetic acids of variable concentrations were used to study the removal of the 4,4′-dimethoxytrityl (DMTr) group. It was found that the DMTr group could be completely removed under much milder acidic conditions than what are currently used for automated solid-phase synthesis. The 2,7-dimethylpixyl

  研究了寡脱氧核糖核苷酸固相合成过程中最佳去三苯甲基化的各种条件（即去除5'- O-三苯甲基保护基）。使用可变浓度的二氯和三氯乙酸来研究4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团的去除。已经发现，在比目前用于自动化固相合成的温和得多的酸性条件下，可以完全除去DMTr基团。提出了2,7-二甲基pixyl（DMPx）作为在固相和溶液相合成中用于保护5'-OH功能的替代且更易于除去的基团。改善的去三苯甲基化条件有望使浪费最小化，并提供将酸敏感性构建基掺入寡核苷酸的方案。
• Regioselective 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl protection and deprotection of nucleosides under mild conditions
  作者：Rajendra Prasad Samudrala、Srishylam Penjarla、Rambabu Gundla、B. Purna Chandra Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154480

  日期：2023.5

  A simple and efficient protocol is developed for regioselective protection of primary hydroxyl group of nucleosides using 2,7-dimethylpixyliumtrifluoroacetate, prepared in-situ from 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH) and trifluoroacetic anhydride (TFAA). Furthermore deprotection of DMPx group is accomplished with TFAA in shorter reaction times with excellent yields in DCM:Methanol solvent

  使用由 2,7-二甲基-9-苯基呫吨-9-醇 (DMPx-OH) 和三氟乙酸酐(三氟乙酸）。此外，在 DCM: 甲醇溶剂系统中，使用 TFAA 在较短的反应时间内完成 DMPx 基团的脱保护，并具有出色的产率。这两个程序都在克规模上成功实施，用于合成天然和其他修饰的核苷。在用 DMPx 基团保护期间，苯甲酰基、苄基、四氢吡喃基、TBDPS 和甲脒基团等各种官能团均完好无损。