2-((2Ξ,4S)-3,4r-dimethyl-5c-phenyl-oxazolidin-2-yl)-phenol | 927207-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((2Ξ,4S)-3,4r-dimethyl-5c-phenyl-oxazolidin-2-yl)-phenol
• 英文别名: 2-((2Ξ,4S)-3,4r-dimethyl-5c-phenyl-oxazolidin-2-yl)-phenol
• CAS: 927207-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: BOKYNTRREGYZJE-UBZWXBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2Ξ,4S)-3,4r-dimethyl-5c-phenyl-oxazolidin-2-yl)-phenol 在 buffer solution 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 地昔帕明
  参考文献：
  名称：

  作为药物输送系统XXV的前药：恶唑烷的水解-一种潜在的新前药类型

  摘要：

  研究了几种衍生自（-）-麻黄碱和各种醛和酮的恶唑烷的水解动力学，以评估它们作为前药形式对β-氨基醇和/或含羰基化合物的适用性。发现恶唑烷在37度下在1-11的pH范围内容易且完全水解。水解速率受缓冲物质的一般酸碱催化，并强烈依赖于pH。大多数恶唑烷显示出S形pH速率曲线，在pH大于7-7.5时具有最大速率。在pH 7.40和37度下，发现了各种麻黄碱恶唑烷的以下水解半衰期：5秒（甲醛），18秒（丙醛），5分钟（苯甲醛），5秒（水杨醛），30分钟（新戊醛） ，4分钟（丙酮）和6分钟（环己酮）。已表明，在中性和碱性溶液中的反应速率随着衍生自羰基组分的取代基的空间效应的增加而降低，并随着恶唑烷的碱度的提高而降低。恶唑烷的碱（pKa 5.2-6.9）比母体β-氨基醇弱，在生理pH下更亲脂。建议将恶唑烷视为含有β-氨基醇部分或羰基的药物的潜在有用的前药候选物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721115
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 水杨醛 生成 2-((2Ξ,4S)-3,4r-dimethyl-5c-phenyl-oxazolidin-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  作为药物输送系统XXV的前药：恶唑烷的水解-一种潜在的新前药类型

  摘要：

  研究了几种衍生自（-）-麻黄碱和各种醛和酮的恶唑烷的水解动力学，以评估它们作为前药形式对β-氨基醇和/或含羰基化合物的适用性。发现恶唑烷在37度下在1-11的pH范围内容易且完全水解。水解速率受缓冲物质的一般酸碱催化，并强烈依赖于pH。大多数恶唑烷显示出S形pH速率曲线，在pH大于7-7.5时具有最大速率。在pH 7.40和37度下，发现了各种麻黄碱恶唑烷的以下水解半衰期：5秒（甲醛），18秒（丙醛），5分钟（苯甲醛），5秒（水杨醛），30分钟（新戊醛） ，4分钟（丙酮）和6分钟（环己酮）。已表明，在中性和碱性溶液中的反应速率随着衍生自羰基组分的取代基的空间效应的增加而降低，并随着恶唑烷的碱度的提高而降低。恶唑烷的碱（pKa 5.2-6.9）比母体β-氨基醇弱，在生理pH下更亲脂。建议将恶唑烷视为含有β-氨基醇部分或羰基的药物的潜在有用的前药候选物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721115

文献信息

• Physicochemical study on some synthesized oxazolidine derivatives : differentiation of diastereomers
  作者：SA Soliman、H Abdine、S El-Nenaey

  DOI：10.1071/ch9750049

  日期：——

  The synthesis of 15 diastereomeric oxazolidine derivatives of the type 2-(substituted phenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine is reported. The specific as well as the molecular rotations of 31 diastereomeric oxazolidine derivatives of the same type of structure were determined. The cis com- pounds have higher specific and molecular rotation than the corresponding trans isomers. Substitution in the ortho or para position increased specific and molecular rotation while substitution in the meta position had an opposite effect. ��� The infrared spectra of 26 oxazolidine derivatives, having either a cis or a trans type of configuration, have been recorded in the range 2000-700 cm-1.

  合成 15 型 2-（取代苯基）-3,4-二甲基-5-苯基恶唑烷非对映异构体衍生物的合成。 报告。报告了 31 个非对映噁唑烷衍生物的比旋和分子旋转。 非对映的恶唑烷衍生物的比旋和分子旋转进行了测定。 测定。与相应的反式异构体相比，顺式异构体具有更高的比旋和分子旋 高于相应的反式异构体。在正交或对 位的取代会增加比旋和分子旋转，而在元位的取代则会产生相反的效果。 元位置的取代则产生相反的效果。26 种噁唑烷衍生物的红外光谱中，有顺式和反式两种。 26 种草唑烷衍生物的红外光谱在 2000-700 cm 范围内被记录下来。 红外光谱范围为 2000-700 cm-1。