Phenoxazine-10-oxyl radical | 20673-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Phenoxazine-10-oxyl radical
• 英文别名: phenoxazine-N-oxyl；Phenoxazinyl-(10)-N-oxid；Phenoxazin-N-oxyl；Radikal 26；phenoxazin-10-yloxyl；Phenoxazin-nitroxid
• CAS: 20673-69-2
• 化学式: C₁₂H₈NO₂
• 分子量: 198.201
• InChiKey: BEZUXIOCMSLDFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到Phenoxazine-10-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物与过氧自由基的催化反应及其细胞保护特性的相关性

  摘要：

  空间位阻氮氧化物如 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO) 长期以来一直被认为具有抗氧化活性，这被认为是其化学预防和抗衰老特性的基础。然而，在这种情况下最常见的反应——与烷基结合产生氧化还原惰性烷氧基胺或催化超氧化物歧化——在（大多数）生理条件下不太可能相关。在此，我们表征了 TEMPO 以及 N-芳基氮氧化物和 N，N-二芳基氮氧化物与烷基过氧自由基（脂质过氧化中的传播物质）反应的动力学和机制。在每种水溶液和脂质双层中，发现它们的反应性明显高于自然界首屈一指的自由基捕获抗氧化剂 (RTA) 维生素 E。水性缓冲液中 THF 的抑制自氧化表明，硝基氧化物通过电子转移减少过氧自由基，速率常数 (k ≈ 106 至 >107 M-1 s-1) 与硝基氧化物的标准电位 (E° ≈ 0.75-0.95 V) 相关vs NHE），并且这种活性在氮氧化物中具有催化作用。氮氧化合物的再生通

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00998

文献信息

• Spin trapping of sterically unhindered phenoxyl radicals with nitrosobenzene and nitrosodurene
  作者：Ladislav Omelka、Jana Kováčová

  DOI：10.1002/mrc.1260320905

  日期：1994.9

  the presence of nitrosobonzene and nitrosodurene. The phenoxyl radicals generated are trapped in their resonance form as ortho‐carbon‐centred radicals. Depending on the substitution of the spin trap, two types of aminoxyl radicals are formed. Stable diarylaminoxyls are the final products of the spin‐trapping reaction with nitrosodurene. The adducts of the ortho‐carbon‐centred phenoxyl radicals with

  在亚硝基苯和亚硝基二脲存在下，未受阻的酚被 PbO2 氧化。生成的苯氧基自由基以其共振形式作为邻碳中心自由基被捕获。根据自旋陷阱的取代，形成两种类型的氨氧基自由基。稳定的二芳基氨基氧基是与亚硝基双烯的自旋捕集反应的最终产物。以邻碳为中心的苯氧基自由基与亚硝基苯的加合物迅速重排为吩恶嗪-10-氧基自由基，这是观察到的唯一自由基产物。讨论了此规则的一些例外情况。自由基产物的特征在于它们的 EPR 参数。