methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate | 119404-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate
• 英文别名: 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid methyl ester；Propanoic acid, 2-t-butyldimethylsilyloxy-, methyl ester；methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 119404-55-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: PNJFLQWCBDRGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以5%的产率得到乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为叔丁基二甲基甲硅烷基伯醚的温和高效脱保护剂选择性保护仲醇

  摘要：

  描述了一种用于选择性保护仲羟基的温和、高效且环保的方法。该方法包括将伯羟基和仲羟基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚，并在乙腈/水中用甲酸对伯 TBDMS 基团进行选择性脱保护。测定了不同浓度甲酸对初级和次级 TBDMS 醚的脱甲硅烷基化速率。发现浓度为 5-20% 的甲酸可以选择性地对初级 TBDMS 醚进行脱保护，同时保持 95% 以上的二级对应物完好无损。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611757
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 乳酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为叔丁基二甲基甲硅烷基伯醚的温和高效脱保护剂选择性保护仲醇

  摘要：

  描述了一种用于选择性保护仲羟基的温和、高效且环保的方法。该方法包括将伯羟基和仲羟基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚，并在乙腈/水中用甲酸对伯 TBDMS 基团进行选择性脱保护。测定了不同浓度甲酸对初级和次级 TBDMS 醚的脱甲硅烷基化速率。发现浓度为 5-20% 的甲酸可以选择性地对初级 TBDMS 醚进行脱保护，同时保持 95% 以上的二级对应物完好无损。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611757

文献信息

• 2-Heteroaryl-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Neustadt R. Bernard

  公开号：US20070066620A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds having the structural formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is R 1 -isoxazolyl, R 1 -oxadiazolyl, R 1 -dihydrofuranyl, R 1 -pyrazolyl, R 1 -imidazolyl, R 1 -pyrazinyl or R 1 -pyrimidinyl; R 1 is 1, 2 or 3 substituents selected from H, alkyl, alkoxy and halo; Z is optionally substituted-aryl, or optionally substituted-heteroaryl; are disclosed, as well as their use in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease and Extra Pyramidal Syndrome, pharmaceutical compositions comprising them, and combinations with other agents.

  具有结构式I或其药用可接受盐的化合物，其中R是R1-异噁唑基、R1-噁唑啉基、R1-二氢呋喃基、R1-吡唑基、R1-咪唑基、R1-吡啶基或R1-嘧啶基；R1是从H、烷基、烷氧基和卤代中选择的1、2或3个取代基；Z是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；公开了这些化合物及其在治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病和额外锥体综合征中的用途，包括它们的药物组合物和与其他药剂的组合。
• Expedient Syntheses of β-Iodofurans by 5-endo-dig Cyclisations
  作者：Sean P. Bew、Gamila M. M. El-Taeb、Simon Jones、David W. Knight、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1002/ejoc.200700681

  日期：2007.12

  yields of the corresponding β-iodofurans. The necessary precursors are available from a number of different approaches, notably regioselective bis-hydroxylation of conjugated enynes and the addition of acetylides to α-hydroxy carbonyl groups. The initial iodofurans can be homologated using a number of strategies, ranging from various transition metal-catalysed couplings to halogen-metal exchange and subsequent

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。
• Reductive Cleavage of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ether via Intramolecular Transfer of Hydride
  作者：Parthasarathy Saravanan、Suparna Gupta、Arpita DattaGupta、Sonia Gupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1080/00397919708004138

  日期：1997.8

  The cleavage of α-hydroxy tert-butyldimethylsilyl ether to diol takes place efficiently with LAH. It has been proposed that the reaction proceeds via intramolecular hydride transfer from the alkoxy aluminium hydride. In order to substantiate this, reduction of TBDMS ether with LAH in a variety of substrates was studied.

  使用 LAH 可有效地将 α-羟基叔丁基二甲基甲硅烷基醚裂解为二醇。已经提出该反应通过烷氧基氢化铝的分子内氢化物转移进行。为了证实这一点，研究了在各种底物中用 LAH 还原 TBDMS 醚。
• Mild and Efficient Pentafluorophenylammonium Triflate (PFPAT)-Catalyzed C-Acylations of Enol Silyl Ethers or Ketene Silyl (Thio)Acetals with Acid Chlorides
  作者：Akira Iida、Jun Osada、Ryohei Nagase、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol070191b

  日期：2007.5.1

  A pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) catalyst (5 mol %) successfully promoted C-acylation of enol silyl ethers with acid chloride to produce various beta-diketones (12 examples; 62-92% yield). Similarly, C-acylation of ketene silyl acetals or ketene silyl thioacetals (i.e., crossed Claisen condensation) proceeded smoothly to provide not only alpha-monoalkylated beta-keto (thio)esters but also

  五氟苯基三氟甲磺酸铵（PFPAT）催化剂（5摩尔％）成功地促进了烯丙基甲硅烷基醚与酰氯的C-酰化反应，从而制得各种β-二酮（12例；产率62-92％）。类似地，乙烯酮甲硅烷基缩醛或乙烯酮甲硅烷基硫缩醛的C-酰化反应（即，交叉克莱森缩合反应）进行得很顺利，不仅提供了α-单烷基化的β-酮（硫）酯，而且还提供了热力学上不利的（较难获得的）α，α-二烷基化的β -酮基（硫代）酯具有良好至优异的收率（38个实例； 60-92％的收率）。
• Synthesis of Highly Substituted Furans by a Cascade of Formal <i>anti</i>-Carbopalladation/Hydroxylation and Elimination
  作者：Theresa Schitter、Naveen J. Roy、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03732

  日期：2019.2.1

  substituted furans are generated by a cascade of formal anti-carbopalladation, attack of a nucleophilic hydroxy group, and aromatization by elimination of the emerging dihydrofuran derivative. Mono-, di-, and trisubstituted furans were obtained in good to excellent yields. When we attempted to access tetrasubstituted furan derivatives, an additional rearrangement was observed that resulted in the formation

  高度取代的呋喃是通过级联的正式抗卡巴拉定，级联亲核羟基和消除新出现的二氢呋喃衍生物进行芳构化而生成的。获得单，二和三取代的呋喃，收率良好至优异。当我们尝试使用四取代的呋喃衍生物时，观察到另外的重排，导致形成色烯。后续化学表明，TMS可用作炔烃部分的保护基。