4-[4-(2-dimethylamino-ethyl)piperazin-1-yl]benzaldehyde | 1260599-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(2-dimethylamino-ethyl)piperazin-1-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-(2-Dimethylamino-ethyl)-piperazin-1-yl]-benzaldehyde；4-[4-[2-(dimethylamino)ethyl]piperazin-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 1260599-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O
• 分子量: 261.367
• InChiKey: ZTTABRTUNFEDNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2-dimethylamino-ethyl)piperazin-1-yl]benzaldehyde 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(4-(2-Dimethylaminoethyl)piperazine)benzylidene-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有 MAO 酶抑制活性的新型腙衍生物的合成

  摘要：

  在目前的工作中，合成了 14 种新的 1-取代-2-苯腙衍生物，以评估它们对 hMAO 酶的抑制活性。新合成的腙2a-2n的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR、HR-MS光谱方法表征。化合物 2a-2n 对 hMAO-A 和 hMAO-B 酶的抑制活性通过使用基于荧光法的体外 Amplex Red® 试剂测定来阐明。根据活性研究，发现 2a 和 2b 是对 hMAO-A 酶活性最强的化合物，IC50 值分别为 0.342 µM 和 0.028 µM。通过酶动力学和对接研究评估了最具活性的化合物 2a-2b。而且，对这些化合物进行了细胞毒性和基因毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并发现这些化合物无细胞毒性和非基因毒性。因此，本研究的结果显示了化合物 2a、2b 作为 hMAO-A 的选择性、不可逆和竞争性抑制剂的生物学重要性。对接研究表明，hMAO-A 与活性最强的化合物 2b 之间存在很强的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22081381
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-二甲基氨基乙基)哌嗪 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[4-(2-dimethylamino-ethyl)piperazin-1-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶和单胺氧化酶的多功能喹喔啉-衍生物具有抑制阿尔茨海默氏病的作用

  摘要：

  由于AD的多因素性质，多靶分子被认为是治疗AD的有效方法，而不是经典的单药一靶策略。各种研究表明，几种酶抑制剂可用于治疗AD，包括乙酰胆碱酯酶（AchE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）和单胺氧化酶（MAO）。合成了各种取代的喹喔啉-衍生物，并研究了它们的体外活性，包括AChE / BuChE抑制活性和MAOA / B抑制活性。根据实验结果，化合物5l对AchE（IC 50  = 0.028±0.001μM）和单胺氧化酶B（IC50 = 0.046±0.002μM）均表现出良好的抑制效力。分子模型研究表明5l可以与AChE和MAO-B的活性位点结合。综上所述，这些结果表明化合物5l可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02541-4

文献信息

• [EN] 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS 1-(AZO-HÉTÉROCYCLE À 6 CHAÎNONS)-PYRROLIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE NS5B D'HÉPATITE C, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：VIVALIS

  公开号：WO2011004017A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention concerns a l-(6 members azo-heterocyclic)-pyrrolin-2-one compound of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: the pharmaceutical composition thereof and their therapeutic use as inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase.

  本发明涉及以下式I的l-(6成员偶氮杂环)-吡咯烷-2-酮化合物或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映体、非对映异构体或其外消旋混合物：以及其药物组合物及作为丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂的治疗用途。
• Synthesis and Anticandidal Activity of New Imidazole-Chalcones
  作者：Derya Osmaniye、Betul Kaya Cavusoglu、Begum Saglik、Serkan Levent、Ulviye Acar Cevik、Ozlem Atli、Yusuf Ozkay、Zafer Kaplancikli

  DOI：10.3390/molecules23040831

  日期：——

  In the present work, 15 new 1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-3-(4-substituedphenyl)prop-2-en-1-one derivatives (3a−3o) were synthesized to evaluate their antifungal activity. Structures of newly synthesized imidazole derivatives (3a−3o) were characterized by IR, ¹H-NMR, 13C-NMR, and LCMSMS spectroscopic methods. The anticandidal activity of compounds (3a−3o) against C. albicans (ATCC 24433), C. krusei

  在目前的工作中，合成了15种新的1-（4-（1H-咪唑-1-基）苯基）-3-（4-取代苯基）丙-2-烯-1-酮衍生物（3a-3o）他们的抗真菌活性。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和LCMSMS光谱法表征新合成的咪唑衍生物（3a-3o）的结构。根据EUCAST的权威性说明，化合物（3a-3o）对白色念珠菌（ATCC 24433），克鲁氏梭菌（ATCC 6258），副念珠菌（ATCC 22019）和光滑念珠菌（ATCC 90030）的抗候选活性（EDef 7.1）方法。与活性研究一致，发现3a-3d是更有效的衍生物，其对假丝酵母菌株的MIC50值为0.78 µg / mL-3.125 µg / mL。化合物3c对所有假丝酵母均具有与酮康唑相似的抗真菌活性，并被认为是该系列中活性最高的衍生物。通过LC-MS-MS方法观察到最有效的衍生物3a-3d对麦角固醇生物合成的影响，该方法基于定
• 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARAMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Berecibar Amaya

  公开号：US20120128630A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention concerns a 1-(6 members azo-heterocyclic)-pyrrolin-2-one compound of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: the pharmaceutical composition thereof and their therapeutic use as inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase.

  本发明涉及以下公式I的1-(6成员偶氮杂环)-吡咯烷-2-酮化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体、同位素、对映异构体或其混合物：其药物组合物及其作为丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂的治疗用途。
• Synthesis of new donepezil analogues and investigation of their effects on cholinesterase enzymes
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.042

  日期：2016.11

  Donepezil (DNP), an acetylcholinesterase (AChE) inhibitor, is one of the most preferred choices in Alzheimer diseases (AD) therapy. In the present study, 38 new DNP analogues were synthesized. Structures of the synthesized compounds (1-38) were elucidated by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS spectroscopic methods and elemental analysis. Inhibitory potential of the compounds on cholinesterase enzymes was investigated. None of the compounds displayed significant activity on butyrylcholinesterase (BChE) enzyme. On the other hand, compounds 26-29 indicated important inhibitory activity on AChE enzyme. Kinetic studies were performed in order to observe the effects of the most active compounds on substrate-enzyme relationship. Cytotoxicity studies and theoretical calculation of pharmacokinetic properties were also carried out to get an information about toxicity and pharmacokinetic profiles of the compounds. The compounds 26-29 were found to be nontoxic at their effective concentrations against AChE. A good pharmacokinetic profile was predicted for these compounds. Docking studies were performed for the most active compounds 26-29 and interaction modes with enzyme active sites were determined. Docking studies revealed that there is a strong interaction between the active sites of AChE enzyme and analyzed compounds. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Vivalis

  公开号：EP2451800A1

  公开（公告）日：2012-05-16