(Z)-2-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)acetic acid | 763903-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-{2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethenyl]phenoxy}acetic acid；2-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 763903-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: RCPRCGQIDXYANB-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Michael加成对天然肽的选择性赖氨酸修饰

  摘要：

  合成并筛选了一系列乙烯基磺酰胺，以对带有赖氨酸的游离α-胺残基的ε-氨基进行位点选择性修饰。N-甲基-N-苯基乙磺酰胺已成为一种适用的试剂，并已开发出来，可在存在游离N端的情况下通过氮杂-迈克尔加成反应对天然肽的赖氨酸残基进行高效，高度选择性的修饰。我们证明具有荧光部分或药物的功能性N-苯基乙烯基磺酰胺衍生物也可以高特异性结合到奥曲肽和胰岛素的赖氨酸残基上，而无需修饰N末端。我们的方法为具有游离N末端的天然肽中的位点选择性赖氨酸功能化提供了一种有希望的策略。

  DOI：

  10.1039/c7ob01866e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-2-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Michael加成对天然肽的选择性赖氨酸修饰

  摘要：

  合成并筛选了一系列乙烯基磺酰胺，以对带有赖氨酸的游离α-胺残基的ε-氨基进行位点选择性修饰。N-甲基-N-苯基乙磺酰胺已成为一种适用的试剂，并已开发出来，可在存在游离N端的情况下通过氮杂-迈克尔加成反应对天然肽的赖氨酸残基进行高效，高度选择性的修饰。我们证明具有荧光部分或药物的功能性N-苯基乙烯基磺酰胺衍生物也可以高特异性结合到奥曲肽和胰岛素的赖氨酸残基上，而无需修饰N末端。我们的方法为具有游离N末端的天然肽中的位点选择性赖氨酸功能化提供了一种有希望的策略。

  DOI：

  10.1039/c7ob01866e

文献信息

• Synthesis of Combretastatin A-4 and 3′-Aminocombretastatin A-4 derivatives with Aminoacid Containing Pendants and Study of their Interaction with Tubulin and as Downregulators of the VEGF, hTERT and c-Myc Gene Expression
  作者：Raül Agut、Eva Falomir、Juan Murga、Celia Martín-Beltrán、Raquel Gil-Edo、Alberto Pla、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.3390/molecules25030660

  日期：——

  Natural product combretastatin A-4 (CA-4) and its nitrogenated analogue 3′-aminocombretastatin A-4 (AmCA-4) have shown promising antitumor activities. In this study, a range of CA-4 and AmCA-4 derivatives containing amino acid pendants have been synthesized in order to compare their biological actions with those of their parent compounds. Thus, inhibition of cell proliferation on tumor cell lines HT-29

  天然产物考布他汀 A-4 (CA-4) 及其氮化类似物 3'-氨基考布他汀 A-4 (AmCA-4) 已显示出有希望的抗肿瘤活性。在这项研究中，合成了一系列含有氨基酸悬垂物的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物，以便将它们的生物作用与其母体化合物的生物作用进行比较。因此，抑制肿瘤细胞系 HT-29、MCF-7 和 A-549 以及非肿瘤细胞系 HEK-273 的细胞增殖；体外微管蛋白聚合；有丝分裂细胞停滞；已经评估了对微管细胞网络的作用以及对 VEGF、hTERT 和 c-Myc 基因的抑制。一些带有 L-氨基酸的 AmCA-4 衍生物在超过 AmCA-4 显示的值的低纳摩尔水平下表现出对细胞增殖的抑制。此外，虽然 CA-4 和 AmCA-4 衍生物对体外微管蛋白聚合和细胞周期停滞没有显着影响，但一些选定的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物能够导致 A-549 细胞上的微管网络完全解聚.
• Design and In vitro Evaluation of Branched Peptide Conjugates: Turning Nonspecific Cytotoxic Drugs into Tumor-Selective Agents
  作者：Chiara Falciani、Jlenia Brunetti、Chiara Pagliuca、Stefano Menichetti、Lucia Vitellozzi、Barbara Lelli、Alessandro Pini、Luisa Bracci

  DOI：10.1002/cmdc.200900527

  日期：2010.4.6

  therapy indicate that branched peptides are promising novel multifunctional targeting molecules. This study is focused on the role of the releasing pattern of drug‐conjugated branched NT peptides. We present results obtained with oligo‐branched neurotensin peptides conjugated to 6‐mercaptopurin (6‐MP), combretastain A‐4 (CA4) and monastrol (MON). Drugs were conjugated to oligo‐branched neurotensin through

  几年前就设想将肽受体用作肿瘤选择性治疗的靶标，发现不同内源调节肽的受体在几种原发性和转移性人类肿瘤中过表达，可以用作肿瘤抗原。支链肽可以通过多价结合保留或什至增加其生物活性，并且对蛋白水解非常有抵抗力，因此与相应的单体肽相比，其体内活性明显更高。包含人类调节肽神经降压素（NT）序列的寡支链肽已被用作肿瘤特异性靶向剂。这些肽能够选择性地和特异地将效应子单元用于细胞成像或杀死，以传递给过表达NT受体的肿瘤细胞。用结合到不同功能单元的支链NT用于肿瘤成像和治疗获得的结果表明，支链肽是有前途的新型多功能靶向分子。这项研究的重点是药物偶联的分支NT肽释放模式的作用。我们展示了结合了6-巯基嘌呤（6-MP），康维他汀A-4（CA4）和莫那非（MON）的寡支化神经降压素肽获得的结果。药物通过不同的接头与寡支链神经降压素偶联，并且在不同的人类癌细胞系中研究了释放方式以及细胞毒性。结果表明，支链肽是非常有前
• Combretastatin A-4 Analogue: A Dual-Targeting and Tubulin Inhibitor Containing Antitumor Pt(IV) Moiety with a Unique Mode of Action
  作者：Xiaochao Huang、Rizhen Huang、Shaohua Gou、Zhimei Wang、Zhixin Liao、Hengshan Wang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00353

  日期：2016.9.21

  A-4 analogue were designed and synthesized. The resulting antitumor Pt(IV) complexes could significantly improve the antiproliferative activity and overcome the drug resistance of cisplatin in vitro. Interestingly, these novel compounds not only can carry the DNA binding Pt(II) warhead into the cancer cells but also have a small molecule fragment that can inhibit tubulin polymerization. Among them, complex

  设计并合成了三种新的包含康普他汀A-4类似物的Pt（IV）配合物。所得的抗肿瘤Pt（IV）复合物可显着提高抗增殖活性，并在体外克服顺铂的耐药性。有趣的是，这些新型化合物不仅可以将结合Pt（II）战斗部的DNA携带到癌细胞中，而且具有可以抑制微管蛋白聚合的小分子片段。其中，在Pt（IV）八面体协调球的一个轴向位置上附着于微管蛋白抑制剂的复合物13可以有效进入癌细胞，在G2 / M期阻止HepG-2癌细胞的细胞周期，并且通过线粒体依赖性凋亡途径，诱导胱天蛋白酶激活，触发凋亡信号。而且，复杂与顺铂相比，图13具有在HepG-2异种移植模型中有效抑制肿瘤生长的能力，而不会引起动物体重的显着损失。
• Amidobenzothiazoles And Process For The Preparation Thereof
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20130317231A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention provides a compound of general formulae A useful as potential anti-cancer agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. Where in R, R 1 , R 2 ═H, alkyl, alkoxy, halo, haloalkyl, halomethoxy, nitro and G= Where in R, R 1 , R 2 ═H, alkyl, alkoxy, halo, haloalkyl, halomethoxy, nitro and G=

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂，并提供了其制备方法。其中R、R1、R2═H、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代甲氧基、硝基，G=其中R、R1、R2═H、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代甲氧基、硝基。
• [EN] AMIDOBENZOTHIAZOLES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] AMIDOBENZOTHIAZOLES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012104857A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides a compound of general formulae A useful as potential anti-cancer agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. Where in R, R1, R2=H, alkyl, alkoxy, halo, haloalkyl, halomethoxy, nitro and G=

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂，并提供了制备该化合物的方法。其中R、R1、R2=H、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代甲氧基、硝基，G=