10-octyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde | 1313402-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-octyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10-Octylphenoxazine-3-carbaldehyde；10-octylphenoxazine-3-carbaldehyde
• CAS: 1313402-25-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: VDKNAWVGEPKJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-octyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(2,4-dibutoxyphenyl)-10-octyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的苯恶嗪染料：分子结构与电子寿命之间的关系

  摘要：

  已经合成了一系列具有核心吩恶嗪发色团的无金属有机染料，并在染料敏化太阳能电池中用作敏化剂进行了测试。在标准AM 1.5G照明下，光强度为100 mW cm -2时，总转换效率达到6.03-7.40％。可以看出电子寿命有明显的趋势。与具有直接连接到吩恶嗪上的受体基团的染料相比，具有呋喃共轭的接头的染料显示出较短的寿命。在吩恶嗪的7位上增加一个带有绝缘的烷氧基链的额外供体单元，可以进一步延长寿命，并且与电解质中的添加剂一起提高导带，可以提供800 mV的开路电压取得成就。从TiO 2颗粒上吸附的染料的光电子能谱和X射线吸收光谱，可以得出结论，激发主要是氰基特性的（即，平均而言，染料分子从表面站立并指出）。的TiO 2颗粒）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003730
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 10-octyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 反应合成新型吩噻嗪、吩恶嗪和咔唑衍生物

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应用于合成 15 种含有吩噻嗪 (PTZ)、吩恶嗪 (POZ)、咔唑 (Cz) 和三苯胺 (TPA) 作为良好电子供体的新化合物。合成的化合物带有活性甲醛基团，并装饰有苯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基或恶二唑基单元，连接到中心核（PTZ、POZ 和 Cz）的一侧或两侧。基于Pd(PPh 3 ) 4 的简单催化体系进行了尝试，结果表明，当与富电子或缺电子硼酸前体偶联时，富电子吩噻嗪卤化物的 CC 偶联效率优于吩恶嗪和咔唑类似物。此外，发现基于苯基 (Ph)、呋喃基 (Fu) 和噻吩基 (Th) 单元的取代吩噻嗪卤化物与不同硼酸前体的偶联过程取决于 PTZ-卤化物和硼酸的电子性质前体。Ph、Fu 和 Th 环与咪唑基-PTZ-Br 偶联剂骨架的偶联效率生成化合物6a-c显示顺序为：Ph>Fu>Th（产率分别为86%、85%和80%），而溴化PTZ-恶二唑基-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122648

文献信息

• Modifying organic phenoxazine dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Haining Tian、Ilkay Bora、Xiao Jiang、Erik Gabrielsson、Karl Martin Karlsson、Anders Hagfeldt、Licheng Sun

  DOI：10.1039/c1jm12071a

  日期：——

  Four organic dyes bearing the phenoxazine chromophore have been synthesized and applied in dye-sensitized solar cells (DSCs). The effect of different dye structures on the performance of the DSCs was investigated systematically with photophysical, photovoltaic as well as photoelectrochemical methods. Due to the slow recombination process between injected electrons and electrolyte, the IB3 dye with two 2,4-dibutoxyphenyl units showed the best efficiency of 7.0% under 100 mW cm−2 light illumination in the liquid state-DSCs. Moreover, the phenoxazine dyes-based solid state-DSCs were fabricated for the first time. With the IB4 dye, a higher efficiency of 3.2% has been achieved under the same light intensity.

  我们合成了四种含有吩嗪发色团的有机染料，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSCs）。通过光物理、光电和光电化学方法，系统地研究了不同染料结构对 DSC 性能的影响。由于注入电子与电解质之间的缓慢重组过程，在液态 DSCs 中，具有两个 2,4- 二丁氧基苯基单元的 IB3 染料在 100 mW cm-2 光照下显示出 7.0% 的最佳效率。此外，还首次制备了基于吩噁嗪染料的固态-DSC。在相同的光照强度下，IB4 染料的效率更高，达到了 3.2%。
• Phenoxazine Dyes for Dye‐Sensitized Solar Cells: Relationship Between Molecular Structure and Electron Lifetime
  作者：Karl Martin Karlsson、Xiao Jiang、Susanna K Eriksson、Erik Gabrielsson、Håkan Rensmo、Anders Hagfeldt、Licheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201003730

  日期：2011.5.27

  metal‐free organic dyes with a core phenoxazine chromophore have been synthesized and tested as sensitizers in dye‐sensitized solar cells. Overall conversion efficiencies of 6.03–7.40 % were reached under standard AM 1.5G illumination at a light intensity of 100 mW cm−2. A clear trend in electron lifetime could be seen; a dye with a furan‐conjugated linker showed a shorter lifetime relative to dyes with the

  已经合成了一系列具有核心吩恶嗪发色团的无金属有机染料，并在染料敏化太阳能电池中用作敏化剂进行了测试。在标准AM 1.5G照明下，光强度为100 mW cm -2时，总转换效率达到6.03-7.40％。可以看出电子寿命有明显的趋势。与具有直接连接到吩恶嗪上的受体基团的染料相比，具有呋喃共轭的接头的染料显示出较短的寿命。在吩恶嗪的7位上增加一个带有绝缘的烷氧基链的额外供体单元，可以进一步延长寿命，并且与电解质中的添加剂一起提高导带，可以提供800 mV的开路电压取得成就。从TiO 2颗粒上吸附的染料的光电子能谱和X射线吸收光谱，可以得出结论，激发主要是氰基特性的（即，平均而言，染料分子从表面站立并指出）。的TiO 2颗粒）。
• Synthesis of novel phenothiazine, phenoxazine and carbazole derivatives via Suzuki-Miyaura reaction
  作者：Laila M. Nhari、Elham N. Bifari、Aisha R. Al-Marhabi、Fatimah A.M. Al-Zahrani、Huda A. Al-Ghamdi、Sameera N. Al-Ghamdi、Abdullah M. Asiri、Reda M. El-Shishtawy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122648

  日期：2023.4

  found to be dependent on the electronic nature of both PTZ-halide and boronic acid precursors. Coupling efficiency of Ph, Fu, and Th rings with the skeleton of imidazolyl-PTZ-Br coupler to bring up compounds 6a-c showed the order: Ph>Fu>Th (with the yield of 86, 85, and 80%, respectively), while coupling efficiency of the brominated PTZ-oxadiazolyl-phenyl coupler with different arylboronic acids showed

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应用于合成 15 种含有吩噻嗪 (PTZ)、吩恶嗪 (POZ)、咔唑 (Cz) 和三苯胺 (TPA) 作为良好电子供体的新化合物。合成的化合物带有活性甲醛基团，并装饰有苯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基或恶二唑基单元，连接到中心核（PTZ、POZ 和 Cz）的一侧或两侧。基于Pd(PPh 3 ) 4 的简单催化体系进行了尝试，结果表明，当与富电子或缺电子硼酸前体偶联时，富电子吩噻嗪卤化物的 CC 偶联效率优于吩恶嗪和咔唑类似物。此外，发现基于苯基 (Ph)、呋喃基 (Fu) 和噻吩基 (Th) 单元的取代吩噻嗪卤化物与不同硼酸前体的偶联过程取决于 PTZ-卤化物和硼酸的电子性质前体。Ph、Fu 和 Th 环与咪唑基-PTZ-Br 偶联剂骨架的偶联效率生成化合物6a-c显示顺序为：Ph>Fu>Th（产率分别为86%、85%和80%），而溴化PTZ-恶二唑基-