3'-(p-tolyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione | 442671-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3'-(p-tolyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: 3'-(4-methylphenyl)-1'H-spiro[indole-3,2'-quinazoline]-2,4'(1H,3'H)-dione；3'-(4-methylphenyl)spiro[1H-indole-3,2'-1H-quinazoline]-2,4'-dione
• CAS: 442671-48-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: CTLQAMZVFCIRBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  663.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-氨基-N-对甲苯苯甲酰胺 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3'-(p-tolyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高效且方便的合成新型1'H-螺[异吲哚啉-1,2，-喹唑啉] -3,4'（3'H）-二酮衍生物的方案

  摘要：

  摘要新型螺[异二氢吲哚-1,2'-喹唑啉]的合成中的有效和直接的过程-3,4-'（3' ħ） -二酮衍生物进行说明。该方法在回流下在乙醇中催化量的KAl（SO 4）2 .12H 2 O（alum）存在下，使用2-氨基苯甲酰胺和靛红的缩合反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0040-3

文献信息

• Synthesis, Evaluation and Proposed Binding Pose of Substituted Spiro‐Oxindole Dihydroquinazolinones as IRAP Inhibitors
  作者：Karin Engen、Sudarsana Reddy Vanga、Thomas Lundbäck、Faith Agalo、Vivek Konda、Annika Jenmalm Jensen、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez‐de‐Terán、Mathias Hallberg、Mats Larhed、Ulrika Rosenström

  DOI：10.1002/open.201900344

  日期：2020.3

  aminopeptidase (IRAP) is a new potential macromolecular target for drugs aimed for treatment of cognitive disorders. Inhibition of IRAP by angiotensin IV (Ang IV) improves the memory and learning in rats. The majority of the known IRAP inhibitors are peptidic in character and suffer from poor pharmacokinetic properties. Herein, we present a series of small non‐peptide IRAP inhibitors derived from a spiro‐oxindole

  胰岛素调节氨肽酶（IRAP）是治疗认知障碍药物的新的潜在大分子靶点。血管紧张素 IV (Ang IV) 抑制 IRAP 可改善大鼠的记忆和学习能力。大多数已知的 IRAP 抑制剂都是肽性质的，并且药代动力学特性较差。在此，我们提出了一系列源自螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮筛选靶点的小型非肽 IRAP 抑制剂 (pIC 50 5.8)。这些化合物是通过简单的微波（MW）促进的三组分反应或通过两步一锅法合成的。为了装饰羟吲哚环系统，进行了快速MW辅助的Suzuki-Miyaura交叉偶联（1分钟）。可以实现效力的小幅提高（最有效的化合物的 pIC 50 6.6）和溶解度的增加。根据计算模型和 MD 模拟推论，螺吲哚二氢喹唑啉酮的S构型可以解释 IRAP 的抑制作用。
• A regioselective three-component reaction for synthesis of novel 1′H-spiro[isoindoline-1,2′-quinazoline]-3,4′(3′H)-dione derivatives
  作者：Ali A. Mohammadi、M. Dabiri、H. Qaraat

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.037

  日期：2009.5

  regioselective three-component reaction of isatoic anhydride, isatins, and aromatic or aliphatic primary amines in the presence of catalytic amount of KAl(SO4)2·12H2O (alum) to yield a novel series of 1′H-spiro[isoindoline-1,2′-quinazoline]-3,4′(3′H)-dione is described.

  开环和靛红酸酐，靛红，和芳族或脂族伯胺的区域选择性三组分反应在KAL的催化量（SO存在4）2 ·12H 2 O（明矾），得到一个新的系列的第1' ħ -螺[异二氢吲哚-1,2'-喹唑啉] -3,4-'（3' ħ） -二酮进行说明。
• β-Cyclodextrin Mediated Multicomponent Synthesis of Spiroindole Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22311

  日期：2020.1.15

  An efficient β-cyclodextrin catalyzed multicomponent synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3’H)-dione from isatoic anhydride, isatin and primary amine in aqueous medium. This methodology offers a convenient method for the synthesis of spiroindole quinazolines in excellent yields. To extend synthetic utility of protocol some dihydro quinazolines

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。
• An Environmental Friendly Approach for the Synthesis of Spiro[indoline-3′,2-quinazoline]2′,4(3<i>H</i>)-dione Using 1-Methylimidazolium Hydrogen Sulfate, as Reusable Catalyst
  作者：Hassan Kefayati、Masoumeh Vazifeh、Reyhaneh Kazemi-Rad

  DOI：10.1002/jccs.201300147

  日期：2013.7.22

  A facile and environmentally benign procedure for the synthesis of 3‐aryl‐1H‐spiro[indoline‐3′,2‐quin‐azoline]2′,4(3H)‐dione from isatoic anhydride, aromatic amines and isatin derivatives in Brønsted acidic ionic liquid, 1‐methylimidazolium hydrogen sulfate, was reported. The ability to reuse the ionic liquid, the high yield, short reaction time and ease of purification are the important features of

  从邻苯二甲酸酐，芳香胺和靛蓝衍生物合成3-芳基-1 H-螺[吲哚啉-3'，2-喹-偶氮啉] 2'，4（3 H）-二酮的简便环保的方法。报道了布朗斯台德酸性离子液体硫酸1-甲基咪唑鎓。重用离子液体的能力，高收率，较短的反应时间和易于纯化是该方法的重要特征。
• Aqueous hydrotropic solution: green reaction medium for synthesis of pyridopyrimidine carbonitrile and spiro-oxindole dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Audumbar Patil、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03801-8

  日期：2019.6

  overcome this difficulty, we used aqueous hydrotropic solution, which increases the solubility of organic compounds in water by 200-fold. We report an environmentally efficient method for synthesis of pyridopyrimidine carbonitriles and spiro-oxindole dihydroquinazolinones by using 50 % aqueous sodium p-toluene sulfonate (NaPTS) solution at ambient reaction condition. The merits of the present protocol

  摘要 从绿色化学的观点来看，水是化学转化中最可持续的溶剂之一，但是由于缺乏有机化合物的溶解性，水作为反应介质的使用受到一些限制。为了克服这一困难，我们使用了水性溶液，该溶液可将有机化合物在水中的溶解度提高200倍。我们报告了在环境反应条件下，使用50％对甲苯磺酸钠（NaPTS）水溶液合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮类的环保方法。本方案的优点包括反应时间短，产物纯度高，产率高，后处理步骤容易和反应介质的可重​​复使用性。 图形概要