1',3',8',8'-tetramethylspiro[1H-indole-3,5'-7,9-dihydrochromeno[2,3-d]pyrimidine]-2,2',4',6'-tetrone | 1132760-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 1',3',8',8'-tetramethylspiro[1H-indole-3,5'-7,9-dihydrochromeno[2,3-d]pyrimidine]-2,2',4',6'-tetrone
• CAS: 1132760-10-1
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 407.426
• InChiKey: RUGZQDAWQZZWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 nano structured silica bonded 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane sulfonic acid chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1',3',8',8'-tetramethylspiro[1H-indole-3,5'-7,9-dihydrochromeno[2,3-d]pyrimidine]-2,2',4',6'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合1,4-二氮杂-双环[2.2.2]辛烷-磺酰氯催化合成螺吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 本研究以 1,4-二氮杂-双环为基础的酸性离子液体，即二氧化硅键合的 1,4-二氮杂-双环[2.2.2]辛烷-磺酰氯 (SBDBSAC) 为新型纳米结构多相催化剂。 [2.2.2] 与二氧化硅键合的辛烷环已通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、差示热重 (DTG) 等多种技术制备并充分表征、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM) 和能量色散 X 射线分析 (EDX)。纳米结构催化剂已被成功地用作可重复使用的纳米结构催化剂，用于绿色、

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.04.021

文献信息

• One-pot three-component synthesis of functionalized spirooxindoles in gluconic acid aqueous solution
  作者：Rui-Yun Guo、Ping Wang、Guo-Dong Wang、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.081

  日期：2013.2

  A general, efficient, and green method for one-pot synthesis of functionalized spirooxindoles through three-component condensation reaction of isatins, cyclohexane-1,3-diones, and barbituric acids is described employing gluconic acid aqueous solution (GAAS) as a novel reaction medium and catalyst. The reaction medium could be recycled and reused several times without significant loss of its efficiency

  描述了一种利用葡糖酸水溶液（GAAS）通过靛红，环己烷-1,3-二酮和巴比妥酸的三组分缩合反应一锅合成官能化螺硫辛醇的通用，有效且绿色的方法。介质和催化剂。反应介质可以循环使用多次，而不会显着降低其效率。
• Alum (KAl(SO4)2·12H2O) Catalyzed Multicomponent Transformation: Simple, Efficient, and Green Route to Synthesis of Functionalized Spiro[chromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3′-indoline]-tetraones in Ionic Liquid Media
  作者：Mojtaba Mirhosseini Moghaddam、Ayoob Bazgir、Akhondi Mohammad Mehdi、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1002/cjoc.201280014

  日期：2012.3

  The combination of isatin, barbituric acid, and cyclohexane‐1,3‐dione derivatives in the presence of alum (KAl(SO4)2·12H2O) as a catalyst for 15 min was found to be a suitable and efficient method for the synthesis of spiro[chromeno[2,3‐d]pyrimidine‐5,3′‐indoline]‐tetraones.

  发现在明矾（KAl（SO 4）2 ·12H 2 O）作为催化剂存在下15分钟将Isatin，巴比妥酸和环己烷-1,3-二酮衍生物组合使用是一种合适且有效的方法螺[ chromeno [2,3 - d ]嘧啶-5,3'-二氢吲哚]-四酮的合成。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of Spirooxindole-Pyrimidines Catalyzed by Magnetic Nanoparticle Supported Dodecyl Benzenesulfonic Acid in Aqueous Media
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Zhan-Hui Zhang、Shou-Xin Liu

  DOI：10.1021/co3000264

  日期：2012.5.14

  Dodecyl benzenesulfonic acid functionalized silica-coated magnetic nanoparticles (gamma-Fe2O3@SiO2-DDBSA) were readily prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of a library of spirooxindole-pyrimidine derivatives by three-component condensation reaction of barbituric acids, isatins and cyclohexane-1,3-diones. The aqueous reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, and high yields make the protocol sustainable and economic.