ethyl 3-amino-5,10-dioxo-1-phenyl-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1, 2-b]phthalazine-2-carboxylate | 1044548-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-5,10-dioxo-1-phenyl-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1, 2-b]phthalazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-5,10-dioxo-1-phenyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• CAS: 1044548-98-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 363.373
• InChiKey: VKRYUIGGGSYZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 0.83h， 以92%的产率得到ethyl 3-amino-5,10-dioxo-1-phenyl-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1, 2-b]phthalazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速高效地合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮环系的单锅多组分合成方法

  摘要：

  CAN是通过邻苯二甲酰肼，芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯在PEG中的一锅偶联反应合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的有效催化剂作为溶剂。该合成方案的主要属性是使用无毒，廉价且易于获得的催化剂，温和的条件，易于后处理，提高的收率，以及PEG 400作为对环境无害且可回收的溶剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1809

文献信息

• Efficient and convenient synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives mediated by L-proline
  作者：Harendra Nath Roy、Masud Rana、Abu Zafar Al Munsur、Kee-In Lee、Ashis K. Sarker

  DOI：10.1080/00397911.2016.1192650

  日期：2016.8.17

  ABSTRACT An efficient, four-component, one-pot condensation reaction of phthalimide or phthalic anhydride, aromatic aldehydes, and ethyl cyanoacetate for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives mediated by L-proline in excellent yields is reported. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酸酐、芳香醛和氰乙酸乙酯的高效、四组分、一锅缩合反应，用于合成由 L 介导的 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物-脯氨酸的产率很高。图形概要
• A highly efficient green synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives and their photophysical studies
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.111

  日期：2011.10

  for an efficient synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by one-pot cyclocondensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under microwave irradiation. The advantages of this method include the use of green catalyst, no organic solvent, easy work-up and excellent yields. The photophysical properties for some 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5

  特定任务的离子型液体，[BMIM] OH，已被用于为1的有效合成ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮通过邻苯二甲酰的一锅反应环化缩合，芳族醛，微波辐射下的丙二腈或氰基乙酸乙酯。该方法的优点包括使用绿色催化剂，不使用有机溶剂，易于后处理和优异的收率。首次研究了一些1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的光物理性质。
• Ultrasound-assisted one-pot, three-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Mohammad Reza Nabid、Seyed Jamal Tabatabaei Rezaei、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.012

  日期：2010.1

  Triethylamine was found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by one-pot reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in ethanol under ultrasonic irradiation. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, easy workup, improved yields, and the use of ethanol

  发现三乙胺是在超声辐射下乙醇中邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅反应，可用于合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮。 。该方法的优点是使用廉价且容易获得的催化剂，易于后处理，提高了收率，以及使用乙醇作为被认为对环境无害的溶剂。
• 一种利用离子液体催化制备吡唑并[1,2-b]酞嗪酮衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108707152A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种利用离子液体催化制备吡唑并[1,2‑b]酞嗪酮衍生物的方法，所述的方法为：将式I所示的醛类衍生物、式II所示的化合物、邻苯二甲酰肼和离子液体催化剂加入溶剂中，在氮气气氛下，在0～80℃条件下搅拌1‑15h，得到的反应液经后处理，得到式Ⅲ所示的吡唑并[1,2‑b]酞嗪酮衍生物，本发明所述的方法反应条件温和，便于操作，反应选择性好，反应时间较短，分离提纯便利，产率良好，取代基易拓展；而且采用离子液体催化，溶解性好，具有无污染、环境友好，且催化剂可以重复利用等优点，是一种有前景的合成方法。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-dione Derivatives
  作者：Ayoob Bazgir、Ramin Ghahremanzadeh、Ghazaleh Shakibaei

  DOI：10.1055/s-2008-1072716

  日期：2008.5

  An efficient, three-component, one-pot condensation reaction between phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate for the synthesis of 1 H-pyrazolo[1,2- B]phthalazine-5,10-dione derivatives in excellent yields is reported.

  邻苯二甲酰肼、芳香醛和丙二腈或氰乙酸乙酯之间的高效、三组分、一锅缩合反应，用于以优异的产率合成 1 H-吡唑并[1,2-B]酞嗪-5,10-二酮衍生物是报道。