5-hydroxymethyl-5-nitro-2-phenyl-1,3-dioxane | 51430-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-5-nitro-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-phenyl-5-(hydroxymethyl)-5-nitro-1,3-dioxane；5-Nitro-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxan；5-Hydroxymethyl-5-nitro-2-phenyl-dioxan-(1,3)；5-Hydroxymethyl-5-nitro-2-phenyl-1,3-dioxan；(5-nitro-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol；(5-Nitro-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol
• CAS: 51430-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• mdl: MFCD01580841
• 分子量: 239.228
• InChiKey: GSYGDSOGHWKWBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.8 °C
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-5-nitro-2-phenyl-1,3-dioxane 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 5-nitro-5-(4-nitro-phenylazo)-2-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Eckstein; Urbanski, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 1175,1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 三羟甲基硝基甲烷 在 BF3•Et2O or p-toluenesulfonic acid 作用下， 生成 5-hydroxymethyl-5-nitro-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  杂环孪生硝基叠氮化物的合成

  摘要：

  研究了C-硝基取代的饱和杂环化合物的氧化叠氮化反应，即氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、1,3-二恶烷、四氢-1,3-恶嗪和六氢嘧啶的硝基衍生物。制备了一种新型的孪生硝基叠氮化物的代表物并研究了它们的理化性质。分析了氧化叠氮化形成孪生二硝基化合物的过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0323-9

文献信息

• The total synthesis of antrimycin Dv
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1039/c39920001186

  日期：——

  Antrimycin Dv, a representative of the antrimycin and cirratiomycin classes of tuberculostatic heptapeptide anibiotics containing a tetrahydropyridazinecarboxylic acid unit, has been synthesized.

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。
• The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1993-25948

  日期：——

  In the preceding communication we described the synthesis of tetrahydropyridazine-3-carboxylic acids and their incorporation into peptides. We have also prepared the tripeptide 2 which is contained in the antibiotic antrimycin Dv 15. We now report on the preparation of the building blocks 1 and 4 and their coupling with 2 to give the protected antrimycin Dv 14. The deprotection of this heptapeptide constitutes the total synthesis of antrimycin Dv.

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。
• Malinowski; Urbanski, Roczniki Chemii, 1951, vol. 25, p. 183,196
  作者：Malinowski、Urbanski

  DOI：——

  日期：——
• Sobotka et al., Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 963,966, 969
  作者：Sobotka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Majewski, Marek; Gleave, D. Mark; Nowak, Pawel, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1616 - 1626
  作者：Majewski, Marek、Gleave, D. Mark、Nowak, Pawel

  DOI：——

  日期：——