diethyl (((2-bromophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate | 1433901-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (((2-bromophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 2-bromo-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-phenylmethyl]aniline
• CAS: 1433901-20-2
• 化学式: C₁₇H₂₁BrNO₃P
• 分子量: 398.236
• InChiKey: WCORBRWFYIWCIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-溴苯胺 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到diethyl (((2-bromophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中合成α-氨基膦酸酯的绿色方法：通过Cu（I）催化剂将碳插入NH键

  摘要：

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01940

文献信息

• Supported sulfonic acid on magnetic nanoparticles used as a reusable catalyst for rapid synthesis of <b>α</b>-aminophosphonates
  作者：Mozhgan Afshari、Maryam Gorjizadeh、Mohammad Naseh

  DOI：10.1080/15533174.2016.1186096

  日期：2017.4.3

  Sulfonic acid was anchored on the surface of silica-coated cobalt ferrite core to obtain a new magnetically separable catalyst. The resultant composite was characterized by various techniques, including FT-IR, X-ray diffraction, FESEM, energy-dispersive X-ray, TEM, TGA, and vibrating sample magnetometer. The immobilized sulfonic acid was shown to be an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis

  磺酸被锚固在二氧化硅涂层的钴铁氧体磁芯的表面上，从而获得了一种新型的可磁分离的催化剂。所得复合材料通过多种技术进行表征，包括FT-IR，X射线衍射，FESEM，能量色散X射线，TEM，TGA和振动样品磁力计。固定化的磺酸是在室温下无溶剂条件下合成α-氨基膦酸酯的有效多相催化剂。通过简单的磁倾析可以很容易地回收催化剂，并且可以循环使用7次，而不会明显降低催化活性。
• Catalyst free one-pot synthesis of α-aminophosphonates in aqueous ethyl lactate
  作者：Ge Gao、Meng-Nan Chen、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2018.1542395

  日期：2019.5.27

  Abstract An highly efficient and environmentally friendly process for the synthesis of α-aminophosphonates has been devised, through a one-pot three-component condensation of various aldehydes, amines and triethyl phosphate in water-ethyl lactate under ultrasonic irradiation conditions at room temperature. The expected products were obtained in high yield without the need for any additional catalyst

  摘要 通过在室温下超声辐照条件下，各种醛、胺和磷酸三乙酯在水-乳酸乙酯中的一锅三组分缩合反应，设计了一种高效、环保的α-氨基膦酸酯合成工艺。无需任何额外的催化剂即可以高收率获得预期产物。图形概要
• Magnetic nanoparticle supported polyoxometalate: An efficient and reusable catalyst for solvent-free synthesis of α-aminophosphonates
  作者：H. Hamadi、M. Kooti、M. Afshari、Z. Ghiasifar、N. Adibpour

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.018

  日期：2013.7

  A new magnetically separable catalyst consisting of phosphotungstic acid (PTA) supported on imidazole functionalized silica coated cobalt ferrite nanoparticles was prepared. The synthesized catalyst was characterized by X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), vibrating sample magnetometry (VSM), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared (FT-IR), and inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES). The immobilized phosphotungstic acid was shown to be an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of alpha-aminophosphonates under solvent-free conditions at room temperature. The catalyst is readily recovered by simple magnetic decantation and can be recycled several times with no significant loss of catalytic activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Green Approach to the Synthesis of α-Amino Phosphonate in Water Medium: Carbene Insertion into the N–H Bond by Cu(I) Catalyst
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01940

  日期：2016.10.21

  achieved via phosphonate substituted carbene insertion into the N–H bond of aniline catalyzed by readily available copper salt under mild reaction conditions in water. In order to find an efficient catalyst for carbene insertion reaction in neat water, a large number of transition metal catalysts were screened, and we found that the [Cu(CH3CN)4]ClO4 was the best catalyst under employed reaction conditions

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。