2-(N-cyclohexylamino)-2-phenylacetonitrile | 39640-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-cyclohexylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(cyclohexylamino)-2-phenylacetonitrile；α-Cyclohexylaminobenzeneacetonitrile；α-Cyclohexylaminophenylacetonitril；alpha-Cyclohexylaminobenzeneacetonitrile
• CAS: 39640-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: YWDSNLCDCHQKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-cyclohexylamino)-2-phenylacetonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-cyclohexylamino-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  中离子化合物的研究。第10部分。中离子1,2,5-噻二唑-3-油酸酯的合成和化学性质

  摘要：

  描述了一种新型的中离子杂环的制备。4-芳基-5-烷基-1,2,5-噻二唑-3-油酸酯的衍生物（6a-f）是通过先用一氯化硫然后用碱处理α- N-取代的氨基苯基乙酰胺得到的。

  DOI：

  10.1039/p19810001033
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 苯甲醛 生成 2-(N-cyclohexylamino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027

文献信息

• Synthesis of fully-substituted alkenylimidazoles from N-(cyanoalkyl)amides via the In-mediated allylation of nitrile and dehydrative cyclization cascade
  作者：Yu Mi Kim、Sangku Lee、Sung Hwan Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.016

  日期：2010.11

  The reaction of allylindium reagents and N-(cyanoalkyl)amides afforded fully-substituted 4-alkenylimidazoles in moderate yields via the In-mediated Barbier-type allylation of nitrile and the following dehydrative cyclization cascade.

  烯丙基化试剂与N-（氰基烷基）酰胺的反应通过腈的In-介导的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联反应以中等收率得到了完全取代的4-链烯基咪唑。
• K2PdCl4 catalyzed efficient multicomponent synthesis of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Bikash Karmakar、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.059

  日期：2010.5

  An efficient, mild and environmentally friendly method has been developed for the Strecker reaction to synthesize α-aminonitriles in the presence of K2PdCl4 as a catalyst. The three-component one-pot condensation of an aldehyde, amine and trimethylsilyl cyanide proceeded smoothly in water to afford the corresponding product in high yield with short reaction times.

  已经开发出一种有效，温和且环保的方法，用于在存在K 2 PdCl 4作为催化剂的情况下进行Strecker反应以合成α-氨基腈。醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分一锅缩合在水中平稳进行，以高收率和短反应时间提供相应的产物。
• Rhodium(III) iodide hydrate catalyzed three-component coupling reaction: synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide
  作者：Anjoy Majhi、Sung Soo Kim、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.106

  日期：2008.6

  Aryl imines formed from aldehydes and amines undergo smoothly in situ nucleophilic addition with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of catalytic amount of hydrated rhodium(III) iodide to afford the corresponding α-aminonitriles in excellent yield. The low catalytic loading (2 mol %), mild experimental conditions, and short reaction time (mostly within 13 min) represent the key features

  在催化量的水合碘化铑（III）的存在下，由醛和胺形成的芳基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）顺利进行原位亲核加成反应，从而以优异的收率得到相应的α-氨基腈。低催化负载（2 mol％），温和的实验条件和短的反应时间（大部分在13分钟内）代表了该新型催化系统的关键特征。
• Fe₃ O₄ /MIL-101(Fe) nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for Strecker reaction
  作者：Mohammad Mahdi Mostafavi、Farnaz Movahedi

  DOI：10.1002/aoc.4217

  日期：2018.4

  FT‐IR, SEM, TEM, BET, and VSM. This hybrid magnetic nanocomposite was employed as heterogeneous catalyst for α‐amino nitriles synthesis through three‐component condensation reaction of aldehydes (ketones), amines, and trimethylsilyl cyanide in EtOH, at room temperature. The recoverability and reusability was admitted for the heterogeneous magnetic catalyst; no significant reduction of catalytic activity

  在氨基修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子存在下，通过溶剂热法制备了高度多孔的金属有机骨架MIL-101（Fe），以实现Fe 3 O 4 / MIL-101（ Fe）纳米复合材料，其特征在于XRD，FT-IR，SEM，TEM，BET和VSM。这种杂化磁性纳米复合材料在室温下通过醛（酮），胺和三甲基甲硅烷基氰化物在EtOH中的三组分缩合反应，被用作α-氨基腈合成的非均相催化剂。均相磁性催化剂具有良好的可回收性和可重复使用性。即使在五个连续的反应循环后也未观察到催化活性的显着降低。
• Synthesis of imidazolidin-2-ones employing dialkyl carbonates as an ecofriendly carbonylation source
  作者：Rahul Badru、Baldev Singh

  DOI：10.1039/c4ra08048c

  日期：——

  A new approach to the synthesis of imidazolidin-2-ones by carbonylation of vicinal diamines with dialkyl carbonates using Pb(NO3)2 and Cu(II) salts as catalysts has been described in the present protocol. A comparative study using Cu(II) salts and Pb(NO3)2 as catalysts has suggested Cu(NO3)2 and CuCl2·2H2O salts to be as promising as Pb(NO3)2 and can replace the latter in the carbonylation reactions employing dialkyl carbonates.

  本方案描述了一种合成咪唑啉-2-酮的新方法，通过使用Pb(NO3)2和Cu(II)盐作为催化剂，将邻二胺与二烷基碳酸酯进行羰基化反应。通过比较研究使用Cu(II)盐和Pb(NO3)2作为催化剂，结果表明Cu(NO3)2和CuCl2·2H2O盐与Pb(NO3)2同样有前景，并且可以在使用二烷基碳酸酯的羰基化反应中替代后者。