3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydroindeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid | 1416991-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydroindeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydroindeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid；3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydroindeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid
• CAS: 1416991-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: REDOBNJMSBEMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-bromo-β-lapachone 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydroindeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在胡克氧化机理研究：从拉帕醇新颖茚满羧酸衍生物的合成†

  摘要：

  胡克氧化是最有趣的转变之一，其中 拉帕胆（1）易于以非常好的产率转化成去甲酚（2）。这个一锅法反应涉及一个非常复杂的机制，其中拉帕胆减少了一个碳单位。先前的研究明确地确定了茚满羧酸衍生物3作为关键中间体（胡克中间体）的参与，并通过丁二酚二醇的氧化裂解和随后的酮酸分子内羟醛反应而同时转化为去甲酚（2）。。但是，由胡克中间体3形成的关键是拉帕胆（1）仍然模棱两可。本研究已抛出的一些光上形成的关键中间体3从拉帕胆（1）通过苯甲酸重排相应的不稳定的邻-二醌中间体8，其衍生自拉帕胆。的参与ö -diquinone中间体8在胡克氧化已通过该不稳定作为相应的吩嗪衍生物中间体的捕集被进一步确立9。二苯乙醇酸重排作为胡克氧化的关键步骤的参与与多种的进一步示出ö从制备-quinones拉帕胆（1）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26737c

文献信息

• Conversion of lapachol to lomatiol: synthesis of novel naphthoquinone derivatives
  作者：Kenneth O. Eyong、Kiran Chinthapally、Soundararasu Senthilkumar、Marc Lamshöft、Gabriel N. Folefoc、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c5nj01484k

  日期：——

  Lapachol (1), a naphthoquinone isolated mostly from the plants of the bignoniaceae family has a broad spectrum of biological activities and as a consequence it has been the object of different chemical transformations. Lomatiol (3), another naturally occurring naphthoquinone having structural similarities to lapachol, has been obtained from chemical and microbial transformations of lapachol in very

  Lapachol（1）是一种主要从紫花菊科植物中分离出来的萘醌，具有广泛的生物活性，因此已成为不同化学转化的目标。Lomatiol（3）是另一种与拉帕胆具有结构相似性的天然萘醌，是从拉帕胆的化学和微生物转化中获得的，收率非常低。在本研究中，对于lomatiol（合成中的简单的方法3从拉帕醇（）1）已被使用搜索引擎优化开发2氧化，收率90％。Lomatiol在环氧化条件下提供了新颖的呋喃-和吡喃-萘醌衍生物，它们是抗癌药，2-乙酰基呋喃萘醌和β-拉帕酮的类似物。通过单晶X射线分析清楚地确认了大多数结构。
• A mechanistic study on the Hooker oxidation: synthesis of novel indanecarboxylic acid derivatives from lapachol
  作者：Kenneth O. Eyong、Manohar Puppala、Ponminor Senthil Kumar、Marc Lamshöft、Gabriel N. Folefoc、Michael Spiteller、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c2ob26737c

  日期：——

  intramolecular aldol reaction of the resulting keto acid. However, the formation of the key Hooker intermediate 3 from lapachol (1) remains ambiguous. The present study has thrown some light on the formation of the key intermediate 3 from lapachol (1) via benzilic acid rearrangement of the corresponding labile o-diquinone intermediate 8 derived from lapachol. The involvement of o-diquinone intermediate 8 in the

  胡克氧化是最有趣的转变之一，其中 拉帕胆（1）易于以非常好的产率转化成去甲酚（2）。这个一锅法反应涉及一个非常复杂的机制，其中拉帕胆减少了一个碳单位。先前的研究明确地确定了茚满羧酸衍生物3作为关键中间体（胡克中间体）的参与，并通过丁二酚二醇的氧化裂解和随后的酮酸分子内羟醛反应而同时转化为去甲酚（2）。。但是，由胡克中间体3形成的关键是拉帕胆（1）仍然模棱两可。本研究已抛出的一些光上形成的关键中间体3从拉帕胆（1）通过苯甲酸重排相应的不稳定的邻-二醌中间体8，其衍生自拉帕胆。的参与ö -diquinone中间体8在胡克氧化已通过该不稳定作为相应的吩嗪衍生物中间体的捕集被进一步确立9。二苯乙醇酸重排作为胡克氧化的关键步骤的参与与多种的进一步示出ö从制备-quinones拉帕胆（1）。