(2RS,3SR)-2,3-dichloro-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-dichloro-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: erythro-2,3-dichloro-3-phenylpropanoic acid；erythro-α,β-Dichlor-β-phenyl-propionsaeure；(2RS,3SR)-2,3-Dichlor-3-phenyl-propionsaeure；(2R,3S)-2,3-dichloro-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: AUOKIBFNYTZTGY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2RS,3SR)-2,3-dichloro-3-phenylpropionic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Vavon; Mathieu, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1938, vol. 206, p. 1387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  別桂皮酸 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dichloro-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Lasne,M.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, # 12, p. 4592 - 4596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicinal Dichlorination of Olefins Using NH4Cl and Oxone®
  作者：Nama Narender、Peraka Swamy、Marri Reddy、Macharla Kumar、Mameda Naresh

  DOI：10.1055/s-0033-1340298

  日期：——

  2-dichloroalkane derivatives from olefins using NH4Cl and Oxone® at room temperature is described. A variety of terminal, internal, and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding dichlorinated products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted symmetrical and unsymmetrical olefins dichlorinated with moderate to excellent diastereoselectivity. This method precludes the use of

  摘要 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。
• Chlorination of αβ-unsaturated carbonyl compounds. Part III. Reaction of chlorine with trans-cinnamic acid and the trans-cinnamate ion
  作者：Mercedes C. Cabaleiro、M. D. Johnson、B. E. Swedlund、J. G. Williams

  DOI：10.1039/j29680001022

  日期：——

  2-dichloroethylbenzene. The chlorostyrene is formed by a direct reaction of the trans-cinnamate ion with chlorine, and not by elimination of carbon dioxide from the addition products or from the intermediate ion-pairs. The ethylbenzene derivatives are formed by further chlorination of the chlorostyrene. The trans-cinnamate ion also undergoes chlorodecarboxylation in aqueous solution, whereas trans-cinnamic acid

  加入氯对反式-肉桂酸在乙酸和乙酸含有氯化锂，高氯酸锂，或高氯酸是非常相似的，对于观察到的甲基反式-肉桂酸酯。提出了一种类似的混合机理，包括直接加入氯和使离子对和氯鎓离子崩解，并使溶剂与离子对和氯鎓离子发生反应。除了盐效应，没有观察到酸催化。在含乙酸锂的乙酸中，加成产物伴随有反式-β-氯苯乙烯，1,2,2-三氯乙基苯和1-乙酰氧基-2,2-二氯乙基苯。氯苯乙烯是由反式的直接反应形成的-肉桂酸离子与氯，而不是通过消除加成产物或中间离子对中的二氧化碳来消除。通过进一步氯化氯苯乙烯形成乙苯衍生物。的反式-肉桂酸酯离子也经历在水溶液chlorodecarboxylation，而反式-肉桂酸进行加成次氯酸（或一氧化氯）的或氯的，这取决于混合的试剂的方法。
• Glaser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. 147, p. 84
  作者：Glaser

  DOI：——

  日期：——
• Trichloroisocyanuric/TEMPO Oxidation of Alcohols under Mild Conditions:  A Close Investigation
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Simonetta Masala、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/jo034276b

  日期：2003.6.1

  Efficient oxidation of primary alcohols to the corresponding carboxylic acids can be carried out at room temperature and in acetone/water, using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the presence of catalytic TEMPO. The mild conditions of this procedure and the total absence of any transition metal make this reaction suitable for safe laboratory use. A possible mechanism is presented and discussed.
• Finkenbeiner, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 889
  作者：Finkenbeiner

  DOI：——

  日期：——