(2S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol hydrochloride | 952714-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol hydrochloride salt；(2S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 952714-27-1
• 化学式: C₅H₇F₆NO*ClH
• 分子量: 247.568
• InChiKey: XMDVECIYXBBJNB-HSHFZTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 、 (2S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol hydrochloride 在 三乙胺 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到5-氯-N-[(1S)-3,3,3-三氟-1-(羟基甲基)-2-(三氟甲基)丙基]-2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Begacestat, a Notch-1-Sparing γ-Secretase Inhibitor for the Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  SAR on HTS hits I and 2 led to the potent, Notch-l-sparing GSI 9, which lowered brain A beta in Tg2576 mice at 100 mg/kg po. Converting the metabolically labile methyl groups in 9 to trifluoromethyl groups afforded the more stable analogue 10, which had improved in vivo potency. Further side chain modification afforded the potent Notch-1-sparing GSI begacestat (5). which was selected for development for the treatment of Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/jm801252w
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4,4,4-trifluoro-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol hydrochloride salt 在 氮气 、 钯 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 28.56 g (100%) of (2S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol hydrochloride salt as a cream-colored solid的产率得到(2S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors

  摘要：

  提供式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐和/或水合物或其前药，其中式(I)的结构为：其中R1-R7在此定义。这些化合物在治疗以下疾病的药物中是有用的，所述疾病来自以下组：阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身淀粉样变性、荷兰型遗传性脑出血伴有淀粉样变性、包涵体肌病、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合症。

  公开号：

  US20070249722A1

文献信息

• Selective n-sulfonylation of 2-amino flouro-and trifluoroalkyl substituted alcohols
  申请人：Chan Anita Wai-Yin

  公开号：US20070197800A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Processes for preparing sulfonamide trifluoroalkyl substituted alcohol compounds are provided. Desirably, the compounds are heterocyclic sulfonamide trifluoroalkyl substituted alcohol compounds or phenyl sulfonamide trifluoroalkyl substituted alcohol compounds.

  提供了制备磺胺三氟烷基取代醇化合物的过程。理想情况下，这些化合物是杂环磺胺三氟烷基取代醇化合物或苯基磺胺三氟烷基取代醇化合物。
• TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING PHENYLSULFONAMIDE BETA AMYLOID INHIBITORS
  申请人：Porte Alexander Michael

  公开号：US20090221711A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates or prodrugs thereof, wherein Formula (I) has the structure: is provided, wherein R 1 -R 7 are defined herein. These compounds are useful in medicaments for treating a disease selected from the group consisting of Alzheimer's disease, amyloid angiopathy, cerebral amyloid angiopathy, systemic amyloidosis, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis of the Dutch type, inclusion body myositis, mild cognitive impairment (MCI) and Down's syndrome, in a subject.

  提供了公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或水合物或前药，其中公式（I）具有结构：其中R1-R7在此定义。这些化合物在治疗以下疾病的药物中有用，所述疾病选自阿尔茨海默病，淀粉样血管病，脑淀粉样血管病，全身性淀粉样变性，荷兰型遗传性脑出血伴有淀粉样沉积，包涵体肌病，轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合症。
• SELECTIVE N-SULFONYLATION OF 2-AMINO TRIFLUOROALKYL SUBSTITUTED ALCOHOLS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1984347A1

  公开（公告）日：2008-10-29
• US7550629B2
  申请人：——

  公开号：US7550629B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• US7838550B2
  申请人：——

  公开号：US7838550B2

  公开（公告）日：2010-11-23